quand Nat et son jeune frère Alex étaient tout-petits, ils se sont levés de la baignoire en criant: « nous sommes le naked brothers band! »Leur père raconte que Nat lui-même a appris à jouer des accords majeurs et mineurs au piano quand il avait quatre ans. Comme le rappelle son père: « je lui ai demandé: » comment les as-tu appris? »Il a dit: » Papa, ils sont là.’J’ai dit, ‘qu’est Ce que ces accords? »Il a dit: » ce sont mes fiers accords. »À l’âge de cinq ans, Wolff avait commencé à écrire ses propres chansons, et au moment où il était à l’école maternelle, il a construit un groupe appelé The Silver Boulders avec ses meilleurs amis.,
Nat a d’abord été remarqué à la suite des attentats du 11 septembre lorsqu’il a organisé sa fête d’anniversaire devant son appartement, où il a interprété sa composition intitulée « Firefighters ». Le concert-bénéfice a été un succès; il a recueilli plus de 46 000 $et a été donné aux enfants de L’escouade 18 du service D’incendie de la ville de New York. Alex a finalement rejoint le groupe en tant que batteur; les deux garçons ont été encouragés par les Beatles. Quand Wolff était jeune, il a mis des panneaux sur la porte de sa chambre indiquant: « je veux être un enfant acteur!, »Au début, sa mère a refusé parce qu’elle ne voulait pas que ses enfants soient exposés à la célébrité quand ils étaient jeunes. En conséquence, Draper a décidé d’apaiser Nat en le laissant filmer sa propre sitcom appelée Don’t Eat Off My Plate.
Wolff au Festival International du film de Toronto 2011
Il a commencé sa carrière D’acteur Off-Broadway avec un rôle mineur dans la pièce de sa mère Getting Into Heaven (2003) et dans la production Off-Broadway de Heartbeat to Baghdad au théâtre aux puces., Il a ensuite été reconnu, à l’âge de neuf ans, pour avoir joué dans, contribuant chant, instrumentation et paroles pour le film de comédie musicale de 2005 The Naked Brothers Band: The Movie, qui a été écrit et réalisé par sa mère, et a obtenu le prix du public pour un long métrage familial au Hamptons International Film Festival. Le film a été acheté par Nickelodeon comme le pilote de la série télévisée du même nom (2007-09) qui a été créé, écrit, produit et réalisé par sa mère, tandis que son père co-vedette et produit et supervise la musique., De plus, le frère cadet de Nat a été présenté dans la distribution de l’ensemble et a également écrit et interprété la musique.
la série lui a valu un BMI Cable Award pour la composition de la musique de la série, ainsi que deux nominations au Young Artist Award et une nomination au KCA pour le meilleur acteur de télévision. Le spectacle a produit deux albums de bande originale et le single « Crazy Car » a atteint #83 sur le Top 100 Billboard Charts. Wolff, qui avait six ans quand il a écrit la chanson, est considéré comme la plus jeune personne à composer une chanson sur les charts Billboard., Sa chanson inédite » Yes We Can », en l’honneur du Président Barack Obama, a été entendue par le président et ses deux filles qui l’ont apprécié et l’ont appelé. Avant la rencontre, Nat a eu l’occasion de rencontrer Obama, qui l’a encouragé à écrire la composition.
Wolff a également joué dans le téléfilm spécial M. Troop Mom de Nickelodeon (2009), la comédie romantique New Year’s Eve (2011) et le drame Comique indépendant Peace, Love& Misunderstanding (2011). En 2010, il a joué dans la pièce de son frère What Would Woody Do? au théâtre aux puces., Wolff a joué dans le film de comédie Admission (2013), Palo Alto (2013), et le film de comédie Behaving Badly (2014). La même année, son rôle de soutien dans le film dramatique The Fault in Our Stars lui a valu deux Teen Choice Awards dans les catégories Choice Movie: scene Stealer et Choice Movie: Chemistry.
en 2015, Wolff a joué dans Paper Towns, sa deuxième adaptation cinématographique d’un roman de John Green après The Fault in Our Stars. Il a joué le rôle principal, Quentin » Q » Jacobsen, un adolescent amoureux de son voisin (joué Cara Delevingne)., Écrivant pour Variety, le critique Justin Chang a déclaré: « Wolff, qui est présent dans à peu près toutes les scènes, parvient à tenir le centre en tant que jeune homme qui ne se préoccupe pas trop de se démarquer ou de s’intégrer, et dont le comportement peut souvent être aussi hésitant qu’impulsif. »Il jouera dans la reprise off-Broadway de la pièce de Sam Shepard Buried Child avec Ed Harris et Taissa Farmiga. La production est prévue du 2 février au 13 mars 2016.
en 2017, Wolff a joué dans Death Note, un film Netflix basé sur le manga du même nom, et la comédie romantique Home Again., En 2018, il est apparu dans le thriller indépendant Rosy, réalisé par Jess Bond, et le drame Stella Last Weekend, réalisé par sa mère Polly Draper et co-mettant en vedette son frère Alex. En 2019, il est apparu en bonne Posture, réalisé par Dolly Wells, et en 2020 est apparu dans Mortal, réalisé par André Øvredal.