Taylor zaczął w teatrze. W latach 60., 70. i 80. wystąpiła w wielu broadwayowskich i off-broadwayowskich produkcjach, w tym w rolach głównych w Butley Simona Graya i A. R. Gurneya The Cocktail Hour; za tę ostatnią była nominowana do Drama Desk award. W 1983 roku Taylor wystąpiła w „Breakfast with Les and Bess”, co skłoniło nowojorskiego krytyka teatralnego Johna Simona do zaśpiewania””…Panna Taylor jest jedną z niewielu pełnych wdzięku, atrakcyjnych, eleganckich i technicznie osiągniętych aktorek w naszym teatrze…,zobaczenie jej może zmienić cię, tak jak ja, w dziwaka Taylora…”
Taylor wcieliła się w rolę Denise Cavanaugh w operze mydlanej The Edge of Night, która popełniła samobójstwo, by wrobić męża. Następnie zachęcona przez swoją trenerkę aktorską, Stellę Adler, Taylor przyjęła rolę, która uczyniłaby ją znaną: seksowną, wymagającą szefową Toma Hanksa w sitcomie Bosom Buddies z lat 80.
okazała się równie biegła zarówno w komedii, jak i dramacie. W 1985 roku zagrała razem z Lisą Eilbacher w serialu kryminalnym ABC ja i Mama., Dwa lata później zagrała u boku Alana Arkina w krótkotrwałym sitcomie ABC Harry, w którym otrzymała” starring ” billing. W 1990 roku Taylor ponownie połączyła siły z byłymi producentami wykonawczymi Bosom Buddies, Thomasem L. Millerem i Robertem L. Boyettem, aby zagrać rolę w sitcomie Going Places ABC. W latach 1992-1993 zagrała w filmie Normana Leara the Powers That Be z Johnem Forsythe ’em i Davidem Hyde' em Pierce ’em, w którym wcieliła się w postać żony Forsythe' a, senatora Stanów Zjednoczonych.,
na początku 1994 roku dołączyła do obsady filmu Saved by The Bell: The College Years jako Dean Susan McMann. Następnie zagrała rolę Camilli Dane w sitcomie ABC/NBC Naga prawda; Taylor była jednym z niewielu członków obsady, którzy przetrwali cały serial do 1998 roku, pomimo kilku przeróbek.
zagrała rolę sędziego Roberta Kittlesona na treningu. Pierwotnie miała być jednorazowym występem, rola trwała od 1998 do 2003 roku., W 1999 roku zdobyła nagrodę Primetime Emmy dla wybitnej aktorki drugoplanowej w serialu dramatycznym; w przemówieniu akceptacyjnym została zapamiętana za odebranie statuetki i wykrzyknięcie: „Overnight!”Taylor podziękował Davidowi E. Kelley, producentowi/scenarzystowi i twórcy praktyki, za” giving me a chariot to ride up here on: a woman who puts a flag on the moon for women over 40-who can think, who can work, who are successful, who can cook, and who can COOK!”Została nominowana w tej samej kategorii za tę samą rolę w następnym roku.,od 2003 roku Taylor była nominowana do Nagrody Emmy Primetime Award dla wybitnej aktorki gościnnej w serialu komediowym za powtarzającą się rolę w serialu AMC The Lot, a od 2003 roku była nominowana do Emmy pięć razy: cztery dla wybitnej aktorki drugoplanowej w serialu komediowym za rolę w serialu telewizyjnym Two and a Half Men, grając Evelyn Harper, snobistyczną, apodyktyczną matkę Charliego Sheena i Jona Cryera, a także jedną dla wybitnej aktorki drugoplanowej w serialu limitowanym lub filmie za rolę Ellen Kincaid, dyrektorki studia i mentorki dla początkujący aktorzy, w miniserialu Hollywood., W filmach telewizyjnych i serialach gościnne role Taylor były obszerne i obejmowały występy na ostrym dyżurze i szafie Veronica, a także powtarzające się role Ally McBeal i Monka oraz jako Miliarderka Peggy Peabody w The L Word.
role filmowe Taylora obejmują twardego profesora prawa z Harvardu Reese Witherspoon w komedii Legalna blondynka z 2001 roku, matkę Tiny Fey w Baby Mama, Truman Show, szczęśliwe wypadki, Next Stop Wonderland, George Of The Jungle, datę ślubu, Jak zrobić amerykańską kołdrę, romans z kamieniem, D. E. B. S., półtora policjanta i jeden piękny dzień.,
W rolach animowanych Taylor występują m.in.: Prudence, majordomo z zamku i love interest of the Great Duke, w filmach Disneya Cinderella II i Cinderella III: A Twist in Time. Zagrała również rolę w serialu animowanym American Dad! jako biologiczna matka Francine.
Taylor zaczęła badać, pisać i produkować sztukę dla jednej kobiety o zmarłej gubernator Teksasu Ann Richards w 2009 roku., Money, Marbles, and Chalk (money, Marbles, and Chalk) z Taylor w roli Richardsa został po raz pierwszy wystawiony w maju 2010 roku w Grand 1894 Opera House w Galveston w Teksasie. Później została zmieniona na Ann: AN Affectuly Portrait of Ann Richards i otwarta w Chicago 16 listopada 2011, gdzie została rozliczona jako” przed Broadwayem ” zaręczyny. Rozgrywany był w Kennedy Center w Waszyngtonie od 17 grudnia 2011 do 15 stycznia 2012. Spektakl został wystawiony na Broadwayu w Vivian Beaumont Theatre 7 marca 2013 roku., Za tę rolę Taylor została nominowana do Tony Award dla Najlepszej aktorki pierwszoplanowej w sztuce. PBS Great Performances transmitowała premierę sztuki, teraz zatytułowanej po prostu Ann, 19 czerwca 2020 roku. Został nagrany w Zach Theater w Austin, w Teksasie, po jego tournée po kraju i Broadwayu.