Les historiens ne classent pas Grover Cleveland comme un grand Président. Même en tant que chef de parti, le consensus est qu’il a obtenu des résultats mitigés au mieux. Cleveland a aidé à créer un Sud solide pour les démocrates en encourageant les anciens confédérés à croire qu « ils avaient un ami à la Maison Blanche; son retour des drapeaux de bataille Confédérés capturés et sa décision d » aller pêcher le Memorial Day—Un jour férié de la guerre civile—aidé à cet égard. Il a également renforcé le parti en dehors du Sud en le liant à la réforme de la fonction publique., D’autre part, son inimitié tenace envers les Silverites et les populistes agraires a failli diviser les démocrates et a contribué à leur défaite en 1896. Il a pris ses distances avec les machines du parti en insistant sur le fait que le Président avait une relation spéciale avec le peuple qui remplaçait toute obligation envers les travailleurs du parti. C’était un concept de la présidence comme monarchique sinon impériale. Il considérait le cabinet comme son Conseil privé plutôt que comme un représentant de la direction du Parti démocrate., Non opposé à l’utilisation du favoritisme, il a insisté pour que les démocrates nommés soient qualifiés et honnêtes.
bien que N’étant pas un grand Président, Cleveland a presque à lui seul restauré et renforcé le pouvoir et l’autonomie du pouvoir exécutif. À cet égard, il a fait usage du privilège de l’exécutif en refusant de remettre les dossiers du département au congrès dans la lutte contre les nominations présidentielles. Aucun président avant Richard M. Nixon n’avait jamais fait une affirmation aussi extrême du privilège exécutif en temps de paix., Son utilisation record du veto présidentiel lui a également permis de rétablir l’équilibre entre les pouvoirs exécutif et législatif, un autre exemple précédent du pouvoir présidentiel. Tout aussi important, Cleveland a revendiqué une présidence forte d’une manière qui a eu un impact durable. Son affirmation d’autorité en appelant les troupes fédérales pendant la grève Pullman, en envoyant des navires de guerre au Panama et en menaçant la Grande-Bretagne de faire la guerre au sujet du conflit frontalier Vénézuélien a donné le ton à l’exécutif énergique moderne., En ce qui concerne la politique sociale, Cleveland apparaît comme beaucoup plus intolérant sur le plan racial, et certainement comparé à des Présidents tels Qu’Abraham Lincoln, Theodore Roosevelt et Franklin Roosevelt. En dernière analyse, Cleveland pensait plus en termes de commandement que de leadership. En tant que chef de l’exécutif de la nation, il n’avait pas de véritable vision pour l’avenir, et il n’était pas non plus intéressé à en formuler une, suggérant que sa présidence était encore pré-moderne. Son manque d’études collégiales—presque unique parmi les Présidents de la nation—l’a laissé en grande partie peu familier avec les grandes idées de l’histoire., En effet, sa réticence à donner au pays une direction idéologique claire ou à plier le Congrès à sa volonté indiquait sa conception de ses fonctions. Dans son esprit, il lui suffisait d’être travailleur, honnête et indépendant. Ce sont des vertus chez un maire de petite ville, peut—être, et des attributs nécessaires chez un président en période de corruption politique-mais aucune base réelle pour la grandeur à une époque de grave dépression économique, d’insurrection populiste et d’importance croissante sur la scène mondiale., Qu’il ait placé autant de stocks dans un tarif réduit, par exemple, reflétait sa compréhension simplifiée—largement partagée, néanmoins—des besoins de la nation. Tout au plus, les historiens ont tendance à voir la présidence de Cleveland comme une préface essentielle à l’émergence de la présidence moderne qui a commencé avec Theodore Roosevelt.