Taylor a commencé dans le théâtre. Tout au long des années 1960, 70 et 80, elle est apparue dans de nombreuses productions Broadway et off-Broadway, y compris les rôles principaux dans Butley de Simon Gray et The Cocktail Hour D’A. R. Gurney; pour ce dernier, elle a été nominée pour un Drama Desk award. En 1983, Taylor apparaît dans Breakfast with LES and Bess, ce qui incite le critique de théâtre John Simon du New York magazine à chanter « …Mlle Taylor est l’une des rares actrices tout à fait gracieuses, attrayantes, élégantes et techniquement accomplies dans notre théâtre…,la voir peut vous transformer, comme moi, en un monstre de Taylor… »
Taylor a pris le rôle de Denise Cavanaugh dans le feuilleton The Edge of Night, qui s’est suicidée juste pour piéger son mari. Puis encouragée par sa coach d’acteur, Stella Adler, Taylor a pris un rôle qui la ferait bien connaître: le patron sexy et exigeant de Tom Hanks dans la sitcom des années 1980 Bosom Buddies.
elle s’est révélée aussi habile dans la comédie que dans le drame. En 1985, elle a joué avec Lisa Eilbacher dans la série policière ABC Me And Mom., Deux ans plus tard, elle a joué face à Alan Arkin dans la sitcom ABC de courte durée Harry, dans laquelle elle a reçu la facturation « vedette ». En 1990, Taylor retrouve les anciens producteurs exécutifs de Bosom Buddies Thomas L. Miller et Robert L. Boyett pour un rôle dans leur sitcom ABC Going Places, jouant la productrice de télévision grand dame Dawn St.Claire pour les 13 premiers épisodes de la série. En 1992-93, elle joue dans The Powers That Be de Norman Lear avec John Forsythe et David Hyde Pierce, jouant la femme du personnage de Forsythe, un sénateur américain.,
Au début de 1994, elle rejoint le casting de Saved by The Bell: The College Years en tant que Dean Susan McMann, quelques épisodes avant son annulation. Après cela a été son rôle en tant que rédactrice en chef de journal de grande puissance Camilla dane sur la sitcom ABC/NBC The Naked Truth; Taylor a été l’un des rares membres de la distribution à durer tout au long de la série jusqu’en 1998, malgré plusieurs réoutillages.
elle a joué le rôle de la juge Roberta Kittleson sur la pratique. Initialement prévu pour être une apparition unique, le rôle a duré de 1998 à 2003., Elle a remporté le Primetime Emmy Award de la meilleure actrice dans un second rôle dans une série dramatique en 1999; dans son discours d’acceptation, on se souvient d’elle pour avoir réclamé la statue et s’être exclamée: « du jour au lendemain! »Taylor a remercié David E. Kelley, producteur/scénariste et créateur de la pratique, pour « m’avoir donné un char sur lequel monter: une femme qui met un drapeau sur la lune pour les femmes de plus de 40 ans—qui peut penser, qui peut travailler, qui est un succès, qui peut cuisiner et qui peut cuisiner! »Elle a été nominée dans la même catégorie pour le même rôle l’année suivante.,
Taylor a également été nominée pour le Primetime Emmy Award de la meilleure actrice invitée dans une série comique pour son rôle récurrent dans The Lot D’AMC, et a été nominée pour les Emmys cinq fois depuis 2003: quatre pour la meilleure actrice dans un second rôle dans une série comique pour son rôle dans la série télévisée Two and a Half Men, incarnant Evelyn Harper, la mère snob et autoritaire des personnages de Charlie Sheen et Jon Cryer, et une pour la meilleure actrice dans un second rôle dans une série limitée ou un film pour son rôle D’Ellen Kincaid, une dirigeante de studio et mentor pour les acteurs en herbe, dans la mini-série Hollywood., Le téléfilm de Taylor et les rôles d’invités de la série ont été étendus et comprennent des apparitions sur ER et Veronica’s Closet, et des rôles récurrents sur Ally McBeal et Monk, et en tant que milliardaire Peggy Peabody sur The L Word.
Les rôles de Taylor au cinéma ont inclus le dur professeur de droit de Harvard du personnage de Reese Witherspoon dans la comédie 2001 Legally Blonde, La Mère du personnage de Baby Fey dans Baby Mama, The Truman Show, Happy Accidents, Next Stop Wonderland, George of The Jungle, The Wedding Date, How to Make an American Quilt, Romancing the Stone, D. E. B. S., Cop and a Half, et One Fine Day.,
Les rôles animés de Taylor incluent celui de Prudence, le majordome du château et l’intérêt amoureux du Grand-Duc, dans Cendrillon II et Cendrillon III: A Twist in Time de Disney. Elle a également joué un rôle dans L’émission D’animation American Dad! en tant que mère biologique de Francine.
Holland Taylor en 2008.
Taylor a commencé à faire des recherches, à écrire et à produire une pièce d’une seule femme sur la défunte gouverneure du Texas Ann Richards en 2009., La pièce en deux actes, initialement intitulée Money, Marbles, and Chalk, mettant en vedette Taylor dans le rôle de Richards, a été créée en mai 2010 au Grand 1894 Opera House de Galveston, au Texas. Il a ensuite été rebaptisé Ann: an affectueux Portrait of Ann Richards et a ouvert à Chicago le 16 novembre 2011, où il a été présenté comme un engagement « pré-Broadway ». Il a joué au Kennedy Center à Washington, D. C., du 17 décembre 2011 au 15 janvier 2012. Le spectacle a ensuite ouvert à Broadway au Vivian Beaumont Theatre le 7 mars 2013., Pour ce rôle, Taylor a été nominée pour le Tony Award de la meilleure actrice principale dans une pièce de Théâtre. PBS Great Performances a diffusé la première de la pièce, maintenant intitulée simply Ann, le 19 juin 2020. Il avait été enregistré au Zach Theatre à Austin, au Texas, après sa tournée nationale et Broadway run.