Azoto

Allotropi

A pressione atmosferica, l’azoto molecolare si condensa (liquefa) a 77 K (-195,79 °C) e si congela a 63 K (-210.,01 °C) nella forma allotropica cristallina esagonale beta. Al di sotto di 35,4 K (-237,6 °C) l’azoto assume la forma allotropica cristallina cubica (chiamata fase alfa). L’azoto liquido, un fluido incolore simile all’acqua in apparenza, ma con l ‘ 80,8% della densità (la densità dell’azoto liquido al suo punto di ebollizione è 0,808 g/mL), è un criogeno comune. L’azoto solido ha molte modifiche cristalline. Forma una significativa copertura dinamica della superficie su Plutone e lune esterne del Sistema solare come Tritone., Anche alle basse temperature di azoto solido è abbastanza volatile e può sublime per formare un’atmosfera, o condensare di nuovo in gelo di azoto. È molto debole e scorre sotto forma di ghiacciai e su Triton geyser di gas azoto provengono dalla regione della calotta polare.,

Triossido di complessi

Il primo esempio di diazoto complessa per essere stato scoperto 2+ (vedere figura a destra), e presto molti altri tali complessi sono stati scoperti., Questi complessi, in cui una molecola di azoto dona almeno una coppia solitaria di elettroni a un catione metallico centrale, illustrano come N2 potrebbe legarsi al metallo o ai metalli presenti nella nitrogenasi e nel catalizzatore per il processo Haber: questi processi che comportano l’attivazione del dinitrogeno sono di vitale importanza in biologia e nella produzione di fertilizzanti.

Dinitrogen è in grado di coordinarsi con i metalli in cinque modi diversi. I modi più ben caratterizzati sono l’end-on M←N N N (η1) e M←N N N→M (μ, bis-η1), in cui le coppie solitarie sugli atomi di azoto sono donate al catione metallico., I modi meno ben caratterizzati comprendono il dinitrogeno che dona coppie di elettroni dal triplo legame, sia come legante ponte a due cationi metallici (μ, bis-η2) o ad uno solo (η2). Il quinto e unico metodo prevede il triplo coordinamento come ligando di ponte, donando tutte e tre le coppie di elettroni dal triplo legame (μ3-N2). Alcuni complessi presentano più ligandi N2 e alcuni presentano N2 legati in più modi., Poiché N2 è isoelettronico con monossido di carbonio (CO) e acetilene (C2H2), il legame nei complessi dinitrogeni è strettamente alleato a quello nei composti carbonilici, sebbene N2 sia un σ-donatore e π-accettore più debole di CO. Gli studi teorici mostrano che la donazione σ è un fattore più importante che consente la formazione del legame M–N rispetto alla donazione posteriore π, che per lo più indebolisce solo il legame N-N, e la donazione end–on (η1) è più facilmente realizzata rispetto alla donazione side-on (η2).

Oggi, i complessi dinitrogeni sono noti per quasi tutti i metalli di transizione, che rappresentano diverse centinaia di composti., Normalmente sono preparati con tre metodi:

1. Sostituendo i ligandi labili come H2O, H− o CO direttamente dall’azoto: queste sono spesso reazioni reversibili che procedono in condizioni lievi.
2. Riducendo complessi metallici in presenza di un coligand adatto in eccesso sotto gas azoto. Una scelta comune include la sostituzione dei leganti del cloruro da dimethylphenylphosphine (PMe2Ph) per compensare il più piccolo numero di leganti dell’azoto allegati che i leganti originali del cloro.
3. Conversione di un ligando con legami N–N, come idrazina o azide, direttamente in un ligando dinitrogeno.,

Occasionalmente il legame N N N può essere formato direttamente all’interno di un complesso metallico, ad esempio reagendo direttamente l’ammoniaca coordinata (NH3) con l’acido nitroso (HNO2), ma questo non è generalmente applicabile. La maggior parte dei complessi di dinitrogen hanno colori all’interno della gamma bianco-giallo-arancio-rosso-marrone; sono note alcune eccezioni, come il blu .,

Nitruri, azidi e complessi di nitrido

L’azoto si lega a quasi tutti gli elementi della tavola periodica tranne i primi tre gas nobili, elio, neon e argon, e alcuni degli elementi di breve durata dopo il bismuto, creando un’immensa varietà di composti binari con proprietà e applicazioni variabili. Molti composti binari sono noti: con l’eccezione degli idruri di azoto, ossidi e fluoruri, questi sono tipicamente chiamati nitruri. Molte fasi stechiometriche sono solitamente presenti per la maggior parte degli elementi (ad esempio MnN, Mn6N5, Mn3N2, Mn2N, Mn4N e MnxN per 9.,2 < x < 25.3). Essi possono essere classificati come ” salt-like “(per lo più ionico), covalente,” diamond-like”, e metallico (o interstiziale), anche se questa classificazione ha limitazioni generalmente derivanti dalla continuità dei tipi di legame invece dei tipi discreti e separati che implica., Sono normalmente preparati facendo reagire direttamente un metallo con azoto o ammoniaca (a volte dopo il riscaldamento), o per decomposizione termica di ammidi metalliche:

3 Ca + N2 → Ca3N2 3 Mg + 2 NH3 → Mg3N2 + 3 H2 (a 900 °C)3 Zn(NH2) 2 → Zn3N2 + 4 NH3

Sono possibili molte varianti su questi processi.I più ionici di questi nitruri sono quelli dei metalli alcalini e dei metalli alcalino terrosi, Li3N (Na, K, Rb e Cs non formano nitruri stabili per ragioni steriche) e M3N2 (M = Be, Mg, Ca, Sr, Ba)., Questi possono essere considerati formalmente come sali dell’anione N3, sebbene la separazione della carica non sia effettivamente completa anche per questi elementi altamente elettropositivi. Tuttavia, gli azidi dei metalli alcalini NaN3 e KN3, con l’anione lineare N-
3, sono ben noti, così come Sr(N3)2 e Ba(N3)2. Le azidi dei metalli del sottogruppo B (quelli dei gruppi da 11 a 16) sono molto meno ioniche, hanno strutture più complicate e esplodono facilmente quando scioccate.,

Sono noti molti nitruri binari covalenti. Esempi includono cianogeno ((CN) 2), trifosforo pentanitruro (P3N5), disolfuro dinitruro (S2N2), e tetrasolfuro tetranitruro (S4N4). Sono noti anche il nitruro di silicio essenzialmente covalente (Si3N4) e il nitruro di germanio (Ge3N4): il nitruro di silicio in particolare renderebbe una ceramica promettente se non fosse per la difficoltà di lavorarlo e sinterizzarlo., In particolare, i nitruri del gruppo 13, la maggior parte dei quali sono semiconduttori promettenti, sono isoelettronici con grafite, diamante e carburo di silicio e hanno strutture simili: il loro legame cambia da covalente a parzialmente ionico a metallico man mano che il gruppo scende. In particolare, poiché l’unità B-N è isoelettronica a C-C, e il carbonio è essenzialmente di dimensioni intermedie tra boro e azoto, gran parte della chimica organica trova un’eco nella chimica boro–azoto, come nella borazina (“benzene inorganico”)., Tuttavia, l’analogia non è esatta a causa della facilità di attacco nucleofilo al boro a causa della sua carenza di elettroni, che non è possibile in un anello interamente contenente carbonio.

La più grande categoria di nitruri sono i nitruri interstiziali di formule MN, M2N e M4N (sebbene la composizione variabile sia perfettamente possibile), dove i piccoli atomi di azoto sono posizionati negli spazi vuoti in un reticolo metallico cubico o esagonale. Sono opachi, molto duri e chimicamente inerti, si fondono solo a temperature molto elevate (generalmente oltre 2500 °C)., Hanno una lucentezza metallica e conducono elettricità come fanno i metalli. Si idrolizzano solo molto lentamente per dare ammoniaca o azoto.

L’anione nitruro (N3−) è il donatore π più forte conosciuto tra i ligandi (il secondo più forte è O2 -). I complessi di nitrido sono generalmente costituiti dalla decomposizione termica degli azidi o dalla deprotonazione dell’ammoniaca e di solito coinvolgono un gruppo terminale {N N}3. L’anione azide lineare (N –
3), essendo isoelettronico con protossido di azoto, anidride carbonica e cianato, forma molti complessi di coordinazione., L’ulteriore catenazione è rara, sebbene N4 –
4 (isoelettronico con carbonato e nitrato) sia noto.

Idruri

Industrialmente, l’ammoniaca (NH3) è il composto più importante dell’azoto e viene preparata in quantità maggiori rispetto a qualsiasi altro composto, perché contribuisce in modo significativo alle esigenze nutrizionali degli organismi terrestri fungendo da precursore di alimenti e fertilizzanti. È un gas alcalino incolore dal caratteristico odore pungente. La presenza del legame idrogeno ha effetti molto significativi sull’ammoniaca, conferendole i suoi punti di fusione (-78 °C) e di ebollizione (-33 °C)., Come liquido, è un ottimo solvente con un alto calore di vaporizzazione (che ne consente l’uso in flaconi sottovuoto), che ha anche una bassa viscosità e conduttività elettrica e un’alta costante dielettrica, ed è meno denso dell’acqua. Tuttavia, il legame di idrogeno in NH3 è più debole di quello in H2O a causa della minore elettronegatività dell’azoto rispetto all’ossigeno e della presenza di una sola coppia solitaria in NH3 anziché due in H2O. È una base debole in soluzione acquosa (pKb 4.74); il suo acido coniugato è ammonio, NH+
4., Può anche agire come un acido estremamente debole, perdendo un protone per produrre l’anione ammidico, NH –
2. Subisce quindi l’auto-dissociazione, simile all’acqua, per produrre ammonio e ammide. L’ammoniaca brucia in aria o ossigeno, anche se non prontamente, per produrre gas azoto; brucia in fluoro con una fiamma giallo-verdastra per dare trifluoruro di azoto. Le reazioni con gli altri non metalli sono molto complesse e tendono a portare a una miscela di prodotti. L’ammoniaca reagisce al riscaldamento con i metalli per dare nitruri.,

Sono noti molti altri idruri azotati binari, ma i più importanti sono l’idrazina (N2H4) e l’idrogeno azoturo (HN3). Sebbene non sia un idruro di azoto, l’idrossilammina (NH2OH) è simile nelle proprietà e nella struttura all’ammoniaca e all’idrazina. L’idrazina è un liquido fumante e incolore che ha un odore simile all’ammoniaca. Le sue proprietà fisiche sono molto simili a quelle dell’acqua (punto di fusione 2,0 °C, punto di ebollizione 113,5 °C, densità 1,00 g/cm3). Nonostante sia un composto endotermico, è cineticamente stabile., Brucia rapidamente e completamente in aria molto esotermicamente per dare azoto e vapore acqueo. È un agente riducente molto utile e versatile ed è una base più debole dell’ammoniaca. È anche comunemente usato come combustibile per razzi.

Idrazina è generalmente costituito dalla reazione dell’ammoniaca con ipoclorito di sodio alcalino in presenza di gelatina o colla di:

NH3 + OCl− → NH2Cl + OH− NH2Cl + NH3 → N
2H+
5 + Cl− (lento) N
2H+
5 + OH− → N2H4 + H2O (veloce)

(Gli attacchi idrossido e l’ammoniaca può essere invertito, così, passando per l’intermedio NHCl− invece.,) La ragione per l’aggiunta di gelatina è che rimuove ioni metallici come Cu2 + che catalizza la distruzione di idrazina per reazione con monocloramina (NH2Cl) per produrre cloruro di ammonio e azoto.

L’idrogeno azide (HN3) fu prodotto per la prima volta nel 1890 dall’ossidazione dell’idrazina acquosa da parte dell’acido nitroso. È molto esplosivo e anche le soluzioni diluite possono essere pericolose. Ha un odore sgradevole e irritante ed è un veleno potenzialmente letale (ma non cumulativo). Può essere considerato l’acido coniugato dell’anione azide ed è similmente analogo agli acidi idroalici.,

Alogenuri e ossoalidi

Sono noti tutti e quattro i trialidi azotati semplici. Alcuni alogenuri misti e idroalidi sono noti, ma sono per lo più instabili; esempi includono NClF2, NCl2F, NBrF2, NF2H, NFH2, NCl2H e NClH2.

Sono noti cinque fluoruri di azoto. Il trifluoruro di azoto (NF3, preparato per la prima volta nel 1928) è un gas incolore e inodore che è termodinamicamente stabile e più facilmente prodotto dall’elettrolisi del fluoruro di ammonio fuso disciolto in fluoruro di idrogeno anidro., Come il tetrafluoruro di carbonio, non è affatto reattivo ed è stabile in acqua o acidi acquosi diluiti o alcali. Solo quando riscaldato agisce come agente fluorurante e reagisce con rame, arsenico, antimonio e bismuto a contatto ad alte temperature per dare tetrafluoroidrazina (N2F4). Sono noti anche i cationi NF+
4 e N
2F+
3 (quest’ultimo dalla reazione di tetrafluoroidrazina con forti accettori di fluoro come il pentafluoruro di arsenico), così come ONF3, che ha suscitato interesse a causa della breve distanza N-O che implica un doppio legame parziale e il legame N–F altamente polare e lungo., La tetrafluoroidrazina, a differenza dell’idrazina stessa, può dissociarsi a temperatura ambiente e oltre per dare il radicale NF2*. Fluoro azide (FN3) è molto esplosivo e termicamente instabile. Il difluoruro di dinitrogeno (N2F2) esiste come isomeri cis e trans interconvertibili termicamente ed è stato trovato per la prima volta come prodotto della decomposizione termica di FN3.

Il tricloruro di azoto (NCl3) è un liquido denso, volatile ed esplosivo le cui proprietà fisiche sono simili a quelle del tetracloruro di carbonio, anche se una differenza è che NCl3 è facilmente idrolizzato dall’acqua mentre CCl4 non lo è., Fu sintetizzato per la prima volta nel 1811 da Pierre Louis Dulong, che perse tre dita e un occhio per le sue tendenze esplosive. Come gas diluito è meno pericoloso e viene quindi utilizzato industrialmente per candeggiare e sterilizzare la farina. Il tribromuro di azoto (NBr3), preparato per la prima volta nel 1975, è un solido volatile rosso intenso, sensibile alla temperatura, esplosivo anche a -100 °C. Il triioduro di azoto (NI3) è ancora più instabile ed è stato preparato solo nel 1990., Il suo addotto con ammoniaca, che era noto in precedenza, è molto sensibile agli urti: può essere innescato dal tocco di una piuma, spostando le correnti d’aria o persino particelle alfa. Per questo motivo, piccole quantità di triioduro di azoto sono talvolta sintetizzate come dimostrazione agli studenti di chimica delle scuole superiori o come atto di “magia chimica”. L’azide del cloro (ClN3) e l’azide del bromo (BrN3) sono estremamente sensibili ed esplosivi.

Sono note due serie di ossoalidi di azoto: gli alogenuri nitrosilici (XNO) e gli alogenuri nitrilici (XNO2)., I primi sono gas molto reattivi che possono essere prodotti direttamente alogenando il protossido di azoto. Il fluoruro di nitrosile (NOF) è incolore e un vigoroso agente fluorurante. Il cloruro di nitrosile (NOCl) si comporta più o meno allo stesso modo ed è stato spesso usato come solvente ionizzante. Il bromuro di nitrosile (NOBr) è rosso. Le reazioni degli alogenuri nitrilici sono per lo più simili: il fluoruro di nitrile (FNO2) e il cloruro di nitrile (ClNO2) sono ugualmente gas reattivi e vigorosi agenti alogenanti.,

Ossidi

Il protossido di azoto (N2O), meglio noto come gas esilarante, è prodotto dalla decomposizione termica del nitrato di ammonio fuso a 250 °C. Questa è una reazione redox e quindi l’ossido nitrico e l’azoto sono anche prodotti come sottoprodotti., È principalmente usato come propellente e agente aerante per la panna montata in scatola spruzzata, ed era precedentemente comunemente usato come anestetico. Nonostante le apparenze, non può essere considerato l’anidride dell’acido iponitroso (H2N2O2) perché quell’acido non è prodotto dalla dissoluzione del protossido di azoto in acqua. È piuttosto non reattivo (non reagisce con gli alogeni, i metalli alcalini o l’ozono a temperatura ambiente, sebbene la reattività aumenti al riscaldamento) e ha la struttura asimmetrica N–N–O (N N N+O−↔−N=N+=O): sopra i 600 °C si dissocia rompendo il legame N–O più debole.,

L’ossido nitrico (NO) è la molecola stabile più semplice con un numero dispari di elettroni. Nei mammiferi, compresi gli esseri umani, è un’importante molecola di segnalazione cellulare coinvolta in molti processi fisiologici e patologici. È formato dall’ossidazione catalitica dell’ammoniaca. È un gas paramagnetico incolore che, essendo termodinamicamente instabile, si decompone in azoto e ossigeno a 1100-1200 °C. Il suo legame è simile a quello dell’azoto, ma un elettrone in più viene aggiunto a un orbitale π* antibonding e quindi l’ordine di legame è stato ridotto a circa 2.,5; quindi la dimerizzazione a O=N–N = O è sfavorevole tranne al di sotto del punto di ebollizione (dove l’isomero cis è più stabile) perché in realtà non aumenta l’ordine di legame totale e perché l’elettrone spaiato è delocalizzato attraverso la molecola NO, garantendogli stabilità. C’è anche evidenza per il dimero rosso asimmetrico O=N–O=N quando l’ossido nitrico è condensato con molecole polari. Reagisce con l’ossigeno per dare biossido di azoto marrone e con alogeni per dare alogenuri nitrosilici. Reagisce anche con composti di metalli di transizione per dare complessi nitrosilici, la maggior parte dei quali sono profondamente colorati.,

Il triossido di dinitrogeno blu (N2O3) è disponibile solo come solido perché si dissocia rapidamente al di sopra del suo punto di fusione per dare ossido nitrico, biossido di azoto (NO2) e tetrossido di dinitrogeno (N2O4). Questi ultimi due composti sono piuttosto difficili da studiare individualmente a causa dell’equilibrio tra loro, anche se a volte il tetrossido di dinitrogeno può reagire per fissione eterolitica al nitrosonio e al nitrato in un mezzo con elevata costante dielettrica. Il biossido di azoto è un gas bruno acre e corrosivo. Entrambi i composti possono essere facilmente preparati decomponendo un nitrato metallico secco., Entrambi reagiscono con acqua per formare acido nitrico. Il tetrossido di dinitrogeno è molto utile per la preparazione di nitrati metallici anidri e complessi di nitrato, e divenne l’ossidante immagazzinabile di scelta per molti razzi sia negli Stati Uniti che in URSS alla fine degli anni ‘ 50. Questo perché è un propellente ipergolico in combinazione con un combustibile per razzi a base di idrazina e può essere facilmente immagazzinato poiché è liquido a temperatura ambiente.,

Il pentossido di dinitrogeno termicamente instabile e molto reattivo (N2O5) è l’anidride dell’acido nitrico e può essere prodotto da esso per disidratazione con pentossido di fosforo. È di interesse per la preparazione di esplosivi. È un solido cristallino deliquescente, incolore, sensibile alla luce. Allo stato solido è ionico con struttura + -; come gas e in soluzione è molecolare O2N-O-NO2. L’idratazione all’acido nitrico viene prontamente, così come la reazione analoga con il perossido di idrogeno che dà acido perossonitrico (HOONO2). È un violento agente ossidante., Il pentossido di dinitrogeno gassoso si decompone come segue:

N2O5 NO NO2 + NO3 → NO2 + O2 + NO N2O5 + NO NO 3 NO2

Ossoacidi, ossoanioni e sali di ossoacidi

Molti ossoacidi di azoto sono noti, sebbene la maggior parte di essi siano instabili come composti puri e siano noti solo come soluzione acquosa o come sali. L’acido iponitroso (H2N2O2) è un acido diprotico debole con la struttura HON=NOH (pKa1 6.9, pKa2 11.6). Le soluzioni acide sono abbastanza stabili, ma al di sopra della decomposizione catalizzata dalla base di pH 4 avviene attraverso il protossido di azoto e l’anione idrossido., Gli iponitriti (che coinvolgono l’anione N
2O2−
2) sono stabili agli agenti riducenti e più comunemente agiscono come agenti riducenti stessi. Sono un passaggio intermedio nell’ossidazione dell’ammoniaca in nitrito, che si verifica nel ciclo dell’azoto. L’iponitrite può fungere da legante bidentato a ponte o chelante.,

L’acido nitroso (HNO2) non è noto come composto puro, ma è un componente comune negli equilibri gassosi ed è un importante reagente acquoso: le sue soluzioni acquose possono essere ottenute da soluzioni acidificanti di nitrito acquoso freddo (NO−
2, piegato), anche se già a temperatura ambiente la sproporzione rispetto al nitrato e all’ossido nitrico è significativa. È un acido debole con pKa 3,35 a 18 °C. Possono essere analizzati titrimetricamente mediante la loro ossidazione a nitrato da parte del permanganato., Sono facilmente ridotti a protossido di azoto e ossido nitrico dall’anidride solforosa, all’acido iponitroso con stagno(II) e all’ammoniaca con idrogeno solforato. I sali di idrazinio N
2H+
5 reagiscono con acido nitroso per produrre azidi che reagiscono ulteriormente per dare protossido di azoto e azoto. Il nitrito di sodio è leggermente tossico in concentrazioni superiori a 100 mg / kg, ma piccole quantità sono spesso utilizzate per curare la carne e come conservante per evitare il deterioramento batterico., Viene anche usato per sintetizzare l’idrossilammina e per diazotizzare le ammine aromatiche primarie come segue:

ArNH2 + HNO2 → Cl + 2 H2O

Il nitrito è anche un ligando comune che può coordinarsi in cinque modi. I più comuni sono nitro (legato dall’azoto) e nitrito (legato da un ossigeno). L’isomerismo nitro-nitrito è comune, dove la forma nitrito è solitamente meno stabile.

L’acido nitrico (HNO3) è di gran lunga il più importante e il più stabile degli ossoacidi azotati., È uno dei tre acidi più usati (gli altri due sono acido solforico e acido cloridrico) e fu scoperto per la prima volta dagli alchimisti nel 13 ° secolo. È fatto mediante ossidazione catalitica dell’ammoniaca in ossido nitrico, che viene ossidato in biossido di azoto e quindi disciolto in acqua per dare acido nitrico concentrato. Negli Stati Uniti d’America, oltre sette milioni di tonnellate di acido nitrico vengono prodotte ogni anno, la maggior parte delle quali viene utilizzata per la produzione di nitrati per fertilizzanti ed esplosivi, tra gli altri usi., L’acido nitrico anidro può essere prodotto distillando acido nitrico concentrato con pentossido di fosforo a bassa pressione in apparecchi di vetro al buio. Può essere prodotto solo allo stato solido, perché dopo la fusione si decompone spontaneamente in biossido di azoto e l’acido nitrico liquido subisce un’autoionizzazione in misura maggiore rispetto a qualsiasi altro liquido covalente come segue:

2 HNO3 H H
2NO+
3 + NO-
3 H H2O + + + −

Sono noti due idrati, HNO3·H2O e HNO3·3H2O, che possono essere cristallizzati., È un acido forte e le soluzioni concentrate sono forti agenti ossidanti, sebbene oro, platino, rodio e iridio siano immuni all’attacco. Una miscela 3:1 di acido cloridrico concentrato e acido nitrico, chiamata aqua regia, è ancora più forte e scioglie con successo oro e platino, perché si formano cloro libero e cloruro di nitrosile e gli anioni di cloruro possono formare complessi forti., Concentrato In acido solforico, acido nitrico, acido protonati a forma nitronium, che può agire come un elettrofilo aromatica, nitrazione:

HNO3 + 2 H2SO4 ⇌ NO+
2 + H3O+ + 2 HSO−
4

La stabilità termico di nitrati (che coinvolge il trigonale planare NO−
3 anione) dipende dalla basicità del metallo, e così fanno anche i prodotti di decomposizione (termolisi), che può variare tra il nitrito (per esempio, di sodio), l’ossido di potassio e piombo), o anche il metallo stesso (argento), a seconda della loro relativa stabilità. Il nitrato è anche un ligando comune con molti modi di coordinamento.,esiste, tetraedriche orthonitrate anione NO3−
4 conosciuto nella sua sodio e sali di potassio:

NaNO 3 + Na 2 O → 300 ° C per 7 giorni Ag crogiolo Na 3 NO 4 {\displaystyle {\ce {NaNO3{}+Na2O->Na3NO4}}}

Questi cristallina bianca sali sono molto sensibili al vapore acqueo e anidride carbonica nell’aria:

Na3NO4 + H2O + CO2 → NaNO3 + NaOH + NaHCO3

Nonostante la sua limitata chimica, la orthonitrate anione è interessante da un punto di vista strutturale, a causa della sua normale forma tetraedrica e breve No lunghezze di legame, con notevoli polar carattere di incollaggio.,

Composti azotati organici

L’azoto è uno degli elementi più importanti della chimica organica. Molti gruppi funzionali organici coinvolgere in carbonio–azoto bond, come ammidi (RCONR2), ammine (R3N), immine (RC(=NR)R), immidi (RCO)2NR, azoturi (RN3), composti azoici (RN2R), cianati e isocianati (ROCN o RCNO), nitrati (RONO2), nitrili e isonitriles (RCN o RNC), nitriti (RONO), nitro (RNO2), nitroso composti (RNO), oximes (RCR=NOH), e piridina derivati. I legami C-N sono fortemente polarizzati verso l’azoto., In questi composti, l’azoto è solitamente trivalente (anche se può essere tetravalente nei sali di ammonio quaternario, R4N+), con una coppia solitaria che può conferire basicità al composto coordinandosi con un protone. Questo può essere compensato da altri fattori: ad esempio, le ammidi non sono fondamentali perché la coppia solitaria è delocalizzata in un doppio legame (anche se possono agire come acidi a pH molto basso, essendo protonati all’ossigeno), e il pirrolo non è acido perché la coppia solitaria è delocalizzata come parte di un anello aromatico. La quantità di azoto in una sostanza chimica può essere determinata con il metodo Kjeldahl., In particolare, l’azoto è un componente essenziale degli acidi nucleici, degli amminoacidi e quindi delle proteine e della molecola che trasporta energia adenosina trifosfato ed è quindi vitale per tutta la vita sulla Terra.