Taylor a început în teatru. De-a lungul anilor 1960, ’70 și ’80, ea a apărut în numeroase Broadway și off-Broadway producții, inclusiv roluri în Simon Gray Butley și de A. R. Gurney e Ora de Cocktail; pentru acestea din urmă, ea a fost nominalizat pentru o Drama Desk award. În 1983, Taylor a apărut în Breakfast with Les and Bess, ceea ce l-a determinat pe criticul de teatru John Simon din New York să cânte, „…Domnișoara Taylor este una dintre puținele actrițe extrem de grațioase, atractive, elegante și realizate din punct de vedere tehnic în teatrul nostru…,văzând – o te poate transforma, ca și mine, într-un ciudat Taylor…Taylor a preluat rolul lui Denise Cavanaugh în telenovela The Edge Of Night, care s-a sinucis doar pentru a-și încadra soțul. Apoi, încurajată de antrenorul ei de actorie, Stella Adler, Taylor a luat un rol care să o facă cunoscută: șeful sexy și solicitant al lui Tom Hanks în sitcom-ul 1980 Bosom Buddies.
s-a dovedit a fi la fel de adeptă atât a comediei, cât și a dramei. În 1985, a jucat alături de Lisa Eilbacher în serialul de detectivi ABC Me and Mom., Doi ani mai târziu, ea a jucat alături de Alan Arkin în sitcom-ul ABC Harry, în care a primit „billing”. În 1990, Taylor a reunit cu foștii Prieteni producători executivi Thomas L. Miller și Robert L. Boyett pentru un rol pe ABC serialul de comedie Locuri, joc grand dame producător de televiziune Dawn St. Claire pentru a afișa primele 13 episoade. Din 1992-93, ea a jucat în Norman Lear ‘ s the Powers That Be with John Forsythe și David Hyde Pierce, interpretând soția personajului lui Forsythe, senator american.,la începutul anului 1994, ea s-a alăturat distribuției filmului Saved by the Bell: the College Years ca Dean Susan McMann, just episodes before its cancellation. Următoarele asta a fost rolul ei ca mare putere editor de ziar Camilla Dane pe ABC/NBC sitcom Adevărul Gol; Taylor a fost unul dintre puținii membri ai echipei, pentru a arăta întregii alerga prin 1998, în ciuda mai multor retoolings.a jucat rolul judecătoarei Roberta Kittleson în practică. Inițial destinat să fie o apariție unică, rolul a durat între 1998 și 2003., Ea a câștigat Premiul Primetime Emmy pentru o actriță în rol secundar remarcabilă într-un serial dramatic în 1999; în discursul ei de acceptare, ea este amintită pentru că a revendicat statuia și a exclamat: „peste noapte!”Taylor i—a mulțumit lui David E. Kelley, producătorul/scriitorul și creatorul practicii, pentru că „mi-a dat un car pentru a merge aici: o femeie care pune un steag pe lună pentru femeile de peste 40 de ani-cine poate gândi, cine poate lucra, cine sunt succese, cine poate găti și cine poate găti!”A fost nominalizată în aceeași categorie pentru același rol în anul următor.,
Taylor a fost, de asemenea, nominalizat la Primetime Emmy Award pentru Restante de Oaspeți Actriță într-un serial de Comedie pentru ei rol recurent pe AMC Mult, și a fost nominalizat la premiile Emmy de cinci ori din 2003: patru pentru Remarcabilă Actriță în rol secundar într-un serial de Comedie pentru rolul său în serialul Doi Bărbați și Jumătate, joc Evelyn Harper, snob, arogant mama lui Charlie Sheen si Jon Cryer caractere, și unul pentru Remarcabilă Actriță în rol secundar într-o Serie Limitată sau Film pentru rolul ei ca Ellen Kincaid, un studio executive și mentor pentru viitorii actori, în miniseria de la Hollywood., Rolurile de film și seriale de televiziune ale lui Taylor au fost extinse și includ apariții pe ER și Veronica ‘ s Closet, și roluri recurente pe Ally McBeal și Monk, și ca miliardarul Peggy Peabody pe cuvântul L.
Taylor roluri de film au inclus Reese Witherspoon e personajul dur profesor de drept la Harvard în anul 2001 comedia Blonda, Tina Fey e personajul mama Mama Copilului, The Truman Show, Accidente Fericite, Urmatoarea Oprire Wonderland, George al Junglei, Data Nuntii, Cum să Facă un American Quilt, Romancing the Stone, D. E. B. S., Polițist și Jumătate, și într-O bună Zi.,rolurile animate ale lui Taylor includ Prudence, majordomo din castel și dragostea Marelui Duce, în Cinderella II și Cinderella III: a Twist in Time de la Disney. De asemenea, a jucat un rol în spectacolul animat American Dad! ca mama biologică a lui Francine.
Holland Taylor în 2008.Taylor a început să cerceteze, să scrie și să producă o piesă de o singură femeie despre regretatul guvernator al Texasului, Ann Richards, în 2009., Piesa în două acte, intitulată inițial Money, Marbles și Chalk, cu Taylor în rolul lui Richards, a fost lansată pentru prima dată în mai 2010 la Grand 1894 Opera House din Galveston, Texas. Mai târziu a fost retitled Ann: un portret afectuos al Ann Richards și a fost deschis la Chicago 16 noiembrie 2011, unde a fost facturat ca un angajament „pre-Broadway”. A jucat la Kennedy Center din Washington, DC, din decembrie 17, 2011, până în ianuarie 15, 2012. Următorul spectacol a fost deschis pe Broadway la Teatrul Vivian Beaumont pe 7 martie 2013., Pentru acest rol, Taylor a fost nominalizată la Premiul Tony pentru cea mai bună actriță principală într-o piesă. PBS Great Performances a difuzat premiera piesei, intitulată acum pur și simplu Ann, pe 19 iunie 2020. Acesta a fost înregistrat la Teatrul Zach din Austin, Texas, după turneul său național și Broadway run.