când Nat și fratele său mai mic Alex erau copii mici, s-au ridicat din cadă strigând: „suntem trupa fraților goi!”Tatăl lor povestește despre Nat învățându-se să cânte acorduri majore și minore la pian când avea patru ani. După cum își amintește tatăl său: „l-am întrebat:” cum i-ai învățat?”El a spus,” tată, sunt chiar aici.”I-am spus,” ce sunt aceste acorduri?”El a spus,” acestea sunt acordurile mele mândru.”Până la vârsta de cinci ani, Wolff a început să-și scrie propriile cântece, iar când a fost la grădiniță, a construit o trupă numită Silver Boulders împreună cu cei mai buni prieteni ai săi.,
Nat a fost anunțat pentru prima dată în urma atacurilor din 11 septembrie, când și-a ținut petrecerea de ziua de naștere în afara apartamentului său, unde și-a interpretat compoziția intitulată „pompieri”. Concertul de binefacere a fost un succes; a strâns peste $46,000 și a fost donat copiilor echipei 18 a Departamentului de Pompieri din New York. În cele din urmă, Alex s-a alăturat trupei ca baterist; ambii băieți au fost încurajați de Beatles. Când Wolff era tânăr, el a pus semne pe ușa dormitorului său spunând: „Vreau să fiu actor copil!,”La început, mama sa a refuzat pentru că nu dorea ca copiii ei să fie expuși la stardom când erau tineri. Drept urmare, Draper a decis să-l liniștească pe Nat lăsându-l să-și filmeze propriul sitcom numit Don ‘ t Eat Off My Plate.
Wolff în 2011 Toronto International Film Festival
El a început cariera de actor Pe Broadway, cu un rol minor în mama lui de joacă pentru a intra În Ceruri (2003) și în Off-Broadway producția de Emoție la Bagdad (2004), atât la Vechituri de Teatru., Mai târziu, el a câștigat recunoașterea, la vârsta de nouă ani, pentru că a jucat în, contribuind duce voce, instrumente, și versuri pentru 2005 comedie muzicală filmul Naked Brothers Band: The Movie, care a fost scris și regizat de către mama sa, și a obținut Premiul Publicului pentru o Familie Film de la Hamptons International Film Festival. Filmul a fost cumparat de Nickelodeon ca pilot pentru serialul de televiziune cu același nume (2007-09), care a fost creat, scris, produs și regizat de către mama lui, în timp ce tatăl său a jucat și a produs și supervizat de muzică., Mai mult, fratele mai mic al lui Nat a fost prezentat în distribuția ansamblului și, de asemenea, a scris și a interpretat muzica.serialul i-a adus un premiu BMI Cable pentru compunerea muzicii seriei, precum și două nominalizări la Young Artist Award și o nominalizare KCA pentru cel mai bun Actor TV. Spectacolul a produs două albume de coloană sonoră, iar single-ul” Crazy Car ” a ajuns pe locul 83 în topurile Billboard 100. Wolff, care avea șase ani când a scris piesa, Se crede că este cea mai tânără persoană care a compus vreodată o melodie în topurile Billboard., Piesa sa inedită „Da putem”, în onoarea președintelui Barack Obama, a fost auzită de președinte și de cele două fiice ale sale care s-au bucurat și l-au sunat. Înainte de întâlnire, Nat a avut ocazia să-l întâlnească pe Obama, care l-a încurajat să scrie compoziția.
Wolff alte credite filmul includ apare în televiziune Nickelodeon film special Mr. Troop Mom (2009), o comedie romantică de Anul Nou (2011), și independent de comedie, drama Pace, Dragoste & Neînțelegere (2011). În 2010, a jucat în piesa fratelui său Ce ar face Woody? la Teatrul de purici., Wolff a jucat în filmul de comedie admitere (2013), Palo Alto (2013) și filmul de comedie Behaving prost (2014). În același an, rolul său de sprijin în filmul dramatic The Fault in Our Stars i-a câștigat două premii Teen Choice în categoriile filmului Choice: Scene Stealer și Choice Movie: Chemistry.în 2015, Wolff a jucat în Paper Towns, cea de-a doua adaptare a unui roman al lui John Green, după The Fault in Our Stars. A jucat rolul principal, Quentin” Q ” Jacobsen, un adolescent îndrăgostit de vecinul său (interpretat de Cara Delevingne)., Scris de Varietate, critic Justin Chang a declarat: „Wolff, care este prezent în aproape fiecare scenă, reușește să țină la centru, ca un tânăr care nu este excesiv de preocupat, fie în picioare sau să se integreze, și al cărui comportament poate fi adesea la fel de ezitant ca este impulsiv.”El va juca în renașterea off-Broadway a piesei lui Sam Shepard Buried Child cu Ed Harris și Taissa Farmiga. Producția este programată să se desfășoare în perioada 2 februarie-13 martie 2016.în 2017, Wolff a jucat în Death Note, un film Netflix bazat pe manga cu același nume și comedia romantică Home Again., În 2018, a apărut în thrillerul independent Rosy, regizat de Jess Bond, și în drama Stella ‘ s Last Weekend, regizat de mama sa Polly Draper și co-Jucat de fratele său Alex. În 2019, a apărut în Good Posure, în regia lui Dolly Wells, iar în 2020 a apărut în Mortal, în regia lui André Øvredal.