istoricii nu-l clasifică pe Grover Cleveland ca un mare președinte. Chiar și ca lider de partid, consensul este că a obținut rezultate mixte în cel mai bun caz. Cleveland a ajutat la crearea unui Sud Solid pentru democrați, încurajând foștii confederați să creadă că au un prieten în Casa Albă; întoarcerea steagurilor de luptă Confederate capturate și decizia sa de a merge la pescuit în Ziua Memorialului—o vacanță de război Civil—ajutată în această privință. El a întărit, de asemenea, partidul din afara Sudului, legându-l de Reforma serviciului public., Pe de altă parte, dușmănia sa încăpățânată față de Silveriți și populiștii agrari aproape că a împărțit democrații și a contribuit la înfrângerea lor în 1896. El sa distanțat de mașinile de partid insistând că președintele a avut o relație specială cu oamenii care au înlocuit orice obligație față de lucrătorii de partid. Acesta a fost un concept al Președinției ca monarhic, dacă nu imperial. El a privit cabinetul ca fiind Consiliul său privat, mai degrabă decât ca un reprezentant al Consiliului de partid al conducerii Partidului Democrat., Nu s-a opus folosirii patronajului, el a insistat ca democrații numiți să fie calificați și cinstiți. deși nu este un mare președinte, Cleveland a restaurat aproape singur și a consolidat puterea și autonomia ramurii executive. Notabil în această privință a fost utilizarea privilegiului executiv în refuzul de a preda dosarele Departamentului Congresului în lupta pentru numirile prezidențiale. Nici un președinte înainte de Richard M. Nixon a făcut vreodată o astfel de afirmație extremă de privilegiu executiv în timp de pace., Utilizarea sa record a veto-ului prezidențial i-a permis, de asemenea, să restabilească echilibrul dintre ramurile executive și legislative, un alt exemplu de putere prezidențială. La fel de important, Cleveland a revendicat o președinție puternică în moduri care au avut un impact de durată. Afirmarea sa de autoritate în chemarea trupelor federale în timpul grevei Pullman, trimiterea navelor de război în Panama și amenințarea Marii Britanii cu război asupra disputei de graniță venezuelene a dat tonul executivului energetic modern., În ceea ce privește politica socială, Cleveland se confruntă cu o intoleranță mult mai rasială și, cu siguranță, în comparație cu președinți precum Abraham Lincoln, Theodore Roosevelt și Franklin Roosevelt. În analiza finală, Cleveland a crezut mai mult în ceea ce privește comanda decât conducerea. În calitate de director executiv al națiunii, el nu a avut o viziune reală pentru viitor și nici nu a fost interesat să articuleze una, sugerând că a lui era încă o președinție pre-modernă. Lipsa lui de o educație colegiu – aproape unic printre președinții națiunii-l-au lăsat în mare parte familiarizat cu marile idei ale istoriei., Într-adevăr, reticența sa de a oferi țării o direcție clară, ideologică sau de a îndoi Congresul voinței sale a indicat concepția sa despre îndatoririle sale. În mintea lui, era suficient pentru el să fie greu de lucru, cinstit și independent. Acestea sunt virtuți într—un primar mic oraș, probabil, și atributele necesare într-un președinte în vremuri de corupție politică-dar nici o bază reală pentru măreție într-o epocă de depresie economică severă, insurgență populistă, și creșterea proeminență pe scena mondială., Faptul că a plasat atât de mult stoc într—un tarif redus, de exemplu, a reflectat înțelegerea sa simplificată—împărtășită pe scară largă, totuși-a nevoilor națiunii. Cel mult, istoricii tind să vadă președinția lui Cleveland ca o prefață esențială la apariția Președinției moderne care a început cu Theodore Roosevelt.
