rodzaje izomerów: konstytucyjne izomery, Stereoizomery, Enantiomery i Diastereomery
Jak stwierdzić, czy cząsteczki są „spokrewnione”? A kiedy już wiemy, że one są, jak możemy dowiedzieć się, jakiego rodzaju są izomerami?, Czy są to izomery konstytucyjne (ten sam wzór, Inna łączność), stereoizomery (ta sama łączność, inny układ), enancjomery (stereoizomery, które nie są nakładanymi lustrzanymi odbiciami) lub diastereomery (stereoizomery, które nie są nakładanymi lustrzanymi odbiciami).
czy są takie same? :- ) Odpowiedz na te wszystkie pytania… i nie tylko!
spis treści
- „”- Jak izomery są jak członkowie rodziny
- rodzaje relacji między cząsteczkami
- Jak odróżnić parę Nie-izomerów vs., Para izomerów
- typy izomerów: izomery konstytucyjne mają różne połączenia
- typy izomerów: Stereoizomery mają Taką Samą łączność, ale inny układ ich atomów w przestrzeni
- Stereogeniczne „elementy” w Stereoizomerach
- typy stereoizomerów: enancjomery vs Nie-enancjomery (aka Diastereomers)
- co „nie nakłada się lustrzanego odbicia”, nawet w przypadku wredny??,
- Bracia własności sezon 13, Odcinek 13: „Lord Voldemort i własność chiralności”
- enancjomery mają identyczne właściwości fizyczne z wyjątkiem rotacji optycznej
- „trzeci brat własności”: kwas Mezo-winowy
- tylko cząsteczki chiralne mogą mieć enancjomery
- Diastereomery są Stereoizomerami, które nie są Enancjomerami
- Diastereomery mają różne właściwości fizyczne
- a quick way to tell if two Stereoisomers are Diastereomers
- uważaj na podchwytliwe pytania!,
- podsumowanie: rodzaje izomerów
- uwagi
„jak znowu jesteśmy spokrewnieni?”- Jak izomery są jak członkowie rodziny
kilka tygodni temu, na zjeździe rodzinnym w Ontario, zapoznałem moich krewnych z radością lodów z ciekłym azotem. Moi kuzyni tam byli, podobnie jak wiele ich dzieci. Tak jak kilku kuzynów moich ojców. Będąc na zjeździe rodzinnym, zaprosili swoje (dorosłe) dzieci, które z kolei przyprowadziły swoje dzieci. Kiedy podawałem im lody, w mgle pary z ciekłego azotu zastanawiałem się: „czy to są moi trzeci kuzyni? Albo moi kuzyni po usunięciu…?,”
cholera, zapomniałem. Jak działa ta sprawa z kuzynem?
w chemii organicznej możemy również zastanawiać się nad pytaniami takimi jak: „jak te dwie (lub więcej) cząsteczki są ze sobą powiązane”? I podobnie jak terminologia rodzinna, pamiętanie o rozróżnieniach między izomerami konstytucyjnymi, stereoizomerami, enancjomerami i tym podobnymi może być początkowo walką.
w tym poście staramy się pokazać jak odpowiedzieć na pytania takie jak:
- czy te dwie cząsteczki są izomerami? (a co to w ogóle są izomery?,)
- czy te dwa izomery są izomerami konstytucyjnymi czy stereoizomerami (i jaka jest różnica?)
- czy te dwa stereoizomery są enancjomerami lub diastereomerami (i co to oznacza?)
na szczęście odpowiedź na każde z tych pytań jest bardzo czytelna i mam nadzieję, że z praktyką (i kilkoma żywymi przykładami) łatwiej zapamiętać niż całą trzecią kuzynkę kontra drugą kuzynkę-raz-usuniętą rzecz.,
typy relacji między cząsteczkami
cząsteczka może być kilkoma rodzajami izomerów w tym samym czasie, w zależności od tego, z którą cząsteczką ją porównujesz.
używając analogii rodzinnej: terminy „brat”, „siostra”, „matka”, „córka” to słowa opisujące relacje między (co najmniej) dwoma osobami. Możesz być córką (dla mamy), siostrą (dla brata), kuzynką (dla cioci & dzieci wujków) i „niezwiązanymi” (dla mnie) w tym samym czasie.,
pytanie, czy jesteś córką czy siostrą, nie ma sensu bez kontekstu włączenia osoby „z którą” dzielisz ten związek.
tak jest z cząsteczkami. Cząsteczka może być izomerem Konstytucyjnym, diastereomerem, enancjomerem i innymi (lub żadnym!), wszystkie w tym samym czasie do różnych cząsteczek, w zależności od tego, z jaką inną cząsteczką(innymi cząsteczkami) ją porównujesz.
są trzy ważne rozróżnienia do nauczenia się, a my przejdziemy przez nie po kolei.,
- dana para cząsteczek może być izomerami lub nie-izomerami
- dana para izomerów może być izomerami konstytucyjnymi lub stereoizomerami
- dana para stereoizomerów może być enancjomerami lub diastereomerami
(szczególnie na egzaminach zawsze istnieje możliwość, że „dana para cząsteczek” jest faktycznie tą samą cząsteczką, narysowaną inaczej. Taką możliwość też omówimy).,
schemat blokowy przedstawia się następująco:
jedna kluczowa różnica między rodzinami a cząsteczkami:
poprzez okoliczności zostawię czytelnikowi, aby się zorientował, że możliwe jest, aby ktoś był jednocześnie ojcem i bratem tej samej osoby.
na szczęście nie mamy takich problemów w chemii organicznej.
dwie cząsteczki mogą być stereoizomerami siebie nawzajem, ale nie mogą być stereoizomerami i izomerami konstytucyjnymi siebie nawzajem. Rozróżnienia są jasne.
jak rozróżnić parę izomerów a, Para izomerów
izomery to dwie (lub więcej) cząsteczki, które mają ten sam wzór cząsteczkowy.
dla niektórych wzorów molekularnych nie istnieją żadne izomery. Na przykład, istnieje tylko jeden możliwy izomer dla CH4 (Metan), C2H6 (etan) i propan (C3H8), a tylko dwa są możliwe dla C4H10 (2-metylopropan i N-Butan).
wraz ze wzrostem liczby atomów węgla rośnie jednak liczba możliwych izomerów. Dla dodekanu (C12H26) możliwe jest uzyskanie 355 izomerów. I to tylko stamtąd!,
pomimo dzielenia tych samych wzorów cząsteczkowych, izomery mogą mieć bardzo różne właściwości fizyczne, takie jak temperatura wrzenia, Temperatura topnienia i reaktywność chemiczna.
weź cykloheksan (b.p. 63 °C) i 1-heksen (80 °C), które mają wzór cząsteczkowy C6H12. Bez względu na to, jak różne są ich właściwości fizyczne lub reaktywności, ich wspólny wzór cząsteczkowy czyni je wzajemnie izomerami.,
podobnie, kwas propionowy i 1-hydroksy-2-propanon mają ten sam wzór cząsteczkowy, C3H6O2, co czyni je wzajemnie izomerami (ale nie izomerami cykloheksanu lub 1-heksenu, oczywiście!).
to prowadzi nas do następnego pytania. Powiedzmy, że dwie podane cząsteczki są izomerami. Co to za izomer?
izomery dzielą się starannie na dwie kategorie: izomery konstytucyjne (różne połączenia) i stereoizomery (ta sama łączność, inny układ w przestrzeni). Co to właściwie znaczy?
4., Rodzaje izomerów: izomery konstytucyjne mają różne połączenia
izomery konstytucyjne mają ten sam wzór cząsteczkowy, ale różne połączenia.
te same części, ale ułożone na różne sposoby. Aby wziąć ten stary-ale-dobry przykład, Przełącz ogon i nogę i zrób isocats:
To fajnie, ale czy istnieje bardziej rygorystyczny sposób myślenia o łączności?
przydaje mi się następująca zasada:
izomery konstytucyjne mają te same wzory empiryczne, ale ich podstawowe nazwy IUPAC są różne.,
na przykład, te 5 cząsteczek są wzajemnie izomerami konstytucyjnymi. Mają ten sam wzór empiryczny (C6H12), ale różną łączność. Zauważ, że nazwy IUPAC są również zupełnie inne.
rodzaje izomerów: Stereoizomery mają tę samą łączność, ale inny układ ich atomów w przestrzeni
istnieje tylko jeden sposób połączenia C6H12 razem tworząc cykloheksan i tylko jeden sposób połączenia tych samych atomów razem, aby uzyskać 1-heksen.,
ale są dwa sposoby połączenia C6H12, aby dać cząsteczkom o nazwach 2-heksen i 3-metylo-1-penten! I cztery sposoby połączenia C6H12, aby dać 1-etylo-2-metylocyklopropan!
(szybki sposób na zidentyfikowanie dobrze wyszkolonego chemika organicznego: poproś ich o narysowanie 2-heksenu i zmierz, jak szybko trzeba powiedzieć „który”?).
na przykład: istnieją dwa sposoby ułożenia hydrogenów na wiązaniu podwójnym 2-heksenu; gdy są one po tej samej stronie, nazywamy je cis (lub Z); po przeciwnej stronie, trans (E). .,
ponieważ swobodna rotacja wiązania podwójnego nie jest możliwa, są to całkowicie odrębne cząsteczki. Można je rozdzielić, umieścić w różnych kolbach, pozostawić na półce przez lata i nigdy nie interconvert. Możesz kupić cis-2-heksen (95%) od Aldricha, zostawić go w magazynie na dwie dekady i nie obawiaj się, że przekształcił się w formę trans.
Co to za izomery? Nie możemy nazwać ich izomerami konstytucyjnymi, ponieważ mają taką samą łączność (oba są 2-heksenowe! ). Potrzebujemy innego nazwiska., Ponieważ różnią się one układem swoich grup w przestrzeni o wiązaniu podwójnym nazywamy je stereoizomerami.
Stereoizomery mogą również powstawać z czworościennych atomów węgla, które są przyłączone do czterech różnych podstawników (tj.” chiralnego „lub” asymetrycznego ” węgla), jak w 3-metylo-1-pentenie. Są 2 (i tylko 2!) różne sposoby ułożenia czterech różnych grup wokół czworościennego centrum, co daje początek dwóm cząsteczkom, które mają tę samą łączność, ale różnią się układem ich atomów w przestrzeni., Cząsteczki te mogą wyglądać tak samo, ale w rzeczywistości nie nakładają się na siebie lustrzane obrazy(więcej na ten temat w kilku akapitach poniżej).
Stereogeniczne „pierwiastki” w Stereoizomerach
wiązanie podwójne zdolne do izomeryzacji cis/trans, a także „asymetryczny” atom węgla są czasami nazywane „pierwiastkami stereogenicznymi”, ponieważ każdy z nich daje początek parze stereoizomerów (E lub Z) lub (R Lub s)
- cząsteczka, która ma 2 stereogeniczne pierwiastki, może dać początek aż (2 × 2) = 4 różnych stereoizomerów. Tak jest w przypadku cyklopropanu 1-etylo-2-metylu: (R,R), (S, S), (R, S) I (S, R).,
- cząsteczka z 3 pierwiastkami stereogenicznymi może dać aż (2 × 2 × 2) = 8 różnych stereoizomerów .
- ogólnie rzecz biorąc, cząsteczka z N pierwiastkami stereogenicznymi może mieć do 2N stereoizomerów. (Prawdopodobnie najbardziej szalonym znanym przykładem w chemii jest palytoksyna, która ma 64 centra chiralne, 8 wiązań podwójnych i około 1021 możliwych stereoizomerów. )
jednym z szybkich sposobów, aby stwierdzić, czy dwie cząsteczki są stereoizomerami, jest to, czy mają tę samą nazwę rdzenia IUPAC, ale różnią się oznaczeniami cis/trans, E/Z lub (R)/(S).
7., Rodzaje stereoizomerów: Enantiomers vs Non-Enantiomers (Alias Diastereomers)
jeszcze nie skończyliśmy. Istnieje ostateczne ważne rozróżnienie między dwoma różnymi typami stereoizomerów.
Dlaczego?, Cóż, aby popchnąć naszą rodzinną analogię trochę dalej… porozmawiajmy o braciach:
(tak, jest trzeci brat własności)
ci trzej mężczyźni są braćmi, ale najwyraźniej jest coś wyjątkowego w relacjach między dwoma z trzech, które zasługują na własną kategorię:
nie różni się to od rozróżnienia między diastereomerami (stereoizomerami, które nie są na siebie nałożonymi lustrzanymi odbiciami) i enancjomerami (stereoizomerami, które nie są na siebie nałożonymi lustrzanymi odbiciami).,
Co to w ogóle znaczy „nie nakładające się lustrzane odbicie”??
przyznam, że określenie „nie nakładające się lustrzane odbicia” wydaje się przysparzać ludziom tyle samo kłopotów, co” drugi kuzyn kontra raz usunięty”. Zajmijmy się tym teraz.
w naszej analogii rodzinnej (powyżej) stworzyliśmy „braci, którzy są bliźniakami jednojajowymi” analogicznych do enancjomerów, i „braci, którzy nie są bliźniakami jednojajowymi” analogicznych do diastereomerów.
musimy nieco poprawić tę analogię.
w chemii organicznej dwie cząsteczki, które mogą być nałożone na siebie poprzez obrót wiązań (tj., zmiany konformacyjne) lub poprzez obrót samej cząsteczki, są uważane za tę samą cząsteczkę.
innymi słowy, w chemii organicznej cząsteczki, które są „bliźniakami jednojajowymi”, nie są izomerami; są uważane za identyczne kopie tej samej cząsteczki.
przecież kret to 6,02 × 1023 identyczne, nakładające się cząsteczki., I tak jak bliźnięta jednojajowe są nadal identyczne, jeśli jeden siedzi przy biurku w poszukiwaniu dostępnych nieruchomości, które jest w przedziale cenowym, podczas gdy drugi stoi w gównianej kuchni gestykulując rękami próbując pokazać, jak to może być całkowicie przebudowany, aby dopasować się do budżetu, cząsteczki są nadal uważane za „identyczne”, jeśli zdarzy się, że są w różnych konformacjach, tak długo, jak każdy przechodzi przez co najmniej jedną konformację, w której są nakładane.,
teraz zróbmy małą modyfikację dla naszych bliźniąt jednojajowych, aby przejść od nakładania lustrzanych obrazów (= same) do nie nakładania lustrzanych obrazów.
Property Brothers sezon 13, Odcinek 13: „Lord Voldemort i własność chiralności”
NARRATOR: nasz klient, „Lord Voldemort” powiedział, że szuka nowego złego legowiska z „dobrymi kośćmi”, więc zabraliśmy go po mieście, aby przyjrzeć się kilku właściwościom, które pasują do jego listy „must have” i budżetu. Wieczorem, po kilku drinkach, zrobiło się niezręcznie.,
LORD VOLDEMORT: Hej chłopaki, mam nową nieruchomość, która może Was zainteresować
DREW i JON: Jezu! Co to za chuda-
LV: własność chiralności! Racemundum suorum!
ZAP!
DREW i JON: Aaarrrggh!!
jeden ma bliznę nad lewym okiem, a drugi bliznę nad prawym. Żadna ilość skręcania i obracania się na podłodze w bólu nie może ich teraz nałożyć.
stały się „enancjomerami”: nie nakładającymi się lustrzanymi odbiciami.,
ponieważ nie są już nakładalne, pod względem chemicznym nie są już takie same. Podobnie, tak! Ale nie ta sama cząsteczka.
Co się zmieniło?
odczynnik Voldemorta
zanim dodaliśmy odczynnik Voldemorta, każdy bliźniak miał płaszczyznę symetrii wzdłuż środka jego ciała, tak że lewa i prawa połowa były identyczne. Nigdy więcej. Teraz lewa połowa każdego bliźniaka różni się od prawej połowy. Nazywamy tę właściwość „asymetrią” lub „chiralnością”.
wprowadzenie blizny „złamało symetrię” każdego bliźniaka i wprowadziło chiralność.,
w przypadku cząsteczek najczęstszym sposobem nadania chiralności jest łożysko węgla 4 różne grupy, jak w 4-metylo-1-pentenie, powyżej. Z tego powodu węgiel przyłączony do 4 różnych grup nazywa się centrum chiralnym lub „centrum asymetrycznym”.
są dwa (i tylko dwa!) sposoby ułożenia 4 różnych podstawników wokół czworościennego węgla. Tak więc cząsteczka z pojedynczym asymetrycznym centrum będzie istnieć jako para stereoizomerów., Aby być bardziej szczegółowym, będzie istnieć jako para nie nałożonych lustrzanych obrazów: enancjomerów.
enancjomery mają identyczne właściwości fizyczne z wyjątkiem rotacji optycznej
wcześniej opisaliśmy przygody Louisa Pasteura z kwasem winowym, gdzie odkrył, że związek znany wówczas jako „kwas racemiczny” (z łac. racemus = „kiść winogron”) był w rzeczywistości równą mieszaniną dwóch lustrzanych form kwasu winowego.
oddzielenie tych dwóch izomerów było piekłem, ponieważ mają identyczne rozpuszczalności, temperatury topnienia i inne właściwości fizyczne., Pasteur był w stanie to osiągnąć tylko poprzez obserwację drobnych różnic w wyglądzie ich soli i wybieranie ich od siebie za pomocą pęsety i szkła powiększającego.
jedyną właściwością fizyczną odróżniającą te dwa izomery jest to, że obracają one płaszczyznę światła spolaryzowanego w równych i przeciwnych kierunkach.
z perspektywy czasu znamy struktury tych dwóch izomerów kwasu winowego i używając zasad Cahn-Ingold-Prelog nazwaliśmy je (R, R) I (S, S) kwasem winowym.
te dwa izomery są wzajemnie lustrzanymi odbiciami: Nie nakładającymi się na siebie odbiciami lustrzanymi.,po tym, jak Voldemort został zaatakowany przez Voldemorta, Voldemort został zaatakowany przez Voldemorta, a Voldemort został zaatakowany przez Voldemorta.
jest to ważna wskazówka w identyfikacji enancjomerów (i omówimy ją dalej w przyszłym poście):
enancjomery zawsze będą miały te same nazwy IUPAC i całkowicie przeciwne (R/S) deskryptory.,
„trzecia właściwość”: kwas mezo-winowy
kwas winowy ma dwa asymetryczne centra węglowe, a my powiedzieliśmy wcześniej, że cząsteczka z dwoma asymetrycznymi centrami może mieć do 22 = 4 stereoizomerów. Jeśli (2s,3s) i (2r,3R) są dwoma stereoizomerami kwasu winowego, to co z (2R, 3S) i (2s, 3R) kwasem winowym? To też powinny być stereoizomery, prawda?
Kiedy rysujemy struktury (2r,3S) i (2s,3R) kwasu winowego, jednak coś szybko staje się widoczne.,
choć rzeczywiście są one lustrzanymi odbiciami siebie nawzajem, są one lustrzanymi odbiciami siebie nawzajem w taki sam sposób, jak nasze (przed Voldemortem) bliźniaki są lustrzanymi odbiciami siebie nawzajem:
są one nakładane lustrzanymi odbiciami, a zatem uważane za identyczne cząsteczki.
dlatego (2R, 3S)-kwas winowy i (2s, 3R)-kwas winowy nie są enancjomerami. W rzeczywistości są to dwa różne sposoby opisywania tej samej cząsteczki, a kwas winowy ma tylko trzy stereoizomery ogółem.
czekaj., Jak to możliwe, że cząsteczka może mieć centra chiralne, ale nie ma enancjomeru?
12. Tylko chiralne molekuły moga miec enancjomery
tak samo jak nasz (pre-Voldemort) wlasnosc brat mial (chiral) lewe i prawe uszy, ale byl achiral calkowicie ze wzgledu na wewnetrzna płaszczyzna lustra. Tylko chiralne cząsteczki mogą mieć enancjomery.
cząsteczka o wewnętrznej płaszczyźnie lustra – płaszczyźnie symetrii – jest achiralna i nie będzie miała enancjomeru.
podobnie, (2R, 3S)-kwas winowy ma centra chiralne, ale posiada wewnętrzną płaszczyznę zwierciadła., Centrum chiralne z konfiguracją S jest lustrzanym odbiciem centrum chiralnego z konfiguracją R, a pozostałe podstawniki są rozmieszczone symetrycznie.
Ten stereoizomer kwasu winowego był znany Pasteurowi, ponieważ można go łatwo oddzielić od „racemicznego” kwasu winowego ze względu na jego różne właściwości fizyczne (rozpuszczalność). Ponieważ jego specyficzna rotacja (0°) znajdowała się w „środku” (meso = „środek” po grecku) pomiędzy kwasem lewo ( – ) i dekstro ( + ) winowym, nadano mu nazwę kwas mezo-winowy.,
wiedząc, co robimy teraz, ma sens, że kwas mezo-winowy ma specyficzny obrót 0°, ponieważ tylko chiralne cząsteczki obracają płaszczyznę spolaryzowanego światła, a kwas mezo-winowy jest achiralny.
nazwa „mezo” została przyjęta bardziej ogólnie. „Związek mezo” jest cząsteczką, która ma centra chiralne, ale jest achiralna ogólnie ze względu na obecność wewnętrznej płaszczyzny lustra.
dlatego użyto kwalifikatora „do 22 stereoizomerów”., Cząsteczka z 2 stereocenterami może mieć „do” 4 stereoizomerów, ale może mieć mniej niż 4, jeśli występuje forma mezo.
kwas mezo-winowy jest jak trzeci brat własności: „ten, który nie jest bliźniakiem”.
Diastereomers są Stereoizomerami, które nie są Enancjomerami
więc jeśli (2R, 3R)-kwas winowy i (2s, 3s)-kwas winowy są enancjomerami, jak opisać związek między każdą z tych cząsteczek i kwasu mezo-winowego?
w chemii organicznej nazywamy „stereoizomerami, które nie są enancjomerami”, diastereomerami.,
kwas mezo-winowy jest diastereomerem zarówno (2R,3R)-kwasu winowego, jak i (2S, 3S)-kwasu winowego:
inne przykłady „diastereomerów” obejmują:
- izomery wiązania podwójnego (E/Z)
- izomery CIS–trans
- stereoizomery cząsteczek o wielu centrach chiralnych, które mają tę samą konfigurację przy (co najmniej) jednym węglu
14., Diastereomery mają różne właściwości fizyczne
podobnie jak Pasteur stwierdził, że kwas mezo-winowy jest stosunkowo łatwy do oddzielenia od „racemicznego”-kwasu winowego, diastereomery mają różne właściwości fizyczne (np. temperatura wrzenia, Temperatura topnienia, rozpuszczalność itp.).
15. A Quick Way to Tell If Two Stereoisomers Are Diastereomers
a quick way to tell if two stereoisomers are diastereomers:
- if two stereoisomers differ in cis/trans or E/Z deskryptors (e. g., cis-2-heksen i trans-2-heksen)
- jeśli mają co najmniej jeden identyczny deskryptor R/S (jak w (2S,3S) – kwas winowy i (2R, 3S) – kwas winowy (jeśli wszystkie deskryptory R/S są takie same, muszą się jakoś różnić orientacją cis/trans lub E/Z, aby być diastereomerami; w przeciwnym razie są tą samą cząsteczką!)
16. Uważaj Na Podchwytliwe Pytania!
ostatni przykład, obiecuję.
weź dwie cząsteczki poniżej. Czy są izomerami? Jeśli tak, to jakiego rodzaju są izomerami?,
najszybszy sposób, jaki znam, aby odpowiedzieć na to pytanie, to spróbować wymienić je oba.
Kiedy to robimy, stwierdzamy, że:
- cząsteczka po lewej to E-(2R, 5R)-5-chloro-hex-3-en-2-ol
- cząsteczka po prawej to E-(2R, 5R)-5-chloro-hex-3-en-2-ol
więc jak są one powiązane?
- nie są izomerami konstytucyjnymi (ta sama łączność!)
- ale też nie są stereoizomerami (te same deskryptory E/Z i R/S !)
dlatego … są takie same!, (W rzeczywistości są to różne konformacje tej samej cząsteczki i zakładamy, że wszystkie konformacje tej samej cząsteczki są interconvertible, chyba że powiedziano inaczej. ) patrz przypis.
17. Podsumowanie: rodzaje izomerów
To był długi, ale miejmy nadzieję wyczerpujący i pouczający post na temat rodzajów izomerów.
w kolejnej odsłonie poznamy technikę, która – w praktyce – pozwoli szybko określić, czy cząsteczki są enancjomerami, diastereomerami, czy tym samym.
jeszcze raz dziękuję Mattowi za współautorstwo., Zapytaj Matta o zaplanowanie sesji korepetycji online tutaj.
uwagi
przypis – atropisomery
generalnie przyjmujemy założenie, że izomery konformacyjne szybko interkonwertują się w czasie niezbędnym do pomiaru rotacji optycznej.
na przykład dwie formy krzeseł cis – 1,2-dimetylocykloheksanu są w rzeczywistości enancjomerami, ale ponieważ tak szybko się interkonwertują w temperaturze pokojowej, są traktowane tak, jakby były takie same.,
zwykle wykracza to poza zakres wprowadzającej chemii organicznej, ale istnieją pewne przypadki, w których to założenie nie jest prawidłowe.
wybitnym przykładem jest 1,1-bi-2-naftol (znany jako BINOL).
Konformer A (daleko w lewo) nie może przekształcić się w konformer B (daleko w prawo) bez przechodzenia przez konformację , w której dwa pierścienie są współpłaszczyznowe (środkowe), a dwa hydrogeny na każdym węglu (węgiel 8) wpadają na siebie., Stanowi to na tyle dużą barierę dla rotacji, że każda z tych dwóch konformacji jest „uwięziona” we własnym stanie w temperaturze pokojowej i nie ulega interkonwertacji.
te dwie konformacje nie nakładają się na siebie nawzajem w taki sam sposób, jak leworęczna i praworęczna śruba nie nakładają się na siebie nawzajem. Mówi się, że mają „oś chiralności”.
bariera między dwoma konformerami jest na tyle duża, że konformer A i konformer B mogą być rozdzielone (oddzielone) i umieszczone w różnych butelkach.,
ten szczególny przypadek konformatorów izolowanych nazywa się „atropizomeryzmem”.