Gli storici non classificano Grover Cleveland come un grande presidente. Anche come leader del partito, il consenso è che ha ottenuto risultati misti al meglio. Cleveland ha contribuito a creare un solido Sud per i democratici incoraggiando gli ex confederati a credere di avere un amico alla Casa Bianca; il suo ritorno delle bandiere di battaglia confederate catturate e la sua decisione di andare a pescare nel Memorial Day—una festa della guerra civile—ha aiutato a questo proposito. Ha anche rafforzato il partito al di fuori del Sud collegandolo alla riforma del servizio civile., D’altra parte, la sua ostinata inimicizia verso i Silveriti e i populisti agrari quasi divisero i democratici e contribuirono alla loro sconfitta nel 1896. Ha preso le distanze dalle macchine del partito insistendo sul fatto che il Presidente aveva un rapporto speciale con le persone che sostituiva qualsiasi obbligo nei confronti dei lavoratori del partito. Questo era un concetto della presidenza come monarchica se non imperiale. Ha visto il gabinetto come il suo consiglio privato piuttosto che come un rappresentante del consiglio di partito della leadership del Partito Democratico., Non contrario all’uso del patrocinio, ha insistito sul fatto che i democratici nominati siano qualificati e onesti.
Sebbene non fosse un grande presidente, Cleveland ripristinò e rafforzò quasi da solo il potere e l’autonomia del ramo esecutivo. Notevole a questo proposito è stato il suo uso del privilegio esecutivo nel rifiutare di consegnare i file del dipartimento al Congresso nella lotta per le nomine presidenziali. Nessun Presidente prima di Richard M. Nixon aveva mai fatto un’affermazione così estrema del privilegio esecutivo in tempo di pace., Il suo uso da record del veto presidenziale gli ha anche permesso di ristabilire l’equilibrio tra il ramo esecutivo e legislativo, un altro esempio precedente di potere presidenziale. Altrettanto importante, Cleveland ha rivendicato una presidenza forte in modi che hanno avuto un impatto duraturo. La sua affermazione di autorità nel chiamare le truppe federali durante lo sciopero Pullman, l ” invio di navi da guerra a Panama, e minacciando la Gran Bretagna con la guerra per la disputa confine venezuelano impostare il tono per il moderno esecutivo energico., Per quanto riguarda la politica sociale, Cleveland si presenta come molto più intollerante razziale, e certamente rispetto a presidenti come Abraham Lincoln, Theodore Roosevelt e Franklin Roosevelt. In ultima analisi, Cleveland pensava più in termini di comando che di leadership. Come capo esecutivo della nazione, non aveva una vera visione per il futuro, né era interessato a articolarne uno, suggerendo che la sua era ancora una presidenza pre-moderna. La sua mancanza di un’istruzione universitaria—quasi unica tra i presidenti della nazione—lo ha lasciato in gran parte sconosciuto con le grandi idee della storia., In effetti, la sua riluttanza a fornire al paese una direzione chiara e ideologica o a piegare il Congresso alla sua volontà indicava la sua concezione dei suoi doveri. Nella sua mente, era sufficiente per lui di essere duro lavoro, onesto, e indipendente. Queste sono virtù in un sindaco di una piccola città, forse, e attributi necessari in un presidente in tempi di corruzione politica—ma nessuna base reale per la grandezza in un’epoca di grave depressione economica, insurrezione populista e crescente importanza sulla scena mondiale., Che ha messo così tanto magazzino in una tariffa ridotta, per esempio, riflette la sua comprensione semplificata—ampiamente condivisa, comunque—delle esigenze della nazione. Al massimo, gli storici tendono a vedere la presidenza di Cleveland come una prefazione essenziale per l’emergere della presidenza moderna che ha avuto inizio con Theodore Roosevelt.