Après avoir obtenu son diplôme de Goddard en 1972, Macy a créé des rôles dans un certain nombre de pièces de théâtre de son collaborateur David Mamet, telles que American Buffalo et The Water Engine. Alors qu’il était à Chicago dans la vingtaine, il a fait une publicité télévisée. Il a dû rejoindre AFTRA afin de faire la publicité, et a reçu sa carte SAG dans un an, qui pour un Macy Exalté a représenté un moment important dans sa carrière.
Macy a passé du temps à Los Angeles avant de déménager à New York en 1980, où il a eu des rôles dans plus de cinquante pièces Off Broadway et Broadway., L’un de ses premiers rôles à l’écran est celui de critique de théâtre félicitant Christopher Reeve dans les années 1980, quelque part dans le temps, sous le nom de W. H. Macy (pour ne pas être confondu avec L’acteur Bill Macy). Une autre performance précoce mémorable était en tant que tortue nommée Socrates dans le film direct-to-video The Boy Who Loved Trolls (1984)., Il a également eu un rôle mineur en tant que préposé à l’hôpital dans la sitcom Kate & Allie dans l’épisode de la quatrième saison « General Hospital », et a joué un procureur adjoint dans « Everybody’s Favorite Bagman », le premier épisode produit de Law & Order; dans les deux apparitions, Il est apparu dans de nombreux films que Mamet a écrit et / ou réalisé, tels que House of Games, Things Change, Homicide, Oleanna (reprenant le rôle qu’il a créé dans la pièce du même nom), Wag the Dog, State et Main et Spartan.,
Le rôle principal de Macy dans Fargo a contribué à stimuler sa carrière et sa reconnaissance, mais au détriment de le confiner presque à un type étroit d’un homme inquiet sur sa chance. Parmi les autres rôles Macy des années 1990 et 2000, mentionnons Benny & Joon, Above Suspicion, L’Opus de M. Holland, Ghosts of Mississippi, Air Force One, Boogie Nights, a Civil Action, Pleasantville, le remake de Psycho, Happy, Texas, Mystery Men, Magnolia, Jurassic Park III, Focus, Panic, Welcome to Collinwood, Seabiscuit, The Cooler et Sahara.,
Macy lors de la 62e cérémonie annuelle des Peabody Awards, mai 2003
son travail sur ER et Sports Night a également été récompensé par des nominations aux Emmy Awards.
dans une interview de novembre 2003 avec USA Today, Macy a déclaré qu’il voulait jouer dans un film d’action à gros budget « pour l’argent, pour la sécurité d’une franchise comme ça. Et j’adore les grands films d’action-aventure. Ils sont vraiment cool. »Il est directeur en résidence à L’Atlantic Theater Company à New York, où il enseigne une technique appelée esthétique pratique., Un livre décrivant la technique, Un Manuel Pratique pour L’acteur (ISBN 0-394-74412-8), est dédié à Macy et Mamet.
en 2007, Macy a joué dans Wild Hogs, un film sur les hommes d’âge moyen revivant leurs jours de jeunesse en prenant la route sur leurs motos Harley-Davidson de Cincinnati à la côte Pacifique. Bien qu’il ait été critiqué, avec une note « pourrie » de 14% par Rotten Tomatoes, ce fut un succès financier, rapportant plus de 168 millions de dollars. Le film l’a également réuni avec son costar D’une action civile, John Travolta., En 2009, Macy a terminé le tournage de The Maiden Heist, une comédie qui mettait en vedette Morgan Freeman et Christopher Walken.
Le 23 juin 2008, la chambre de Commerce D’Hollywood a annoncé que Macy et sa femme, Felicity Huffman, recevraient chacun une étoile sur le Hollywood Walk of Fame l’année prochaine. Le 13 janvier 2009, Macy remplace Jeremy Piven dans Speed-The-Plow de David Mamet à Broadway. Piven a soudainement et inopinément abandonné la pièce en décembre 2008 après avoir connu des problèmes de santé; Norbert Leo Butz a couvert le rôle du 23 décembre 2008, jusqu’à ce que Macy prenne le rôle., Dirty Girl, qui met en vedette Macy avec Juno Temple, Milla Jovovich, Mary Steenburgen et Tim McGraw, a été présenté en première le 12 septembre 2010 au Festival International du film de Toronto.
Macy en 2010
À l’été 2010, Macy a rejoint le Showtime pilote sans vergogne que le protagoniste, Frank Gallagher. Le projet est finalement allé à la série, et sa première saison a été créée le 9 janvier 2011., Macy a été très bien accueilli par la critique pour sa performance, obtenant finalement une nomination aux Emmy Awards dans la catégorie Meilleur acteur principal dans une série comique en 2014.
dans le film The Sessions de 2012, Macy a joué un prêtre qui aide un homme avec un handicap grave à trouver son épanouissement personnel grâce à une mère porteuse sexuelle. Il a fait ses débuts de réalisateur avec le drame indépendant Rudderless, qui met en vedette Billy Crudup, Felicity Huffman, Selena Gomez et Laurence Fishburne. En 2017, il réalise The Layover, une comédie de road trip avec Alexandra Daddario et Kate Upton.,
en 2015, il a eu un petit rôle de grand-père dans le film dramatique Room, qui a été nominé pour L’Oscar du meilleur Film. Le film Le réunit avec sa costar de Pleasantville, Joan Allen.