Tipuri de Izomeri: Constituționale Izomeri, Stereoizomeri, Enantiomeri, Și Diastereomers
Cum putem spune dacă moleculele sunt „legate”? Și odată ce știm că sunt, cum ne dăm seama ce fel de izomer sunt?, Sunt constituționale izomeri (aceeași formulă, diferite de conectivitate), stereoizomeri (aceeași conectivitate, aranjament diferit), enantiomeri (stereoizomeri care sunt non-superimposable imagini în oglindă) sau diastereomers (stereoizomeri care NU sunt non-superimposable imagini în oglindă.
sau sunt la fel? :- ) Răspundeți la toate aceste întrebări… și multe altele!
cuprins
- ” cum suntem legați, din nou?”- Cum sunt izomerii ca membrii familiei
- tipurile de relații dintre molecule
- cum se distinge o pereche de non-izomeri vs., O Pereche De Izomeri
- Tipuri De Izomeri: Constituționale Izomeri Au Diferite Connectivites
- Tipuri De Izomeri: Stereoizomeri Au Aceeași Conectivitate, Dar O altfel De aranjare a Atomilor În Spațiu
- Stereogenic „Elemente” În Stereoizomeri
- Tipuri De Stereoizomeri: Enantiomeri vs. Non-Enantiomeri (un.k.o. Diastereomers)
- Ce Înseamnă „Non-Superimposable Imagine în Oglindă” Chiar Înseamnă??,
- Proprietatea Brothers Sezonul 13, Episodul 13: „Lordul cap-de-mort Și Proprietatea De Chiralitate”
- Enantiomerii Au Proprietăți Fizice Identice, cu Excepția Rotației Optice
- „Cea de-a Treia Proprietate Frate”: mezo-Tartric
- Numai Molecule Chirale Poate Avea Enantiomeri
- Diastereomers Sunt Stereoizomeri Care Nu Sunt Enantiomeri
- Diastereomers Au Diferite Proprietăți Fizice
- O Modalitate Rapidă de A Spune Dacă Doi Stereoizomeri Sunt Diastereomers
- ferește-te Pentru Întrebări capcană!,
- rezumat: tipuri de izomeri
- Note
” cum suntem legați din nou?”- Cum sunt izomerii ca membrii familiei
acum câteva săptămâni, la o reuniune de familie din Ontario, mi-am prezentat rudele la bucuria înghețatei cu azot lichid. Verii mei erau acolo, la fel ca mulți dintre copiii lor. La fel și câțiva dintre verii tatălui meu. Fiind o reuniune de familie, ei și-au invitat copiii (crescuți), care la rândul lor și-au adus copiii. În timp ce le serveam înghețată, în ceața vaporilor din azotul lichid m-am întrebat: „sunt acești veri ai mei? Sau verii mei de-al doilea au fost îndepărtați odată…?,”
rahat, am uitat. Cum funcționează chestia asta cu vărul?
în chimia organică, ne putem găsi, de asemenea, nedumerit peste întrebări de genul, „cum sunt aceste două (sau mai multe) molecule legate”? Și la fel ca terminologia familiei, amintirea distincțiilor dintre izomerii constituționali, stereoizomerii, enantiomerii și altele asemenea poate fi o luptă la început.în acest post, încercăm să arătăm cum să răspundem la întrebări precum:
- sunt aceste două molecule izomeri? (și care sunt izomerii, oricum?,)
- acești doi izomeri sunt izomeri constituționali sau stereoizomeri (și care este diferența?)
- acești doi stereoizomeri sunt enantiomeri sau diastereomeri (și ce înseamnă asta? din fericire, răspunsul la fiecare dintre aceste întrebări este foarte clar și sper că veți găsi că, cu practica (și câteva exemple vii), sunt mai ușor de reținut decât întregul văr de-al treilea față de cel de-al doilea văr-odată eliminat.,
tipurile de relații dintre molecule
o moleculă poate fi mai multe tipuri de izomer în același timp, în funcție de molecula cu care o comparați. pentru a folosi analogia familiei noastre: Termenii „frate”, „soră”, „mamă”, „fiică” sunt cuvinte care descriu relațiile dintre (cel puțin) două persoane. Poți fi o fiică (pentru mama ta), o soră (pentru fratele tău), un văr (pentru mătușa ta & copiii unchilor) și „fără legătură” (pentru mine) toate în același timp.,a întreba dacă ești o fiică sau o soră nu are sens fără contextul includerii persoanei „cu care” împărtășești acea relație.deci, este cu molecule. O moleculă poate fi un izomer constituțional, diastereomer, enantiomer și multe altele (sau niciuna!), toate în același timp la diferite molecule, în funcție de alte molecule pe care le comparați. există trei distincții importante de învățat și vom trece prin ele pe rând.,
- O anumită pereche de molecule pot fi izomeri SAU non-izomeri
- O anumită pereche de izomeri pot fi constituționale izomeri SAU stereoizomeri
- O anumită pereche de stereoizomeri poate fi enantiomeri SAU diastereomers
(la examene, mai ales, există întotdeauna posibilitatea ca un „dat pereche de molecule” este de fapt aceeași moleculă, trase în mod diferit. Vom acoperi și această posibilitate).,
organigrama hărți de genul asta:
O diferență cheie între familii și molecule:
Prin circumstanțe va las pe cititor să-mi dau seama, este posibil pentru cineva să fie în același timp atât un tată și un frate de la același individ.din fericire ,nu avem astfel de probleme în chimia organică.două molecule pot fi stereoizomeri unul față de celălalt, dar nu pot fi stereoizomeri și izomeri constituționali unul față de celălalt. Distincțiile sunt clare.
cum se distinge o pereche de non-izomeri vs., O pereche de izomeri
izomerii sunt două (sau mai multe) molecule care au aceeași formulă moleculară. pentru unele formule moleculare, nu există izomeri. De exemplu, există doar un singur izomer de CH4 (metan), C2H6 (etan) și propan (C3H8), și doar două sunt posibile pentru C4H10 (2-methylpropane si n-butan).cu toate acestea, pe măsură ce numărul de atomi de carbon crește, la fel și numărul de izomeri posibili. Pentru dodecan (C12H26), sunt posibile 355 izomeri. Și merge doar de acolo!,în ciuda faptului că împărtășesc aceleași formule moleculare, izomerii pot avea proprietăți fizice foarte diferite, cum ar fi punctul de fierbere, punctul de topire și reactivitatea chimică.luați ciclohexan (b. P. 63 °C) și 1-Hexen (80 °C) care au ambele formula moleculară C6H12. Indiferent cât de diferite sunt proprietățile lor fizice sau reactivitățile, formula lor moleculară comună le face izomeri unul de celălalt.,
de Asemenea, acid propionic și 1-hidroxi-2-propanonă împărtășesc aceeași formulă moleculară, C3H6O2, ceea ce le face izomeri de celălalt (dar nu izomeri de ciclohexan sau 1-hexena, desigur!).
Acest lucru ne conduce la următoarea întrebare. Să spunem că două molecule date sunt izomeri. Ce fel de izomer sunt?izomerii se împart perfect în două categorii: izomeri constituționali (conectivitate diferită) și stereoizomeri (aceeași conectivitate, aranjament diferit în spațiu). Deci, ce înseamnă asta de fapt?
4., Tipuri De Izomeri: Constituționale Izomeri Au Diferite Connectivites
Constituțională izomerii au aceeași formulă moleculară, dar diferite connectivities.aceleași părți, dar aranjate în moduri diferite. Pentru a lua această veche-dar-bun exemplu, porniți-o coadă și un picior și te face isocats:
Care este distractiv, dar există un mod mai riguros să se gândească de conectivitate?
se întâmplă să găsesc următoarea regulă utilă:
izomerii constituționali au aceleași formule empirice, dar numele lor de bază IUPAC sunt diferite.,
cu titlu de exemplu, aceste 5 molecule sunt toți izomerii constituționali unul de celălalt. Ei au aceeași formulă empirică (C6H12), dar conectivitate diferită. Rețineți cum numele IUPAC sunt toate complet diferite, de asemenea.
Tipuri De Izomeri: Stereoizomeri Au Aceeași Conectivitate, Dar O altfel De aranjare a Atomilor În Spațiu
Nu este doar o modalitate de a conecta C6H12 împreună pentru a forma ciclohexan, și singura modalitate de a conecta aceeași atomi împreună pentru a obține 1-hexena.,
Dar există două moduri de a conecta C6H12to dau molecule cu numele 2-hexena și 3-metil-1-pentene! Și patru moduri de a conecta C6H12 pentru a da 1-etil-2-metilciclopropan!
(modalitate rapidă de a identifica un chimist organic bine instruit: cereți-le să deseneze 2-hexenă și să măsoare cât de repede le ia să spună”care”?). de exemplu: există două moduri de a aranja hidrogenii pe legătura dublă a 2-hexenei; când sunt pe aceeași parte, ne referim la ea ca cis (sau Z); pe partea opusă, trans (e). .,deoarece rotația liberă a legăturii duble nu este posibilă, acestea sunt molecule complet distincte. Ele pot fi separate, puse în baloane diferite, lăsate pe raft de ani de zile și niciodată interconvertite. Puteți cumpăra cis-2-Hexen (95%) de la Aldrich, lăsați-l în camera de depozitare timp de două decenii și nu vă temeți niciodată că s-a transformat în forma trans.
ce fel de izomeri sunt aceștia? Nu le putem numi izomer constituțional, deoarece au aceeași conectivitate (ambele sunt 2-hexene! ). Avem nevoie de un alt nume., Deoarece acestea diferă în aranjamentul grupurilor lor în spațiu cu privire la legătura dublă pe care le numim stereoizomeri.stereoizomerii pot apărea, de asemenea, din atomi de carbon tetraedrici care sunt atașați la patru substituenți diferiți (adică un carbon „chiral” sau „asimetric”) ca în 3-metil-1-penten. Există 2 (și numai 2!) moduri diferite de a aranja patru grupuri diferite în jurul unui centru tetraedric, care dă naștere la două molecule care au aceeași conectivitate, dar diferă în aranjamentul atomilor lor în spațiu., Aceste molecule pot arata la fel, dar ele sunt de fapt non-suprapuse imagini în oglindă (mai mult pe faptul că câteva paragrafe de mai jos).
Stereogenic „Elemente” În Stereoizomeri
O legătură dublă capabil de cis/trans izomerie precum și un „asimetrice” atom de carbon sunt uneori numite „stereogenic elemente”, deoarece fiecare din ei să dea naștere la o pereche de stereoizomeri (E sau Z), sau (R sau S)
- O moleculă care are 2 stereogenic elemente poate da naștere la fel de multe ca (2 × 2) = 4 diferite stereoizomeri. Acesta este cazul ciclopropanului 1-etil-2-metil: (R,R), (S,S), (R,S) și (S, R).,
- o moleculă cu 3 elemente stereogenice poate da naștere la cât mai multe (2 × 2 × 2) = 8 stereoizomeri diferiți.
- în general, o moleculă cu n elemente stereogenice poate avea până la stereoizomeri 2n. (Probabil cel mai nebunesc exemplu cunoscut în chimie este palytoxin, care are 64 de centre chirale, 8 legături duble și aproximativ 1021 de stereoizomeri posibili. o modalitate rapidă de a spune dacă două molecule sunt stereoizomeri este dacă au același nume IUPAC de bază, dar diferă în denumirile lor cis/trans, E/Z sau (R)/(s).
7., Tipuri de stereoizomeri: enantiomeri vs. Non-enantiomeri (aka Diastereomers)
nu suntem destul de terminat. Există o distincție finală importantă care trebuie făcută între două tipuri diferite de stereoizomeri.
De ce?, Ei bine, pentru a împinge familia noastră analogie doar un pic mai departe… hai sa vorbim despre frați:
(da, există și o a treia Proprietate Fratele)
Aceste trei bărbați sunt frați, dar în mod clar e ceva special despre relația dintre două din cele trei care merită propriile sale categorii:
Aceasta nu este spre deosebire de distincția între diastereomers (stereoizomeri care NU SUNT non-superimposable imagini în oglindă) și enantiomeri (stereoizomeri care SUNT non-superimposable imagini în oglindă).,
ce înseamnă chiar „Imagine în oglindă care nu poate fi suprapusă”??
voi recunoaște: termenul” imagini în oglindă care nu pot fi suprapuse” pare să ofere oamenilor la fel de multe probleme ca și „vărul al doilea față de o dată eliminat”. Așa că hai să abordăm asta chiar acum.în analogia familiei noastre (de mai sus) am făcut „frați care sunt gemeni identici” analog cu enantiomerii și „frați care nu sunt gemeni identici” analog cu diastereomerii.trebuie să modificăm puțin această analogie.în chimia organică, două molecule care pot fi suprapuse între ele, prin rotația legăturilor (adică., modificări conformaționale) sau prin rotația moleculei în sine, sunt considerate a fi aceeași moleculă. cu alte cuvinte, în chimia organică, moleculele care sunt „gemeni identici” nu sunt izomeri, ele sunt considerate a fi copii identice ale aceleiași molecule.
un mol, la urma urmei, este de 6,02 × 1023 molecule identice, suprapuse., Și la fel cum gemenii identici sunt încă identici dacă unul stă la un birou căutând proprietăți imobiliare disponibile care se află în gama dvs. de prețuri, în timp ce celălalt stă într-o bucătărie proastă gesticulând cu mâinile încercând să vă arate cum poate fi complet remodelat pentru a se potrivi bugetului dvs., moleculele sunt încă considerate „identice” dacă se întâmplă să fie în conformații diferite, atât timp cât fiecare trece prin cel puțin o conformație în care sunt suprapuse.,
Acum, hai sa facem o mica modificare la noastre gemene identice, astfel încât acestea să meargă la superimposable imagini în oglindă (= același) pentru non-superimposable imagini în oglindă.
Property Brothers Sezonul 13, Episodul 13:”Lordul Voldemort și proprietatea Chiralității”
narator: clientul nostru, „Lordul Voldemort”, a spus că căuta o nouă vizuină malefică cu” oase bune”, așa că l-am dus în jurul orașului să se uite la unele proprietăți care se potrivesc listei sale de” must haves ” și buget. Mai târziu în acea seară, după câteva băuturi, lucrurile au devenit ciudate.,
LORD VOLDEMORT: Hei baieti, Am de fapt o proprietate nouă ați putea fi interesat de
DREW și JON: Isus! Ce naiba este asta subțire-
LV: proprietatea CHIRALITĂȚII! Racemundum suorum!
ZAP! DREW și JON: Aaarrrggh!!
unul are o cicatrice peste ochiul stâng, iar celălalt are o cicatrice peste dreapta. Nici o cantitate de răsucire și de cotitură pe podea în durere poate face, eventual, le suprapus acum.au devenit „enantiomeri”: imagini în oglindă care nu pot fi suprapuse., deoarece nu mai pot fi suprapuse, în termeni de chimie nu mai sunt aceleași. Similar, da! Dar nu aceeași moleculă.
ce s-a schimbat?înainte de a adăuga reactivul lui Voldemort, fiecare geamăn avea un plan de simetrie de-a lungul mijlocului corpului său, astfel încât jumătățile din stânga și din dreapta erau identice. Nu mai mult. Acum, jumătatea stângă a fiecărui geamăn este diferită de jumătatea dreaptă. Noi numim această proprietate „asimetrie”sau ” Chiralitate”. introducerea cicatricii „a rupt simetria” fiecărui geamăn și a introdus chiralitatea.,
Cu molecule, cel mai comun mod de a comunica chiralitate este cu carbon rulment 4 grupuri diferite, la fel ca în 4-metil-1-pentene, de mai sus. Din acest motiv, un carbon atașat la 4 grupuri diferite se numește centru chiral sau”centru asimetric”.
există două (și numai două!) modalități de a aranja 4 substituenți diferiți în jurul unui carbon tetraedric. Deci, o moleculă cu un singur centru asimetric va exista ca o pereche de stereoizomeri., Pentru a fi mai specific, va exista ca o pereche de imagini în oglindă care nu pot fi suprapuse: enantiomeri.
Enantiomerii Au Proprietăți Fizice Identice, cu Excepția pentru Rotația Optică
mai Devreme am descris Louis Pasteur aventurile lui cu acid tartric în cazul în care el a descoperit că un compus, atunci cunoscut sub numele de „acid racemic” (din limba latină racemus = „un ciorchine de struguri”) a fost de fapt un amestec egal de două oglindă-imaginea forme de acid tartric.separarea acestor doi izomeri a fost iadul pe roți, deoarece au solubilități identice, puncte de topire și alte proprietăți fizice., Pasteur a fost capabil să-l realizeze doar prin observarea diferențelor minute în aparențele sărurilor lor, și le-a luat în afară folosind pensete și o lupă.singura proprietate fizică care diferențiază acești doi izomeri este aceea că rotesc planul luminii polarizate în direcții egale și opuse. în retrospectivă, cunoaștem acum structurile acestor doi izomeri ai acidului tartric și, folosind regulile Cahn-Ingold-Prelog,le-am numit (R,R) și (S, S) acid tartric.acești doi izomeri sunt imagini în oglindă unul față de celălalt: imagini în oglindă care nu pot fi suprapuse.,la fel ca și în cazul plasării cicatricilor lui Voldemort, nici o cantitate de rotație a obligațiunilor nu poate transforma o configurație (R) într-o configurație (S) sau invers.
Acesta este un indiciu important în identificarea enantiomeri (și o vom discuta în continuare într-un post viitor):
Enantiomeri va avea întotdeauna același nume IUPAC, și complet opuse (R/S) descriptori.,
„al treilea frate de proprietate”: acidul mezo-tartric
acidul tartric are două centre de carbon asimetrice și am spus mai devreme că o moleculă cu două centre asimetrice poate avea până la 22 = 4 stereoizomeri. Dacă (2s,3s) și (2R, 3R) sunt doi stereoizomeri ai acidului tartric, atunci ce zici de (2R, 3S) și (2S, 3R) acid tartric? Acestea ar trebui să fie, de asemenea, stereoizomeri, nu?
când extragem structurile acidului tartric (2R,3s) și (2S, 3R), ceva devine rapid evident.,în timp ce sunt într-adevăr imagini în oglindă unul cu celălalt, ele sunt imagini în oglindă unul cu celălalt, în același mod în care gemenii noștri identici (pre-Voldemort) sunt imagini în oglindă unul cu celălalt:
ele sunt imagini în oglindă suprapuse și, prin urmare, considerate a fi molecule identice.
prin urmare, acidul (2R, 3S)-tartric și acidul (2s, 3R)-tartric nu sunt enantiomeri. Ele sunt de fapt două moduri diferite de a descrie aceeași moleculă, iar acidul tartric are doar trei stereoizomeri în ansamblu.
așteaptă., Cum se poate ca o moleculă să aibă centre chirale, dar să nu aibă un enantiomer?
12. Numai moleculele chirale pot avea enantiomeri
doar în același mod în care fratele nostru de proprietate (pre-Voldemort) avea urechi (chirale) stânga și dreapta, dar a fost achiral în general datorită planului oglinzii interne. Numai moleculele chirale pot avea enantiomeri.
o moleculă cu un plan oglindă intern – un plan de simetrie – este achirală și nu va avea un enantiomer. de asemenea, (2R, 3S)-acidul tartric are centre chirale, dar posedă un plan oglindă intern., Centrul chiral cu configurația S este imaginea oglindă a Centrului chiral cu configurația R, iar ceilalți substituenți sunt aranjați simetric.acest stereoizomer al acidului tartric era cunoscut de Pasteur, deoarece putea fi ușor separat de acidul tartric „racemic” datorită proprietăților sale fizice diferite (solubilitate). Deoarece rotația sa specifică (0°) a fost în „mijloc” (meso = „mijloc” în greacă) între levo ( – ) și dextro ( + ) acid tartric, i sa dat numele de acid mezo-tartric.,știind ce facem acum, are sens că acidul mezo-tartric are o rotație specifică de 0°, deoarece numai moleculele chirale rotesc planul luminii polarizate, iar acidul mezo-tartric este achiral.
numele „meso” a fost adoptat mai general. Un „compus mezo” este o moleculă care are centre chirale, dar este achiral în general datorită prezenței unui plan de oglindă intern.
acesta este motivul pentru care a fost utilizat calificativul” până la 22 de stereoizomeri”., O moleculă cu 2 stereocentere poate avea „până la” 4 stereoizomeri, dar poate avea mai puțin de 4 dacă este prezentă o formă mezo.acidul mezo-tartric este un fel de al treilea frate de proprietate: „cel care nu este geamăn”.deci, dacă (2R, 3R)-acid tartric și (2s, 3s)-acid tartric sunt enantiomeri, cum descriem relația dintre fiecare dintre aceste molecule și acidul mezo-tartric?în chimia organică, numim „stereoizomeri care nu sunt enantiomeri”, diastereomeri.,
mezo-tartric este un diastereomer de ambele (2R,3R)-acid tartric și (2S, 3S)-acid tartric:
Alte exemple de „diastereomers” includ:
- legătură dublă izomeri (E/Z)
- cis–izomerii trans
- stereoizomeri de molecule cu mai multe centre chirale care au aceeași configurație la (cel puțin) un atom de carbon
14., Diastereomers Au Proprietăți Fizice Diferite,
la fel ca Pasteur a fost găsit mezo-tartric relativ ușor să se despartă de „racemic”-acid tartric, diastereomers au proprietăți fizice diferite (de exemplu punctul de fierbere, punctul de topire, solubilitățile, etc.).
15. O modalitate rapidă de a spune dacă doi stereoizomeri sunt diastereomeri
o modalitate rapidă de a spune dacă doi stereoizomeri sunt diastereomeri:
- dacă doi stereoizomeri diferă în descriptorii cis/trans sau E/Z (de ex., cis-2-hexena și trans-2-hexena)
- dacă au cel puțin unul identic R/S descriptor (ca în (2S,3S)-acid Tartric și (2R, 3S)-acid Tartric (dacă toate R/S descriptori sunt la fel, ei trebuie să difere într-un fel în cis/trans sau E/Z orientare să fie diastereomers; în caz contrar, ei sunt aceeași moleculă!)
16. Ferește-Te De Întrebări Truc!
ultimul exemplu, promit.luați cele două molecule de mai jos. Sunt izomeri? Dacă da, ce fel de izomer sunt?,
cel mai rapid mod în care știu să răspund la această întrebare este să încerc să le numesc pe amândouă.când facem acest lucru, descoperim că:
- molecula din stânga este e-(2R, 5R)-5-cloro-hex-3-en-2-ol
- molecula din dreapta este E-(2R, 5R)-5-cloro-hex-3-en-2-ol
Deci, cum sunt legate?
- nu sunt izomeri constituționali (aceeași conectivitate!)
- dar nu sunt stereoizomeri (aceiași descriptori E / Z și R / s !)
prin urmare … ele sunt la fel!, (De fapt, ele sunt conformații diferite ale aceleiași molecule și facem presupunerea că toate conformațiile aceleiași molecule sunt interconvertibile, dacă nu se spune altfel. ) a se vedea nota de subsol.
17. Rezumat: tipuri de izomeri
acesta a fost un post lung, dar sperăm cuprinzător și iluminant pe tipurile de izomeri.în următoarea tranșă vom învăța o tehnică care – cu practică-vă va permite să determinați rapid dacă moleculele sunt enantiomeri, diastereomeri sau aceleași.
Vă mulțumim din nou lui Matt pentru co-creație., Întrebați-l pe Matt despre programarea unei sesiuni de îndrumare online aici.
Note
nota de Subsol – atropisomers
în General, vom face presupunerea că conformaționale izomeri interconvert rapid pe interval de timp necesar pentru a măsura rotația optică.de exemplu, cele două forme de scaun ale cis-1,2-dimetilciclohexanului sunt de fapt enantiomeri, dar din moment ce se interconectează atât de repede la temperatura camerei, sunt tratați ca și cum ar fi la fel.,
aceasta este de obicei dincolo de domeniul chimiei organice introductive, dar există anumite cazuri în care această ipoteză nu este valabilă.
un exemplu proeminent este 1,1-bi-2-naftol (AKA BINOL).
Conformer A (extrema stângă) nu se poate converti în conformer B (extrema dreaptă) fără a trece printr-o conformație în care cele două inele sunt coplanare (mijloc), iar cei doi hidrogeni de pe fiecare carbon (carbon 8) se ciocnesc unul în celălalt., Aceasta prezintă o barieră suficient de mare pentru rotație încât fiecare dintre aceste două conformații să fie „prinsă” în propria stare la temperatura camerei și să nu se interconvertească.
Aceste două conformații sunt non-superimposable imagini în oglindă una de cealaltă, în același mod în care un stângaci și dreptaci șurub sunt non-superimposable imaginea în oglindă a celuilalt. Se spune că au o „axă a chiralității”.bariera dintre cei doi conformatori este suficient de mare încât conformer A și conformer B pot fi rezolvate (separate) și puse în sticle diferite.,acest caz special de conformatori izolabili se numește „atropisomerism”.