za rolę w serialu Webster, Lewis był nominowany do czterech nagród Young Artist Awards. W 1984 roku został nominowany w kategorii najlepszy młody aktor w serialu komediowym za rolę Webstera i przegrał z Rickiem Schroderem ze srebrnych łyżek. W 1985 roku był nominowany do tej samej nagrody, ale trafił do Billy 'ego Jayne' A Z It ' s Not Easy. W 1986 roku został nominowany do Nagrody dla najlepszego młodego aktora w serialu telewizyjnym, którą wygrał Marc Price za rolę w serialu „więzi rodzinne”., W 1987 roku został nominowany za wybitny występ młodego aktora w telewizyjnej komedii lub serialu dramatycznym, który wygrał Kirk Cameron z Growing Pains.
Lewis pojawił się jako on sam w serialu „Najsłabsze ogniwo” w 2001 roku. Odpadł w trzeciej rundzie.
wystąpił w filmie Kickin' It Old Skool z 2007 roku oraz w odcinku Between Two Ferns z Zachem Galifianakisem z 2013 roku.,
w Japonii jest znany jako piosenkarz i wydał dwa single; jego debiutancki singiel, „City Connection”, osiągnął numer 2 na liście Oricon.
Odcinek został nagrany na żywo w Davis Square Theater w Somerville w stanie Massachusetts w ramach Boston Comedy Festival 2014.
wystąpił w teledysku Lil Jon& The East Side Boyz ' S „I Don' t Give A F”, na 30-sekundowym