Types d’Isomères: Isomères Constitutionnels, Stéréoisomères, Énantiomères et diastéréo-isomères

Types d’Isomères: Isomères Constitutionnels, Stéréoisomères, Énantiomères Et diastéréo-isomères

Comment faites-nous savoir si les molécules sont « liées”? Et une fois que nous savons qu’ils sont, comment pouvons-nous déterminer quel genre d’isomère ils sont?, Sont-ils des isomères constitutionnels (même formule, connectivité différente), des stéréoisomères (même connectivité, disposition différente), des énantiomères (stéréoisomères qui sont des images miroirs non superposables) ou des diastéréomères (stéréoisomères qui ne sont pas des images miroirs Non superposables.

Ou sont-ils les mêmes? :- ) Répondez à toutes ces questions… et plus encore!

table des matières

1. « Comment sommes-nous liés, encore une fois? »- Comment les isomères sont comme les membres de la famille
2. Les types de relations entre les molécules
3. Comment distinguer une paire de Non-isomères vs., Une paire d’isomères
4. Types D’isomères: les isomères constitutionnels ont des Connectivites différentes
5. Types D’isomères: les stéréoisomères ont la même connectivité mais un Arrangement différent de leurs atomes dans L’Espace
6. « éléments » Stéréogènes dans les stéréoisomères
7. Types de stéréoisomères: énantiomères vs non énantiomères (alias diastéréomères)
8. Que signifie Même « image miroir Non superposable »??,
9. Property Brothers Saison 13, Épisode 13: « Lord Voldemort et la propriété de chiralité”
10. Les énantiomères ont des propriétés physiques identiques à L’exception de la Rotation optique
11. « The Third Property Brother”: acide méso-tartrique
12. seules les molécules chirales peuvent avoir des énantiomères
13. Les diastéréomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères

Un moyen rapide de savoir si deux stéréoisomères sont des diastéréomères

14. attention aux questions astucieuses!,
15. Résumé: Types D’Isomères
16. Notes

« Comment Sommes-Nous Liés de Nouveau? »- Comment les isomères sont comme les membres de la famille

Il y a quelques semaines, lors d’une réunion de famille en Ontario, j’ai fait découvrir à mes proches la joie de la crème glacée à l’azote liquide. Mes cousins étaient là, comme beaucoup de leurs enfants. Comme quelques-uns des cousins de mon père. Étant une réunion de famille, ils ont invité leurs enfants (adultes), qui à leur tour ont amené leurs enfants. Alors que je leur servais de la glace, dans la brume de la vapeur de l’azote liquide, je me demandais: « sont-ce mes cousins au troisième degré? Ou mes cousins au deuxième degré une fois enlevés…?,”

Merde, j’ai oublié. Comment est-ce cousin chose de travailler à nouveau?

en chimie organique, nous pouvons également nous trouver perplexes sur des questions telles que: « comment ces deux (ou plus) molécules sont-elles liées”? Et tout comme la terminologie familiale, se souvenir des distinctions entre les isomères constitutionnels, les stéréoisomères, les énantiomères, etc. peut être une lutte au début.

Dans ce post, nous essayons de montrer comment répondre à des questions telles que:

• Sont ces deux molécules isomères? (et quels sont les isomères, de toute façon?,)
• ces deux isomères sont-ils des isomères constitutionnels ou des stéréoisomères (et quelle est la différence?)
• ces deux stéréoisomères sont-ils énantiomères ou diastéréomères (et qu’est-ce que cela signifie?)

heureusement, la réponse à chacune de ces questions est très claire, et j’espère que vous constaterez qu’avec la pratique (et quelques exemples vifs), il est plus facile de se souvenir que toute la chose troisième-cousin par rapport à la chose deuxième-cousin-une fois enlevée.,

les types de relations entre les molécules

une molécule peut être plusieurs types d’isomères en même temps, selon la molécule à laquelle vous la Comparez.

pour utiliser notre analogie familiale: les Termes « frère”, « sœur”, « mère”, « fille” sont des mots qui décrivent les relations entre (au moins) deux personnes. Vous pouvez être une fille (pour votre mère), une sœur (pour votre frère), un cousin (pour votre tante & les enfants des oncles) et « non liés” (pour moi) en même temps.,

demander si vous êtes une fille ou une sœur n’a aucun sens sans le contexte d’inclure la personne « avec qui” vous partagez cette relation.

Donc, c’est avec les molécules. Une molécule peut être un isomère constitutionnel, diastéréomère, énantiomère, et plus (ou aucun!), tout en même temps à différentes molécules, selon les autres molécules auxquelles vous la Comparez.

Il y a trois distinctions importantes à apprendre, et nous les parcourrons chacune à tour de rôle.,

• Une paire donnée de molécules peut être isomères ou non-isomères
• Une paire donnée d’isomères peut être isomères constitutionnels ou stéréoisomères
• Une paire donnée de stéréoisomères peut être énantiomères ou diastéréomères

(sur les examens en particulier, il y a toujours la possibilité qu’une « paire donnée de molécules” soit en fait la même molécule, dessinée différemment. Nous couvrirons cette possibilité aussi).,

L’organigramme se présente comme suit:

une différence clé entre les familles et les molécules:

dans des circonstances que je laisserai au lecteur pour comprendre, il est possible pour quelqu’un d’être simultanément à la fois un père et un frère pour le même individu.

Heureusement, nous n’avons pas de tels problèmes en chimie organique.

Deux molécules pourraient être stéréoisomères les uns des autres, mais ils ne peuvent pas être stéréoisomères et constitutionnelles isomères de l’autre. Les distinctions sont claires.

Comment distinguer une paire de Non-isomères vs., Une paire d’isomères

les isomères sont deux (ou plus) molécules qui partagent la même formule moléculaire.

pour certaines formules moléculaires, il n’existe pas d’isomères. Par exemple, il n’y a qu’un seul isomère possible pour le CH4 (méthane), le C2H6 (éthane) et le propane (C3H8), et seulement deux sont possibles pour le C4H10 (2-méthylpropane et n-butane).

Comme le nombre d’atomes de carbone augmente, cependant, le nombre d’isomères. Pour le dodécane (C12H26), 355 isomères sont possibles. Et ça ne monte qu’à partir de là!,

bien que partageant les mêmes formules moléculaires, les isomères peuvent avoir des propriétés physiques très différentes, telles que le point d’ébullition, le point de fusion et la réactivité chimique.

prendre le cyclohexane (B. P. 63 °C) et le 1-hexène (80 °C) qui ont tous deux la Formule moléculaire C6H12. Peu importe la différence de leurs propriétés physiques ou de leurs réactivités, leur formule moléculaire commune en fait des isomères les uns des autres.,

de même, l’acide propionique et la 1-hydroxy-2-propanone partagent la même formule moléculaire, C3H6O2, ce qui en fait des isomères l’un de l’autre (mais pas des isomères du cyclohexane ou du 1-hexène, bien sûr!).

Ce qui nous amène à la prochaine question. Disons que deux molécules données sont des isomères. Quel genre de l’isomère sont-ils?

les isomères se divisent en deux catégories: les isomères constitutionnels (connectivité différente) et les stéréoisomères (même connectivité, disposition différente dans l’espace). Donc, ce n’est que signifie réellement?

4., Types D’isomères: les isomères constitutionnels ont des Connectivites différentes

les isomères constitutionnels ont la même formule moléculaire, mais des connectivités différentes.

les mêmes parties, mais disposées de différentes manières. Pour prendre cet exemple oldie-but-goodie, changez une queue et une jambe et vous faites des isocats:

c’est amusant, mais existe-t-il un moyen plus rigoureux de penser à la connectivité?

il se trouve que la règle empirique suivante est utile:

les isomères constitutionnels ont les mêmes formules empiriques mais leurs noms IUPAC de base sont différents.,

à titre d’exemple, ces 5 molécules sont toutes des isomères constitutionnels les unes des autres. Ils ont la même formule empirique (C6H12) mais une connectivité différente. Notez que les noms IUPAC sont tous complètement différents.

types D’isomères: les stéréoisomères ont la même connectivité mais un Arrangement différent de leurs atomes dans l’Espace

Il n’y a qu’une seule façon de connecter C6H12 ensemble pour former du cyclohexane, et une seule façon de connecter les mêmes atomes,

Mais il y a deux façons de connecter C6h12pour donner des molécules avec les noms 2-hexène, et 3-méthyl-1-pentène! Et quatre façons de connecter C6H12 pour donner 1-éthyl-2-méthylcyclopropane!

(moyen rapide d’identifier un chimiste organique bien formé: demandez-lui de dessiner le 2-hexène et mesurez la rapidité avec laquelle il leur faut dire « lequel”?).

Par exemple: il y a deux façons de disposer les hydrogènes sur la double liaison du 2-hexène; quand ils sont du même côté, on parle de cis (ou Z); du côté opposé, trans (E). .,

comme la rotation libre autour de la double liaison n’est pas possible, ce sont des molécules complètement distinctes. Ils peuvent être séparés, mis dans différents flacons, laissés sur l’étagère pendant des années et ne jamais interconvertir. Vous pouvez acheter du CIS-2-hexène (95%) chez Aldrich, le laisser dans la salle de stockage pendant deux décennies et ne jamais craindre qu’il se soit transformé en forme trans.

Ce genre d’isomères sont-ils? Nous ne pouvons pas les appeler isomère constitutionnel, car ils ont la même connectivité (les deux sont 2-hexène! ). Nous avons besoin d’un autre nom., Comme ils diffèrent dans la disposition de leurs groupes dans l’espace à propos de la double liaison, nous les appelons stéréoisomères.

les stéréoisomères peuvent également provenir d’atomes de carbone tétraédriques qui sont attachés à quatre substituants différents (c.-à-d. un carbone « chiral” ou « asymétrique”) comme dans le 3-méthyl-1-pentène. Il y en a 2 (et seulement 2!) différentes façons d’organiser quatre groupes différents autour d’un centre tétraédrique, ce qui donne naissance à deux molécules qui partagent la même connectivité mais diffèrent dans la disposition de leurs atomes dans l’espace., Ces molécules peuvent avoir la même apparence, mais ce sont en fait des images miroirs Non superposables (plus sur cela quelques paragraphes ci-dessous).

« éléments” Stéréogéniques dans les stéréoisomères

Une double liaison capable d’isomérie cis/trans ainsi qu’un atome de carbone « asymétrique” sont parfois appelés « éléments stéréogéniques” puisqu’ils donnent chacun naissance à une paire de stéréoisomères (E ou Z), ou (R ou S)

• Une molécule qui a 2 éléments stéréogéniques peut donner naissance à jusqu’à (2 × 2) = 4 stéréoisomères différents. C’est le cas avec le 1-éthyl-2-méthyl cyclopropane: (R,R), (S,S), (R,S) et (S,R).,
• Une molécule avec 3 stéréogène éléments peuvent donner lieu à (2 × 2 × 2) = 8 différents stéréoisomères.
• généralement, une molécule avec n éléments stéréogéniques peut avoir jusqu’à 2n stéréoisomères. (Probablement l’exemple le plus fou connu en chimie est la palytoxine, qui a 64 centres chiraux, 8 doubles liaisons et environ 1021 stéréoisomères possibles. )

un moyen rapide de savoir si deux molécules sont des stéréoisomères est si elles ont le même nom IUPAC de base mais diffèrent dans leurs désignations cis/trans, E/Z ou (R) / (S).

7., Types de stéréoisomères: énantiomères vs. non-énantiomères (alias diastéréomères)

Nous n’avons pas tout à fait fini. Il y a une dernière distinction importante à faire entre deux types différents de stéréoisomères.

pourquoi?, Eh bien, pour pousser notre analogie familiale un peu plus loin… parlons des frères:

(oui, il y a un troisième frère de propriété)

Ces trois hommes sont tous frères, mais il y a clairement quelque chose de spécial dans la relation entre deux des trois qui mérite sa propre catégorie:

ceci n’est pas sans rappeler la distinction entre les diastéréomères (stéréoisomères qui ne sont pas des images miroir Non superposables) et les énantiomères (stéréoisomères qui sont des images miroir Non superposables).,

que signifie Même « image miroir Non superposable »??

je l’admets: le terme « images miroir Non superposables” semble donner aux gens autant de problèmes que la chose « cousin au second degré contre une fois enlevée”. Donc, nous allons traiter de ce droit maintenant.

dans notre analogie familiale (ci-dessus), nous avons fait des « frères qui sont des jumeaux identiques” analogues aux énantiomères, et des « frères qui ne sont pas des jumeaux identiques” analogues aux diastéréomères.

nous devons modifier un peu cette analogie.

en chimie organique, deux molécules qui peuvent se superposer l’une à l’autre, par rotation de liaisons (c’est-à-dire, les changements conformationnels) ou par rotation de la molécule elle-même, sont considérés comme étant la même molécule.

en d’autres termes, en chimie organique, Les molécules qui sont des « jumeaux identiques” ne sont pas des isomères; elles sont considérées comme des copies identiques de la même molécule.

une mole, après tout, est 6,02 × 1023 molécules identiques, superposables., Et tout comme les jumeaux identiques sont toujours identiques si l’un est assis à un bureau à la recherche de biens immobiliers disponibles qui est dans votre gamme de prix tandis que l’autre est debout dans une cuisine merdique gesticulant avec ses mains essayant de vous montrer comment il peut être complètement remodelé pour s’adapter à votre budget, les molécules sont toujours considérées comme « identiques” si elles se trouvent dans des conformations différentes, tant qu’elles passent chacune par au moins une conformation dans laquelle elles sont superposables.,

maintenant, faisons une petite modification à nos jumeaux identiques afin qu’ils passent d’images miroir superposables (= les mêmes) à des images miroir Non superposables.

Property Brothers Saison 13, Épisode 13: « Lord Voldemort et la propriété de chiralité”

narrateur: notre client, « Lord Voldemort” a dit qu’il cherchait un nouveau repaire maléfique avec « de bons os”, nous l’avons donc emmené en ville pour examiner certaines propriétés qui correspondent à sa liste de « must haves” et à son budget. Plus tard dans la soirée, après quelques verres, les choses sont devenues gênantes.,

LORD VOLDEMORT: Hé les gars, j’ai en fait une nouvelle propriété qui pourrait vous intéresser

DREW et JON: Jésus! Qu’est-ce que c’est que mince-

LV: la propriété de la chiralité! Racemundum suorum!

zappez! (flash de lumière)

DREW et JON: Aaarrrggh!!

On a une cicatrice sur son œil gauche et l’autre a une cicatrice sur sa droite. Aucune quantité de torsion et de rotation sur le sol dans la douleur ne peut éventuellement les rendre superposables maintenant.

ils sont devenus des « énantiomères”: des images miroirs Non superposables.,

comme ils ne sont plus superposables, en termes chimiques, ils ne sont plus les mêmes. Similaire, Oui! Mais pas de la même molécule.

Ce qui a changé?

réactif de Voldemort

avant d’ajouter le réactif de Voldemort, chaque jumeau avait un plan de symétrie le long du milieu de son corps de sorte que les moitiés gauche et droite étaient identiques. Pas plus. Maintenant, la moitié gauche de chaque jumeau est différente de la moitié droite. Nous appelons cette propriété « asymétrie”, ou « chiralité”.

L’introduction de la cicatrice « rompt la symétrie” de jumeaux et introduit la chiralité.,

Avec des molécules, de la façon la plus commune pour donner la chiralité est avec un carbone portant 4 groupes différents, comme dans le 4-méthyl-1-pentène, ci-dessus. Pour cette raison, un carbone attaché à 4 groupes différents est appelé centre chiral, ou”centre asymétrique ».

Il y a deux (et seulement deux!) façons d’organiser 4 substituants différents autour d’un carbone tétraédrique. Ainsi, une molécule avec un seul centre asymétrique existera sous la forme d’une paire de stéréoisomères., Pour être plus précis, il existera sous la forme d’une paire d’images miroirs Non superposables: les énantiomères.

les énantiomères ont des propriétés physiques identiques à L’exception de la Rotation optique

plus tôt, Nous avons décrit les aventures de Louis Pasteur avec l’acide tartrique où il a découvert qu’un composé alors connu sous le nom d ‘ « acide racémique” (du latin racemus = « une grappe de raisin”) était en fait un mélange égal

séparer ces deux isomères était un enfer sur roues, car ils ont des solubilités, des points de fusion et d’autres propriétés physiques identiques., Pasteur n’a pu le faire qu’en observant des différences infimes dans l’apparence de leurs sels, et les a séparés à l’aide d’une pince à épiler et d’une loupe.

la seule Propriété physique qui différencie ces deux isomères est qu’ils font tourner le plan de la lumière polarisée dans des directions égales et opposées.

avec le recul, nous connaissons maintenant les structures de ces deux isomères de l’acide tartrique, et en utilisant les règles de Cahn-Ingold-Prelog, nous les avons nommés (R,R) et (S,s) acide tartrique.

ces deux isomères sont des images miroirs l’un de l’autre: des images miroirs Non superposables.,

tout comme pour le placement des cicatrices de Voldemort, aucune rotation de liaison ne peut transformer une configuration (R) en configuration (S), ou vice versa.

ceci est un indice important dans l’identification des énantiomères (et nous en discuterons plus loin dans un prochain article):

les énantiomères auront toujours les mêmes noms IUPAC, et des descripteurs complètement opposés (R / S).,

« le troisième frère de propriété”: acide méso-tartrique

l’acide tartrique a deux centres de carbone asymétriques, et nous avons dit plus tôt qu’une molécule avec deux centres asymétriques peut avoir jusqu’à 22 = 4 stéréoisomères. Si (2S, 3S) et (2R,3R) sont deux stéréoisomères de l’acide tartrique, alors qu’en est-il de l’acide tartrique (2R, 3S) et (2S, 3R)? Ceux – ci devraient également être des stéréoisomères, Non?

lorsque nous dessinons les structures de (2R,3s) et (2s,3R) l’acide tartrique, cependant, quelque chose devient rapidement évident.,

alors qu’elles sont en effet des images miroir les unes des autres, elles sont des images miroir les unes des autres de la même manière que nos jumeaux identiques (pré-Voldemort) sont des images miroir les unes des autres:

Ce sont des images miroir superposables, et donc considérées comme des molécules identiques.

Par conséquent, l’acide (2R, 3s)-tartrique et l’acide (2s, 3R)-tartrique ne sont pas des énantiomères. Ce sont en fait deux façons différentes de décrire la même molécule, et l’acide tartrique n’a que trois stéréoisomères dans l’ensemble.

Attente., Comment se fait-il qu’une molécule puisse avoir des centres chiraux mais pas un énantiomère?

12. Seules les molécules chirales peuvent avoir des énantiomères

de la même manière que notre frère de propriété (pré-Voldemort) avait des oreilles (chirales) gauche et droite, mais était globalement achiral en raison du plan miroir interne. Seules les molécules chirales peuvent avoir des énantiomères.

une molécule avec un plan miroir interne – un plan de symétrie – est achirale et n’aura pas d’énantiomère.

de même, l’acide tartrique (2R, 3S) a des centres chiraux, mais possède un plan miroir interne., Le centre chiral avec la configuration S est l’image miroir du centre chiral avec la configuration R, et les autres substituants sont disposés symétriquement.

Ce stéréoisomère de L’acide tartrique était connu de Pasteur, car il pouvait facilement être séparé de l’acide tartrique « racémique” en raison de ses différentes propriétés physiques (solubilité). Comme sa rotation spécifique (0°) était dans « le milieu” (méso = « milieu” en grec) entre l’acide Levo ( – ) et l’acide dextro ( + ) tartrique, on lui a donné le nom d’acide méso-tartrique.,

sachant ce que nous faisons maintenant, il est logique que l’acide méso-tartrique ait une rotation spécifique de 0°, car seules les molécules chirales tournent le plan de la lumière polarisée, et l’acide méso-tartrique est achiral.

le nom « meso” a été adopté plus généralement. Un « composé méso » est une molécule qui a des centres chiraux, mais qui est globalement achirale en raison de la présence d’un plan miroir interne.

C’est pourquoi le qualificatif de « jusqu’à 22 stéréoisomères” a été utilisé., Une molécule avec 2 stéréocentres peut avoir « jusqu’à » 4 stéréoisomères, mais peut avoir moins de 4 si une forme méso est présente.

l’acide méso-tartrique est un peu comme le troisième frère de la propriété: « celui qui n’est pas un jumeau”.

les diastéréomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères

donc si l’acide (2R, 3R)-tartrique et l’acide (2S, 3S)-tartrique sont des énantiomères, comment décrire la relation entre chacune de ces molécules et l’acide méso-tartrique?

en chimie organique, on appelle « stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères”, les diastéréomères.,

méso-l’acide tartrique est un diastéréoisomère de deux (2R,3R)-tartrique et acide (2S, 3S)-acide tartrique:

d’Autres exemples de « diastéréoisomères” comprennent:

• double liaison isomères (E/Z)
• les isomères cis–trans
• les stéréoisomères de molécules avec plusieurs centres chiraux qui ont la même configuration à (au moins) un carbone

14., Les diastéréomères ont des propriétés physiques différentes

tout comme Pasteur a trouvé l’acide méso-tartrique relativement facile à séparer de l’acide tartrique « racémique”, les diastéréomères ont des propriétés physiques différentes (par exemple, Point d’ébullition, Point de fusion, solubilités, etc.).

15. Un moyen rapide de dire si deux stéréoisomères sont des diastéréomères

un moyen rapide de dire si deux stéréoisomères sont des diastéréomères:

• si deux stéréoisomères diffèrent dans les descripteurs cis/trans ou E/Z (par exemple, cis-2-hexène et trans-2-hexène)
• s’ils ont au moins un descripteur r/s identique (comme dans (2S, 3S)-acide tartrique et (2R, 3S) – acide tartrique (si tous les descripteurs R/s sont identiques, ils doivent différer d’une manière ou d’une autre dans l’orientation cis/trans ou E/Z pour être des diastéréomères; sinon,)

16. Méfiez – Vous Des Questions Astucieuses!

dernier exemple, promis.

Prenez les deux molécules ci-dessous. Sont-ils isomères? Si oui, quel genre d’isomère sont-ils?,

le moyen Le plus rapide que je connais la réponse à cette question est d’essayer de les nommer à la fois.

Quand nous faisons cela, nous constatons que:

• la molécule sur la gauche de la est E-(2R, 5R)-5-chloro-hex-3-fr-2-ol
• la molécule sur la droite est E-(2R, 5R)-5-chloro-hex-3-fr-2-ol

Alors, comment sont-ils liés?

• Ce ne sont pas des isomères constitutionnels (même connectivité!)
• Mais ce ne sont pas non plus des stéréoisomères (mêmes descripteurs E/Z et R / s !)

Donc… ils sont les mêmes!, (En fait, ce sont des conformations différentes de la même molécule, et nous supposons que toutes les conformations de la même molécule sont interconvertibles, sauf indication contraire. ) voir la note de bas de page.

17. Résumé: Types D’isomères

Cet article a été long, mais nous l’espérons complet et éclairant sur les types d’isomères.

dans la prochaine tranche, nous apprendrons une technique qui – avec la pratique – vous permettra de déterminer rapidement si les molécules sont des énantiomères, des diastéréomères ou les mêmes.

Merci encore à Matt d’avoir co-écrit., Demandez à Matt de planifier une session de tutorat en ligne ici.

Notes

Footnote – atropisomers

en général, nous supposons que les isomères conformationnels s’interconvertissent rapidement sur l’échelle de temps nécessaire pour mesurer la rotation optique.

Par exemple, les deux formes de chaise du CIS-1,2-diméthylcyclohexane sont en fait des énantiomères, mais comme ils s’interconvertissent si rapidement à température ambiante, ils sont traités comme s’ils étaient les mêmes.,

cela dépasse généralement le cadre de la chimie organique d’introduction, mais il existe certains cas où cette hypothèse n’est pas valide.

un exemple important est le 1,1-bi-2-naphtol (alias BINOL).

Le Conformère A (extrême gauche) ne peut pas se convertir en conformère B (extrême droite) sans passer par une conformation où les deux anneaux sont coplanaires (milieu) , et les deux hydrogènes de chaque carbone (carbone 8) se heurtent l’un à l’autre., Cela présente une barrière suffisamment grande à la rotation pour que chacune de ces deux conformations soit « piégée” dans son propre état à température ambiante et ne s’interconverte pas.

Ces deux conformations sont des images miroir Non superposables l’une de l’autre de la même manière qu’une vis gauchère et une vis droitière sont des images miroir Non superposables l’une de l’autre. On dit qu’ils ont un « axe de chiralité”.

la barrière entre les deux conformères est suffisamment grande pour que le conformère A et le conformère B puissent être résolus (séparés) et mis dans des bouteilles différentes.,

ce cas particulier de conformères isolables est appelé « atropisomérisme ».