Per il suo ruolo nella serie televisiva Webster, Lewis è stato nominato per quattro Young Artist Awards. Nel 1984, è stato nominato per il miglior giovane attore in una serie comica per Webster e ha perso contro Rick Schroder di Silver Spoons. Nel 1985, è stato nominato per lo stesso premio, ma è andato a Billy Jayne di It’s Not Easy. Nel 1986, è stato nominato per il miglior giovane attore protagonista in una serie televisiva, che Marc Price ha finito per vincere per la sua performance in Legami familiari., Nel 1987, è stato nominato per prestazioni eccezionali da un giovane attore protagonista in una commedia televisiva o serie drammatica, che Kirk Cameron di Growing Pains ha vinto.
Lewis è stato il portavoce bambino per il Burger King Whopper.
Lewis è apparso come se stesso in un episodio TV child stars di The Weakest Link nel 2001. È stato votato al terzo turno.
Ha avuto apparizioni cameo nel film del 2007 Kickin’ It Old Skool e un episodio del 2013 di Between Two Ferns con Zach Galifianakis.,
In Giappone, è conosciuto come cantante e ha pubblicato due singoli; il suo singolo di debutto, “City Connection”, ha raggiunto il numero 2 nella classifica Oricon.
Il 9 novembre 2014, Lewis è apparso sul podcast di Ken Reid “TV Guidance Counselor”. L’episodio è stato registrato dal vivo al Davis Square Theatre di Somerville, Massachusetts, come parte del Boston Comedy Festival 2014.
Era in Lil Jon& Il video “I Don’t Give A F” degli East Side Boyz, al segno di 30 secondi.