historycy nie oceniają Grovera Clevelanda jako wielkiego prezydenta. Nawet jako lider partii, konsensus jest taki, że osiągnął w najlepszym razie mieszane wyniki. Cleveland pomógł stworzyć solidne Południe dla Demokratów, zachęcając byłych Konfederatów, aby wierzyli, że mają przyjaciela w Białym Domu; jego powrót przechwyconych konfederackich FLAG bojowych i jego decyzja, aby iść na ryby w Dniu Pamięci—Święto Wojny Secesyjnej—wspomagane w tym względzie. Wzmocnił również partię poza południem, łącząc ją z reformą służby cywilnej., Z drugiej strony jego uparta wrogość do srebrników i populistów agrarnych prawie rozdzieliła Demokratów i przyczyniła się do ich klęski w 1896 roku. Zdystansował się od maszyn partyjnych, podkreślając, że prezydent ma szczególne stosunki z ludźmi, które zastępują wszelkie zobowiązania wobec pracowników partii. Była to koncepcja prezydentury jako monarchicznej, jeśli nie imperialnej. Uważał gabinet za swoją tajną radę, a nie za przedstawiciela Rady partyjnej kierownictwa Partii Demokratycznej., Nie sprzeciwiając się korzystaniu z patronatu, nalegał, aby mianowani Demokraci byli wykwalifikowani i uczciwi.
chociaż nie był wielkim prezydentem, Cleveland niemal w pojedynkę przywrócił i wzmocnił władzę i autonomię organu wykonawczego. W związku z tym, w walce o nominacje prezydenckie, nie mógł przekazać Kongresowi dokumentów Departamentu. Żaden prezydent przed Richardem M. Nixonem nigdy nie uczynił tak skrajnego twierdzenia o przywilejach wykonawczych w czasie pokoju., Jego rekordowe zastosowanie prezydenckiego weta pozwoliło mu również przywrócić równowagę między gałęziami władzy wykonawczej i ustawodawczej, co było kolejnym precedensowym przykładem władzy prezydenckiej. Co równie ważne, Cleveland położył pretensje do silnej Prezydencji w sposób, który miał trwały wpływ. Jego twierdzenie o autorytecie w wyzwalaniu wojsk federalnych podczas strajku Pullmana, wysyłaniu okrętów wojennych do Panamy i grożeniu Wielkiej Brytanii wojną o spór graniczny z Wenezuelą, nadało ton nowoczesnemu energicznemu kierownictwu., Jeśli chodzi o politykę społeczną, Cleveland jest bardziej nietolerancyjny rasowo, a na pewno w porównaniu z prezydentami takimi jak Abraham Lincoln, Theodore Roosevelt i Franklin Roosevelt. W końcowej analizie Cleveland myślał bardziej w kategoriach dowodzenia niż przywództwa. Jako naczelny wódz narodu nie miał realnej wizji na przyszłość, ani nie był zainteresowany artykułowaniem jednej, sugerując, że był jeszcze przednowoczesnym prezydentem. Jego brak wykształcenia uniwersyteckiego – prawie unikalny wśród prezydentów kraju-pozostawił go w dużej mierze nieznajomym wielkich idei historii., Jego niechęć do nadania krajowi jasnego, ideologicznego kierunku lub podporządkowania się jego woli wskazywała na jego koncepcję obowiązków. W jego umyśle wystarczyło, aby był pracowity, uczciwy i niezależny. Są to być może cnoty burmistrza małego miasta i niezbędne atrybuty Prezydenta w czasach korupcji politycznej—ale nie ma prawdziwej podstawy do wielkości w erze ciężkiej depresji ekonomicznej, populistycznej rebelii i rosnącej pozycji na scenie światowej., To, że na przykład tak wiele zapasów umieścił w obniżonej Taryfie, odzwierciedlało jego uproszczone zrozumienie-mimo to powszechnie podzielane-potrzeb narodu. Co najwyżej, historycy mają tendencję do postrzegania prezydentury Clevelanda jako istotnego wstępu do powstania nowoczesnej prezydencji, która rozpoczęła się od Theodore ' a Roosevelta.