L’azote

le premier exemple d’un complexe le complexe dinitrogen à découvrir était 2+ (Voir figure à droite), et bientôt beaucoup D’Autres Complexes de ce type ont été découverts., Ces complexes, dans lesquels une molécule d’azote donne au moins une seule paire d’électrons à un cation métallique central, illustrent comment le N2 pourrait se lier au(x) Métal (s) dans la nitrogénase et le catalyseur du processus Haber: ces processus impliquant l’activation de l’azote sont d’une importance vitale en biologie et dans la production d’engrais.

Dinitrogen est capable de coordonner aux métaux de cinq manières différentes. Les voies les plus bien caractérisées sont les extrémités M←N≡N (η1) et M←N→N → M (μ, bis-η1), dans lesquelles les paires isolées sur les atomes d’azote sont données au cation métallique., Les voies moins bien caractérisées impliquent le don de paires d’électrons de la triple liaison, soit comme ligand de pontage à deux cations métalliques (μ, bis-η2), soit à un seul (η2). La cinquième et unique méthode implique une triple coordination en tant que ligand de pontage, donnant les trois paires d’électrons de la triple liaison (μ3-N2). Quelques complexes comportent plusieurs ligands N2 et certains comportent N2 lié de plusieurs façons., Puisque N2 est isoélectronique avec le monoxyde de carbone (CO) et l’acétylène (C2H2), la liaison dans les complexes dinitrogènes est étroitement liée à celle dans les composés carbonylés, bien que N2 soit un σ-donneur et un π-accepteur plus faibles que CO. Des études théoriques montrent que le don σ est un facteur plus important permettant la formation de la liaison M–N que le don π back-don, qui ne fait généralement qu’affaiblir la liaison N–N, et le don end-on (η1) est plus facilement accompli que le don side-on (η2).

Aujourd’hui, les complexes dinitrogènes sont connus pour presque tous les métaux de transition, représentant plusieurs centaines de composés., Ils sont normalement préparés par trois méthodes:

1. remplacement direct des ligands labiles tels que H2O, H− ou CO par de l’azote: ce sont souvent des réactions réversibles qui se déroulent dans des conditions douces.
2. réduction des complexes métalliques en présence d’un coligand approprié en excès sous azote gazeux. Un choix courant consiste à remplacer les ligands chlorés par la diméthylphénylphosphine (PMe2Ph) pour compenser le plus petit nombre de ligands azotés attachés que les ligands chlorés originaux.
3. convertir un ligand avec des liaisons N–N, comme l’hydrazine ou l’azoture, directement en un ligand dinitrogène.,

parfois, la liaison N≡N peut être formée directement à l’intérieur d’un complexe métallique, par exemple en faisant réagir directement de l’ammoniac coordonné (NH3) avec de l’acide nitreux (HNO2), mais cela n’est généralement pas applicable. La plupart des complexes dinitrogènes ont des couleurs dans la gamme blanc-jaune-orange-rouge-brun; quelques exceptions sont connues, comme le bleu .,

nitrures, azotures et complexes nitrurés

l’azote se lie à presque tous les éléments du tableau périodique, à l’exception des trois premiers gaz nobles, l’hélium, le néon et l’argon, et à certains des éléments à très courte durée de vie après le bismuth, créant une immense variété de composés binaires avec des propriétés et De nombreux composés binaires sont connus: à l’exception des hydrures d’azote, des oxydes et des fluorures, ceux-ci sont généralement appelés nitrures. De nombreuses phases stœchiométriques sont généralement présentes pour la plupart des éléments (par exemple MnN, Mn6N5, Mn3N2, Mn2N, Mn4N et MnxN pour 9.,2 < x < 25.3). Ils peuvent être classés comme « salés » (principalement ioniques), covalents, « diamantés » et métalliques (ou interstitiels), bien que cette classification ait des limites découlant généralement de la continuité des types de liaison au lieu des types discrets et séparés qu’elle implique., Ils sont normalement préparés par réaction directe d’un métal avec de l’azote ou de l’ammoniac (parfois après chauffage), ou par Décomposition thermique d’amides métalliques:

3 Ca + N2 → Ca3N2 3 Mg + 2 NH3 → Mg3N2 + 3 H2 (à 900 °C) 3 Zn(NH2)2 → Zn3N2 + 4 NH3

Les plus ioniques de ces nitrures sont ceux des métaux alcalins et alcalino-terreux, Li3N (Na, K, Rb et Cs ne forment pas de nitrures stables pour des raisons stériques) et M3N2 (m = Be, Mg, Ca, Sr, Ba)., Ceux− ci peuvent formellement être considérés comme des sels de L’anion N3, bien que la séparation des charges ne soit pas réellement complète, même pour ces éléments hautement électropositifs. Cependant, les azotures de métaux alcalins NaN3 et KN3, comportant L’anion linéaire N−
3, sont bien connus, tout comme Sr(N3)2 et Ba(N3)2. Les azotures des métaux du Sous-Groupe B (ceux des groupes 11 à 16) sont beaucoup moins ioniques, ont des structures plus compliquées et détonnent facilement lorsqu’ils sont choqués.,

de Nombreux covalente binaire nitrures sont connus. Les exemples incluent le cyanogène ((CN) 2), le pentanitrure de triphosphore (P3N5), le dinitrure de disulfure (S2N2) et le tétranitrure de tétrasulfure (S4N4). Le nitrure de silicium essentiellement covalent (Si3N4) et le nitrure de germanium (Ge3N4) sont également connus: le nitrure de silicium en particulier ferait une céramique prometteuse sinon pour la difficulté de travailler avec et de fritter., En particulier, les nitrures du groupe 13, dont la plupart sont des semi-conducteurs prometteurs, sont isoélectroniques avec du graphite, du diamant et du carbure de silicium et ont des structures similaires: leur liaison passe de covalente à partiellement ionique à métallique à mesure que le groupe descend. En particulier, étant donné que L’unité B–N est isoélectronique à C–C, et que le carbone est essentiellement de taille intermédiaire entre le bore et l’azote, une grande partie de la chimie organique trouve un écho dans la chimie bore–azote, comme dans la borazine (« benzène inorganique »)., Néanmoins, l’analogie n’est pas exacte en raison de la facilité d’attaque nucléophile au bore en raison de sa carence en électrons, ce qui n’est pas possible dans un anneau entièrement contenant du carbone.

la plus grande catégorie de nitrures sont les nitrures interstitiels des formules MN, M2N et M4N (bien que la composition variable soit parfaitement possible), où les petits atomes d’azote sont positionnés dans les interstices d’un réseau métallique cubique ou hexagonal à tassement serré. Ils sont opaques, très durs et chimiquement inertes, ne fondant qu’à des températures très élevées (généralement supérieures à 2500 °c)., Ils ont un lustre métallique et conduisent l’électricité comme le font les métaux. Ils ne s’hydrolysent que très lentement pour donner de l’ammoniac ou de l’azote.

l’anion nitrure (N3−) est le donneur π le plus puissant connu parmi les ligands (le deuxième plus fort est O2 -). Les complexes Nitrido sont généralement fabriqués par Décomposition thermique des azotures ou par déprotonation de l’ammoniac, et ils impliquent généralement un groupe 3 terminal {N N}. L’anion azoture linéaire (N-
3), étant isoélectronique avec l’oxyde nitreux, le dioxyde de carbone et le cyanate, forme de nombreux complexes de coordination., Une autre caténation est rare, bien que N4-
4 (isoélectronique avec carbonate et nitrate) soit connu.

hydrures

industriellement, l’ammoniac (NH3) est le composé le plus important de l’azote et est préparé en plus grande quantité que tout autre composé, car il contribue de manière significative aux besoins nutritionnels des organismes terrestres en servant de précurseur aux aliments et aux engrais. C’est un gaz alcalin incolore avec une odeur piquante caractéristique. La présence de liaison hydrogène a des effets très importants sur l’ammoniac, lui conférant ses points de fusion élevés (-78 °C) et d’ébullition (-33 °C)., Sous forme liquide, c’est un très bon solvant avec une forte chaleur de vaporisation (ce qui lui permet d’être utilisé dans des flacons sous vide), qui a également une faible viscosité et conductivité électrique et une constante diélectrique élevée, et est moins dense que l’eau. Cependant, la liaison hydrogène dans NH3 est plus faible que celle dans H2O en raison de l’électronégativité plus faible de l’azote par rapport à l’oxygène et de la présence d’une seule paire dans NH3 plutôt que deux dans H2O. c’est une base faible en solution aqueuse (pKb 4,74); son acide conjugué est l’ammonium, NH+
4., Il peut également agir comme un acide extrêmement faible, perdant un proton pour produire L’anion amide, NH-
2. Il subit ainsi une auto-dissociation, semblable à l’eau, pour produire de l’ammonium et de l’amide. L’ammoniac brûle dans l’air ou l’oxygène, mais pas facilement, pour produire de l’azote gazeux; il brûle dans le fluor avec une flamme jaune verdâtre pour donner du trifluorure d’azote. Les réactions avec les autres non-métaux sont très complexes et ont tendance à conduire à un mélange de produits. L’ammoniac réagit en chauffant avec les métaux pour donner des nitrures.,

de nombreux autres hydrures d’azote binaires sont connus, mais les plus importants sont l’hydrazine (N2H4) et l’azoture d’hydrogène (HN3). Bien qu’il ne s’agisse pas d’un hydrure d’azote, l’hydroxylamine (NH2OH) a des propriétés et une structure similaires à celles de l’ammoniac et de l’hydrazine. L’Hydrazine est un liquide incolore et fumant qui sent de la même manière que l’ammoniac. Ses propriétés physiques sont très similaires à celles de l’eau (point de fusion 2,0 °c, point d’ébullition 113,5 °C, Densité 1,00 g/cm3). Bien qu’il s’agisse d’un composé endothermique, il est cinétiquement stable., Il brûle rapidement et complètement dans l’air très exothermiquement pour donner de l’azote et de la vapeur d’eau. C’est un agent réducteur très utile et polyvalent et est une base plus faible que l’ammoniac. Il est également couramment utilisé comme carburant de fusée.

l’Hydrazine est généralement fabriquée par réaction d’ammoniac avec de l’hypochlorite de sodium alcalin en présence de gélatine ou de colle:

NH3 + OCl− → NH2Cl + OH− NH2CL + NH3 → N
2H+
5 + Cl− (lent) N
2H+
5 + OH− → N2H4 + H2O (rapide)

(les attaques par l’hydroxyde et.,) La raison de l’ajout de gélatine est qu’elle élimine les ions métalliques tels que Cu2 + qui catalyse la destruction de l’hydrazine par réaction avec la monochloramine (NH2Cl) pour produire du chlorure d’ammonium et de l’azote.

L’azoture D’hydrogène (HN3) a été produit pour la première fois en 1890 par l’oxydation de l’hydrazine aqueuse par l’acide nitreux. Il est très explosif et même les solutions diluées peuvent être dangereuses. Il a une odeur désagréable et irritante et est un poison potentiellement mortel (mais non cumulatif). Il peut être considéré comme l’acide conjugué de l’anion azoture, et est similaire aux acides hydrohaliques.,

halogénures et oxohalogénures

Les quatre trihalogénures simples d’azote sont connus. Quelques halogénures et hydrohalures mélangés sont connus, mais sont pour la plupart instables; des exemples incluent NClF2, NCl2F, NBrF2, NF2H, NFH2, NCl2H et NClH2.

cinq fluorures d’azote sont connus. Le trifluorure d’azote (NF3, préparé pour la première fois en 1928) est un gaz incolore et inodore qui est thermodynamiquement stable et qui est le plus facilement produit par l’électrolyse du fluorure d’ammonium fondu dissous dans du fluorure d’hydrogène anhydre., Comme le tétrafluorure de carbone, il n’est pas du tout réactif et est stable dans l’eau ou les acides aqueux dilués ou les alcalis. Ce n’est que lorsqu’il est chauffé qu’il agit comme un agent fluorant, et il réagit avec le cuivre, l’arsenic, l’antimoine et le bismuth au contact à des températures élevées pour donner de la tétrafluorohydrazine (N2F4). Les cations NF+
4 et N
2f +
3 sont également connus (ce dernier provenant de la réaction de la tétrafluorohydrazine avec des accepteurs de fluorures forts tels que le pentafluorure d’arsenic), tout comme L’ONF3, qui a suscité un intérêt en raison de la courte distance N-O impliquant une double liaison partielle et de la liaison N–F très polaire et longue., La tétrafluorohydrazine, contrairement à l’hydrazine elle-même, peut se dissocier à température ambiante et au-dessus pour donner le radical NF2•. L’azoture de fluor (FN3) est très explosif et thermiquement instable. Le difluorure de dinitrogène (N2F2) existe sous forme d’isomères cis et trans interconvertibles thermiquement et a d’abord été trouvé comme un produit de la décomposition thermique de FN3.

le trichlorure d’azote (NCl3) est un liquide dense, volatil et explosif dont les propriétés physiques sont similaires à celles du tétrachlorure de carbone, bien qu’une différence soit que le NCl3 est facilement hydrolysé par l’eau alors que le CCl4 ne l’est pas., Il a été synthétisé pour la première fois en 1811 par Pierre Louis Dulong, qui a perdu trois doigts et un œil à ses tendances explosives. En tant que gaz dilué, il est moins dangereux et est donc utilisé industriellement pour blanchir et stériliser la farine. Le tribromure d’azote (nbr3), préparé pour la première fois en 1975, est un solide Volatil rouge profond, sensible à la température, qui est explosif même à -100 °C. Le triiodure d’azote (NI3) est encore plus instable et n’a été préparé qu’en 1990., Son adduit avec de l’ammoniac, qui était connu plus tôt, est très sensible aux chocs: il peut être déclenché par le toucher d’une plume, le déplacement des courants d’air ou même des particules alpha. Pour cette raison, de petites quantités de triiodure d’azote sont parfois synthétisées comme démonstration aux étudiants en chimie du secondaire ou comme acte de « magie chimique ». L’azoture de chlore (ClN3) et l’azoture de brome (BrN3) sont extrêmement sensibles et explosifs.

deux séries d’oxohalogénures d’azote sont connues: les halogénures de nitrosyle (XNO) et les halogénures de nitryle (XNO2)., Les premiers sont des gaz très réactifs qui peuvent être fabriqués en halogénant directement le protoxyde d’azote. Le fluorure de nitrosyle (NOF) est incolore et un agent fluorant vigoureux. Le chlorure de nitrosyle (NOCl) se comporte de la même manière et a souvent été utilisé comme solvant ionisant. Le bromure de nitrosyle (NOBr) est Rouge. Les réactions des halogénures de nitryle sont pour la plupart similaires: le fluorure de nitryle (FNO2) et le chlorure de nitryle (ClNO2) sont également des gaz réactifs et des agents halogénants vigoureux.,

oxydes

le protoxyde D’azote (N2O), mieux connu sous le nom de gaz hilarant, est produit par Décomposition thermique du nitrate d’ammonium fondu à 250 °C. Il s’agit d’une réaction redox et donc de l’oxyde nitrique et de l’azote sont également produits comme sous-produits., Il est principalement utilisé comme agent propulseur et agent d’aération pour la crème fouettée en conserve pulvérisée, et était autrefois couramment utilisé comme anesthésique. Malgré les apparences, il ne peut pas être considéré comme l’anhydride de l’acide hyponitreux (H2N2O2) car cet acide n’est pas produit par la dissolution de l’oxyde nitreux dans l’eau. Il est plutôt non réactif (ne réagissant pas avec les halogènes, les métaux alcalins ou l’ozone à température ambiante, bien que la réactivité augmente lors du chauffage) et a la structure asymétrique N–N–O (N≡N+O−↔−N=N+=O): au–dessus de 600 °C, il se dissocie en rompant la liaison N-O la plus faible.,

l’oxyde nitrique (NO) est la molécule stable la plus simple avec un nombre impair d’électrons. Chez les mammifères, y compris les humains, c’est une molécule de signalisation cellulaire importante impliquée dans de nombreux processus physiologiques et pathologiques. Il est formé par oxydation catalytique de l’ammoniac. C’est un gaz paramagnétique incolore qui, étant thermodynamiquement instable, se décompose en azote et oxygène gazeux à 1100-1200 °c. sa liaison est similaire à celle de l’azote, mais un électron supplémentaire est ajouté à une orbitale anti-liaison π* et donc l’ordre de liaison a été réduit à environ 2.,5; par conséquent, la dimérisation en O=N-N=O est défavorable sauf en dessous du point d’ébullition (où l’isomère cis est plus stable) car elle n’augmente pas réellement l’ordre de liaison totale et parce que l’électron non apparié est délocalisé à travers la molécule NO, ce qui lui confère une stabilité. Il existe également des preuves du dimère rouge Asymétrique O=N–O=N lorsque l’oxyde nitrique est condensé avec des molécules polaires. Il réagit avec l’oxygène pour donner du dioxyde d’azote brun et avec les halogènes pour donner des halogénures de nitrosyle. Il réagit également avec les composés de métaux de transition pour donner des complexes de nitrosyle, dont la plupart sont profondément colorés.,

le trioxyde d’Azote bleu (N2O3) n’est disponible que sous forme solide car il se dissocie rapidement au-dessus de son point de fusion pour donner de l’oxyde nitrique, du dioxyde d’azote (NO2) et du tétroxyde d’azote (N2O4). Ces deux derniers composés sont quelque peu difficiles à étudier individuellement en raison de l’équilibre entre eux, bien que parfois le tétroxyde de dinitrogène puisse réagir par fission hétérolytique en nitrosonium et nitrate dans un milieu à constante diélectrique élevée. Le dioxyde d’azote est un gaz brun âcre et corrosif. Les deux composés peuvent être facilement préparés en décomposant un nitrate de métal sec., Les deux réagissent avec l’eau pour former de l’acide nitrique. Le tétroxyde de dinitrogène est très utile pour la préparation de nitrates métalliques anhydre et de complexes nitrato, et il est devenu l’oxydant stockable de choix pour de nombreuses fusées aux États-Unis et en URSS à la fin des années 1950. c’est parce qu’il est un propulseur hypergolique en combinaison avec un carburant de fusée à base d’hydrazine et peut être facilement stocké car il est liquide à température ambiante.,

le pentoxyde de dinitrogène (N2O5), instable thermiquement et très réactif, est l’anhydride de l’acide nitrique et peut être fabriqué à partir de celui-ci par déshydratation avec du pentoxyde de phosphore. Il est intéressant pour la préparation d’explosifs. C’est un solide cristallin déliquescent et incolore qui est sensible à la lumière. À l’état solide, il est ionique avec une structure +−; en tant que gaz et en solution, il est moléculaire O2N–O–NO2. L’hydratation en acide nitrique vient facilement, tout comme la réaction analogue avec le peroxyde d’hydrogène donnant de l’acide peroxonitrique (HOONO2). C’est un violent agent oxydant., Le pentoxyde d’azote gazeux se décompose comme suit:

N2O5 → NO2 + NO3 → NO2 + O2 + NO N2O5 + NO 3 3 NO2

Oxoacides, oxoanions et sels d’oxoacides

de nombreux oxoacides d’azote sont connus, bien que la plupart d’entre eux soient instables sous forme de composés purs et ne soient connus que sous forme de solution aqueuse ou de sels. L’acide hyponitreux (h2n2o2) est un acide diprotique faible de structure HON=NOH (pKa1 6,9, pKa2 11,6). Les solutions acides sont assez stables, mais au-dessus du pH 4, la décomposition catalysée par la base se produit via l’oxyde nitreux et l’anion hydroxyde., Les Hyponitrites (impliquant L’anion N
2O2−
2) sont stables aux agents réducteurs et agissent plus généralement comme agents réducteurs eux-mêmes. Ils sont une étape intermédiaire dans l’oxydation de l’ammoniac en nitrites, qui se produit dans le cycle de l’azote. Hyponitrite peut agir comme un ligand bidentate pontant ou chélatant.,

l’acide nitreux (HNO2) n’est pas connu comme un composé pur, mais est un composant commun dans les équilibres gazeux et est un réactif aqueux important: ses solutions aqueuses peuvent être fabriquées à partir de solutions aqueuses acidifiantes de nitrite (NO−
2, courbé), bien que déjà à température ambiante, la disproportion en nitrate et en oxyde nitrique soit significative. C’est un acide faible avec pKa 3,35 à 18 °C. Ils peuvent être analysés titrimétriquement par leur oxydation en nitrate par le permanganate., Ils sont facilement réduits en oxyde nitreux et en oxyde nitrique par le dioxyde de soufre, en acide hyponitreux avec de l’étain(II) et en ammoniac avec du sulfure d’hydrogène. Les sels d’hydrazinium N
2H +
5 réagissent avec l’acide nitreux pour produire des azotures qui réagissent en outre pour donner de l’oxyde nitreux et de l’azote. Le nitrite de Sodium est légèrement toxique à des concentrations supérieures à 100 mg/kg, mais de petites quantités sont souvent utilisées pour guérir la viande et comme conservateur pour éviter la détérioration bactérienne., Il est également employé pour synthétiser l’hydroxylamine et pour diazotiser les amines aromatiques primaires comme suit:

ArNH2 + HNO2 → Cl + 2 H2O

le Nitrite est également un ligand commun qui peut coordonner de cinq manières. Les plus courants sont le nitro (lié à l’azote) et le nitrito (lié à l’oxygène). L’isomérie Nitro-nitrito est courante, où la forme nitrito est généralement moins stable.

l’acide Nitrique (HNO3) est de loin la plus importante et la plus stable de l’azote oxoacids., C’est l’un des trois acides les plus utilisés (les deux autres étant l’acide sulfurique et l’acide chlorhydrique) et a été découvert par les alchimistes au 13ème siècle. Il est fait par oxydation catalytique de l’ammoniac en oxyde nitrique, qui est oxydé en dioxyde d’azote, puis dissous dans l’eau pour donner l’acide nitrique concentré. Aux États-Unis d’Amérique, plus de sept millions de tonnes d’acide nitrique sont produites chaque année, dont la majeure partie est utilisée pour la production de nitrates pour les engrais et les explosifs, entre autres utilisations., L’acide nitrique anhydre peut être obtenu en distillant de l’acide nitrique concentré avec du pentoxyde de phosphore à basse pression dans un appareil en verre dans l’obscurité. Il ne peut être fabriqué qu’à l’état solide, car à la fusion, il se décompose spontanément en dioxyde d’azote, et l’acide nitrique liquide subit une auto-ionisation plus importante que tout autre liquide covalent comme suit:

2 HNO3 ⇌ H
2NO+
3 + NO−
3 h H2O + + + −

Deux hydrates, HNO3·H2O et HNO3·3H2O, sont connus et peuvent être cristallisés., C’est un acide fort et les solutions concentrées sont des agents oxydants puissants, bien que l’or, le platine, le rhodium et l’iridium soient immunisés contre les attaques. Un mélange 3: 1 d’acide chlorhydrique concentré et d’acide nitrique, appelé aqua regia, est encore plus fort et dissout avec succès l’or et le platine, car le chlore libre et le chlorure de nitrosyle se forment et les anions chlorure peuvent former des complexes forts., Dans l’acide sulfurique concentré, l’acide nitrique est protoné pour former du nitronium, qui peut agir comme électrophile pour la nitration aromatique:

HNO3 + 2 H2SO4 NO NO+
2 + H3O+ + 2 HSO−
4

les stabilités thermiques des nitrates (impliquant l’anion planaire trigonal NO−
3) dépendent de la basicité du métal, tout comme les produits de décomposition (thermolyse), qui peuvent varier (par exemple, le sodium), l’oxyde (potassium et plomb), ou même le métal lui-même (argent) en fonction de leurs stabilités relatives. Le Nitrate est également un ligand commun avec de nombreux modes de coordination.,existe, l’anion orthonitrate tétraédrique NO3−
4 est connu dans ses sels de sodium et de potassium:

NaNO 3 + Na 2 O → 300 ∘ C pendant 7 jours AG creuset Na 3 NO 4 {\displaystyle {\ce {NaNO3{}+Na2O->Na3NO4}}}

ces sels cristallins blancs sont très sensibles à la vapeur d’eau et au dioxyde de carbone dans l’air:

na3no4 + H2O + CO2 → NaNO3 + NaOH + NaHCO3

malgré sa chimie limitée, l’Anion Orthonitrate est intéressant d’un point de vue structurel en raison de sa forme tétraédrique régulière et des courtes longueurs de liaison n–o, Ce qui implique un caractère polaire important pour la liaison.,

composés azotés organiques

L’azote est l’un des éléments les plus importants de la chimie organique. De nombreux groupes fonctionnels organiques impliquent une liaison carbone–azote, tels que les amides (RCONR2), les amines (R3N), les imines (RC(=NR)R), Les imides (RCO)2NR, les azotures (RN3), les composés azoïques (RN2R), les cyanates et les isocyanates (ROCN ou RCNO), les nitrates (RONO2), les nitriles et les isonitriles (RCN ou rno2), des composés nitroso (RNO), des oximes (RCR=Noh) et des dérivés de pyridine. Les liaisons C-N sont fortement polarisées vers l’azote., Dans ces composés, l’azote est généralement trivalent (bien qu’il puisse être tétravalent dans les sels d’ammonium quaternaire, R4N+), avec une paire unique qui peut conférer une basicité au composé en étant coordonnée à un proton. Cela peut être compensé par d’autres facteurs: par exemple, les amides ne sont pas basiques car la paire Solitaire est délocalisée en une double liaison (bien qu’ils puissent agir comme acides à très bas pH, étant protonés à l’oxygène), et le pyrrole n’est pas acide car la paire Solitaire est délocalisée dans le cadre d’un cycle aromatique. La quantité d’azote dans une substance chimique peut être déterminée par la méthode Kjeldahl., En particulier, l’azote est un composant essentiel des acides nucléiques, des acides aminés et donc des protéines, et de la molécule porteuse d’énergie adénosine triphosphate et est donc vital pour toute vie sur Terre.