Taylor ha iniziato a teatro. Nel corso degli anni ’60, ’70 e’ 80, è apparsa in numerose produzioni di Broadway e off-Broadway, tra cui ruoli da protagonista in Butley di Simon Gray e The Cocktail Hour di A. R. Gurney; per quest’ultimo, è stata nominata per un Drama Desk award. Nel 1983, Taylor apparve in Breakfast with Les and Bess, che spinse il critico teatrale del New York magazine John Simon a cantare,”…Miss Taylor è una delle poche attrici assolutamente aggraziate, attraenti, eleganti e tecnicamente realizzate nel nostro teatro…,vederla potrebbe trasformare te, come me, in un maniaco di Taylor…”
Taylor ha preso il ruolo di Denise Cavanaugh nella soap opera The Edge of Night, che si è uccisa solo per incastrare suo marito. Poi incoraggiata dal suo allenatore di recitazione, Stella Adler, Taylor ha preso un ruolo che l’avrebbe resa famosa: il capo sexy ed esigente di Tom Hanks nella sitcom 1980s Bosom Buddies.
Si è dimostrata ugualmente abile sia nella commedia che nel dramma. Nel 1985, ha recitato con Lisa Eilbacher nella serie poliziesca ABC Me and Mom., Due anni dopo, ha giocato al fianco di Alan Arkin nella sitcom ABC di breve durata Harry, in cui ha ricevuto “starring” fatturazione. Nel 1990, Taylor si riunì con gli ex produttori esecutivi di Bosom Buddies Thomas L. Miller e Robert L. Boyett per un ruolo nella loro sitcom della ABC Going Places, interpretando la grande produttrice televisiva Dawn St. Claire per i primi 13 episodi dello show. Dal 1992 al 1993, ha recitato in The Powers That Be di Norman Lear con John Forsythe e David Hyde Pierce, interpretando la moglie del personaggio di Forsythe, un senatore degli Stati Uniti.,
All’inizio del 1994, si unì al cast di Saved by the Bell: The College Years come Dean Susan McMann, solo episodi prima della sua cancellazione. A seguito di questo è stato il suo ruolo di redattrice di giornali ad alta potenza Camilla Dane sulla sitcom ABC/NBC The Naked Truth; Taylor è stata uno dei pochi membri del cast a durare per tutta la durata dello show attraverso 1998, nonostante diversi ritocchi.
Ha interpretato la parte del giudice Roberta Kittleson sulla Pratica. Originariamente destinato ad essere un’apparizione di una volta, il ruolo è durato dal 1998 al 2003., Ha vinto il Primetime Emmy Award come miglior attrice non protagonista in una serie drammatica nel 1999; nel suo discorso di accettazione, è ricordata per aver rivendicato la statua ed esclamando: “Overnight! Taylor ha ringraziato David E. Kelley, produttore / scrittore e creatore dello Studio, per ” avermi dato un carro su cui salire qui: una donna che mette una bandiera sulla luna per le donne sopra i 40 anni-chi può pensare, chi può lavorare, chi è successo, chi sa cucinare e chi sa CUCINARE!”È stata nominata nella stessa categoria per lo stesso ruolo l’anno successivo.,
Taylor è stato anche nominato per il Primetime Emmy Award per la miglior Attrice Ospite in una Serie comica per il suo ruolo ricorrente su AMC Il Sacco, ed è stato nominato per un Emmy per cinque volte dal 2003: quattro per la miglior Attrice non protagonista in una Serie comica per il suo ruolo nella serie TV Due Uomini e Mezzo, la riproduzione di Evelyn Harper, snob, prepotente madre di Charlie Sheen e Jon Cryer i personaggi, e uno per la miglior Attrice in una Serie Limitata o Film per il suo ruolo di Ellen Kincaid, studio executive e mentore per aspiranti attori, nella miniserie di Hollywood., Taylor film per la televisione e la serie ruoli degli ospiti sono stati estesi e comprendono apparizioni in ER e Veronica Closet, e ruoli ricorrenti su Ally McBeal e Monk, e come miliardario Peggy Peabody su The L Word.
I ruoli cinematografici di Taylor hanno incluso il duro professore di legge di Harvard del personaggio di Reese Witherspoon nella commedia del 2001 Legally Blonde, la madre del personaggio di Tina Fey in Baby Mama, The Truman Show, Happy Accidents, Next Stop Wonderland, George of the Jungle, The Wedding Date, How to Make an American Quilt, Romancing the Stone, D. E. B. S., Cop and a Half e One Fine Day.,
I ruoli animati di Taylor includono quello di Prudence, il majordomo del castello e l’interesse amoroso del Granduca, in Cenerentola II e Cenerentola III di Disney: A Twist in Time. Ha anche avuto un ruolo nello spettacolo animato American Dad! come madre biologica di Francine.
Holland Taylor nel 2008.
Taylor ha iniziato la ricerca, la scrittura, e la produzione di un gioco di una donna sul defunto governatore del Texas Ann Richards nel 2009., La commedia in due atti, originariamente intitolata Money, Marbles, and Chalk, con Taylor nel ruolo di Richards, è stata messa in scena per la prima volta nel maggio 2010 al Grand 1894 Opera House di Galveston, Texas. È stato poi ribattezzato Ann: An Affettuous Portrait of Ann Richards e inaugurato a Chicago il 16 novembre 2011, dove è stato annunciato come un impegno “pre-Broadway”. Si è giocato al Kennedy Center di Washington dal 17 dicembre 2011 al 15 gennaio 2012. Lo spettacolo next ha aperto a Broadway al Vivian Beaumont Theatre il 7 marzo 2013., Per questo ruolo, Taylor è stato nominato per il Tony Award alla migliore attrice protagonista in un gioco. PBS Great Performances ha trasmesso la premiere dello spettacolo, ora intitolato semplicemente Ann, il 19 giugno 2020. Era stato registrato allo Zach Theater di Austin, in Texas, dopo il suo tour nazionale e la corsa a Broadway.