Arten von Isomeren: Konstitutionelle Isomere, Stereoisomere, Enantiomere und Diastereomere
Wie erkennen wir, ob Moleküle „verwandt“sind? Und sobald wir wissen, dass sie sind, wie finden wir heraus, was für ein Isomer sie sind?, Sind sie konstitutionelle Isomere (gleiche Formel, unterschiedliche Konnektivität), Stereoisomere (gleiche Konnektivität, unterschiedliche Anordnung), Enantiomere (Stereoisomere, die nicht überlagernde Spiegelbilder sind) oder Diastereomere (Stereoisomere, die KEINE nicht überlagernden Spiegelbilder sind.
Oder sind sie gleich? : – ) Antwort auf all diese Fragen… und mehr!
Inhaltsverzeichnis
- “ Wie sind wir wieder verwandt?“- Wie Isomere Wie Familienmitglieder Sind
- Die Arten Von Beziehungen Zwischen Molekülen
- Wie Unterscheidet Man Ein Paar Von Nicht-Isomeren vs., Ein Isomerenpaar
- Isomertypen: Konstitutionelle Isomere Haben Unterschiedliche Verbindungstypen
- Isomertypen: Stereoisomere Haben Die Gleiche Konnektivität, Aber Eine Andere Anordnung Ihrer Atome Im Raum
- Stereogene „Elemente“ In Stereoisomeren
- Stereoisomertypen: Enantiomere vs. Nicht-Enantiomere (alias Diastereomere)
- Was Bedeutet“ Nicht Überlagerbares Spiegelbild “ Überhaupt??,
- Property Brothers Season 13, Episode 13: „Lord Voldemort And The Property Of Chirality“
- Enantiomere Haben identische physikalische Eigenschaften Mit Ausnahme der optischen Rotation
- „The Third Property Brother“: Meso-Weinsäure
- Nur chirale Moleküle können Enantiomere
- Diastereomere Sind Stereoisomere, Die Keine Enantiomere sind
- Diastereomere Haben Unterschiedliche physikalische Eigenschaften
- li>Eine schnelle Möglichkeit, festzustellen, Ob Zwei Stereoisomere Diastereomere sind
- Achten Sie Auf Trickfragen!,
- Zusammenfassung: Typen Von Isomere
- Notizen
„Wie Sind Wir im Zusammenhang mit Wieder?– – Wie Isomere wie Familienmitglieder sind
Vor einigen Wochen habe ich meine Verwandten bei einem Familientreffen in Ontario der Freude an flüssigem Stickstoffeis vorgestellt. Meine Cousins waren da, ebenso wie viele ihrer Kinder. So waren auch einige Cousins meiner Väter. Als Familientreffen luden sie ihre (erwachsenen) Kinder ein, die wiederum ihre Kinder mitbrachten. Als ich ihnen Eis servierte, fragte ich mich im Dunst des Dampfes aus dem flüssigen Stickstoff: „Sind das meine dritten Cousins? Oder meine zweiten Cousins einmal entfernt…?,“
Mist, vergesse ich. Wie funktioniert dieses Cousin-Ding wieder?
In der organischen Chemie können wir uns auch über Fragen wie “ Wie hängen diese beiden (oder mehr) Moleküle zusammen?“ Und ähnlich wie in der Familienterminologie kann es zunächst ein Kampf sein, sich an die Unterscheidungen zwischen konstitutionellen Isomeren, Stereoisomeren, Enantiomeren und dergleichen zu erinnern.
In diesem Beitrag versuchen wir zu zeigen, wie man Fragen beantwortet wie:
- Sind diese beiden Moleküle Isomere? (und was sind Isomere überhaupt?,)
- Sind diese beiden Isomere konstitutionelle Isomere oder Stereoisomere (und was ist der Unterschied?)
- Sind diese beiden Stereoisomere Enantiomere oder Diastereomere (und was bedeutet das?)
Zum Glück ist die Antwort auf jede dieser Fragen sehr klar, und ich hoffe, dass Sie das mit der Praxis (und ein paar anschaulichen Beispielen) leichter merken können als die ganze dritte-Cousin versus zweite-Cousin-einmal entfernte Sache.,
Die Arten von Beziehungen zwischen Molekülen
Ein Molekül kann mehrere Arten von Isomeren gleichzeitig sein, je nachdem, mit welchem Molekül Sie es vergleichen.
Um unsere Familienanalogie zu verwenden: Die Begriffe „Bruder“, „Schwester“, „Mutter“, „Tochter“ sind Wörter, die Beziehungen zwischen (mindestens) zwei Personen beschreiben. Sie können eine Tochter (zu Ihrer Mutter), eine Schwester (zu Ihrem Bruder), eine Cousine (zu Ihrer Tante & Onkelkinder) und „nicht verwandt“ sein (zu mir) alle zur gleichen Zeit.,
Zu fragen, ob Sie eine Tochter ODER eine Schwester sind, macht keinen Sinn, ohne den Kontext der Einbeziehung der Person, mit der Sie diese Beziehung teilen.
So ist es mit Molekülen. Ein Molekül kann ein konstitutionelles Isomer, Diastereomer, Enantiomer und mehr (oder keines!), alle zur gleichen Zeit zu verschiedenen Molekülen, je nachdem, mit welchen anderen Molekülen Sie es vergleichen.
Es gibt drei wichtige Unterscheidungen zu lernen, und wir werden sie nacheinander durchgehen.,
- Ein gegebenes Molekülpaar kann Isomere ODER Nicht-Isomere sein
- Ein gegebenes Isomerenpaar kann konstitutionelle Isomere ODER Stereoisomere sein
- Ein gegebenes Stereoisomerenpaar kann Enantiomere ODER Diastereomere sein
(bei Prüfungen besteht insbesondere immer die Möglichkeit, dass ein „gegebenes Molekülpaar“ tatsächlich dasselbe Molekül ist, das anders gezeichnet ist. Wir werden diese Möglichkeit auch abdecken).,
Das Flussdiagramm ordnet sich so ab:
Ein wesentlicher Unterschied zwischen Familien und Molekülen:
Durch die Umstände überlasse ich dem Leser, um herauszufinden, ob es möglich ist, dass jemand gleichzeitig Vater und Bruder derselben Person ist.
Zum Glück haben wir solche Probleme in der organischen Chemie nicht.
Zwei Moleküle könnten Stereoisomere voneinander sein, aber sie können nicht Stereoisomere und konstitutionelle Isomere voneinander sein. Die Unterscheidungen sind klar.
Wie Unterscheidet Man Ein Paar Von Nicht-Isomeren vs., Ein Isomerenpaar
Isomere sind zwei (oder mehr) Moleküle, die dieselbe Molekülformel haben.
Für einige molekulare Formeln existieren keine Isomere. Zum Beispiel gibt es nur ein mögliches Isomer für CH4 (Methan), C2H6 (Ethan) und Propan (C3H8), und nur zwei sind für C4H10 (2-Methylpropan und n-Butan) möglich.
Mit zunehmender Anzahl der Kohlenstoffatome nimmt jedoch auch die Anzahl der möglichen Isomere zu. Für Dodecan (C12H26) sind 355 Isomere möglich. Und es geht nur von dort oben!,
Trotz der gleichen molekularen Formeln können Isomere sehr unterschiedliche physikalische Eigenschaften haben, wie Siedepunkt, Schmelzpunkt und chemische Reaktivität.
Nehmen Sie Cyclohexan (b. p. 63 °C) und 1-Hexen (80 °C), die beide die molekulare Formel C6H12 haben. Egal wie unterschiedlich ihre physikalischen Eigenschaften oder Reaktivierungen sind, ihre gemeinsame Molekülformel macht sie Isomere voneinander.,
Ebenso teilen sich Propionsäure und 1-Hydroxy-2-propanon die gleiche Molekülformel, C3H6O2, und machen sie zu Isomeren voneinander (aber natürlich nicht zu Isomeren von Cyclohexan oder 1-Hexen!).
Dies führt uns zu der nächsten Frage. Nehmen wir an, zwei gegebene Moleküle sind Isomere. Was für ein Isomer sind sie?
Isomere unterteilen sich ordentlich in zwei Kategorien: konstitutionelle Isomere (unterschiedliche Konnektivität) und Stereoisomere (gleiche Konnektivität, unterschiedliche Anordnung im Raum). Also, was bedeutet das eigentlich?
4., Arten von Isomeren: Konstitutionelle Isomere haben unterschiedliche Connectivites
Konstitutionelle Isomere haben die gleiche molekulare Formel, aber unterschiedliche Connectivitäten.
Die gleichen Teile, aber auf unterschiedliche Weise angeordnet. Um dieses Oldie-but-Goodie-Beispiel zu nehmen, wechseln Sie einen Schwanz und ein Bein und Sie machen Isocats:
Das macht Spaß, aber gibt es eine strengere Art, über Konnektivität nachzudenken?
Ich finde die folgende Faustregel nützlich:
Konstitutionelle Isomere haben die gleichen empirischen Formeln, aber ihre Kern-IUPAC-Namen sind unterschiedlich.,
Als Beispiel sind diese 5 Moleküle alle konstitutionelle Isomere voneinander. Sie haben die gleiche empirische Formel (C6H12), aber unterschiedliche Konnektivität. Beachten Sie, wie die IUPAC-Namen auch alle völlig unterschiedlich sind.
Isomertypen: Stereoisomere haben die Gleiche Konnektivität, aber eine Andere Anordnung Ihrer Atome im Raum
Es gibt nur eine Möglichkeit, C6H12 zu Cyclohexan zu verbinden, und nur eine Möglichkeit, dieselben Atome zu verbinden, um 1-Hexen zu erhalten.,
Aber es gibt zwei Möglichkeiten, c6h12 zu verbindenum Moleküle mit den Namen 2-Hexen und 3-methyl-1-Penten zu geben! Und vier Möglichkeiten, C6H12 zu verbinden, um 1-Ethyl-2-Methylcyclopan zu geben!
(Schnelle Möglichkeit, einen gut ausgebildeten organischen Chemiker zu identifizieren: Bitten Sie ihn, 2-Hexen zu zeichnen und zu messen, wie schnell sie sagen:“Welcher“?).
Zum Beispiel: Es gibt zwei Möglichkeiten, die Hydrogene auf der Doppelbindung von 2-Hexen anzuordnen; wenn sie auf der gleichen Seite sind, beziehen wir uns darauf als cis (oder Z); auf der gegenüberliegenden Seite, trans (E). .,
Da eine freie Rotation um die Doppelbindung nicht möglich ist, handelt es sich hierbei um völlig unterschiedliche Moleküle. Sie können getrennt, in verschiedene Flaschen gegeben, jahrelang im Regal gelassen und niemals miteinander verwoben werden. Sie können cis-2-Hexen (95%) von Aldrich kaufen, es zwei Jahrzehnte im Lagerraum lassen und niemals befürchten, dass es sich in die richtige Form verwandelt hat.
Was für Isomere sind das? Wir können sie nicht als Isomer bezeichnen, da sie die gleiche Konnektivität haben (beide sind 2-Hexen! ). Wir brauchen einen anderen Namen., Da sie sich in der Anordnung ihrer Gruppen im Raum um die Doppelbindung unterscheiden, nennen wir sie Stereoisomere.
Stereoisomere können auch aus tetraedrischen Kohlenstoffatomen entstehen, die an vier verschiedene Substituenten (d. H. einen „chiralen“ oder „asymmetrischen“ Kohlenstoff) wie in 3-Methyl-1-Penten gebunden sind. Es gibt 2 (und nur 2!) verschiedene Möglichkeiten, vier verschiedene Gruppen um ein tetraedrisches Zentrum zu ordnen, wodurch zwei Moleküle entstehen, die die gleiche Konnektivität haben, sich aber in der Anordnung ihrer Atome im Raum unterscheiden., Diese Moleküle können gleich aussehen, aber sie sind eigentlich nicht überlagernde Spiegelbilder (mehr dazu unten ein paar Absätze).
Stereogene “ Elemente „in Stereoisomeren
Eine Doppelbindung, die zu cis/trans-Isomerie fähig ist, sowie ein“ asymmetrisches „Kohlenstoffatom werden manchmal als“ stereogene Elemente “ bezeichnet, da sie jeweils ein Paar Stereoisomere (E oder Z) oder (R oder S) hervorrufen können
- Ein Molekül mit 2 stereogenen Elementen kann bis zu (2 × 2) = 4 verschiedenen Stereoisomeren führen. Dies ist der Fall bei 1-Ethyl-2-Methylcyclopan: (R, R), (S, S), (R, S) und (S,R).,
- Ein Molekül mit 3 stereogenen Elementen kann zu bis zu (2 × 2 × 2) = 8 verschiedenen Stereoisomeren führen.
- Im Allgemeinen kann ein Molekül mit n stereogenen Elementen bis zu 2n Stereoisomere aufweisen. (Das wahrscheinlich verrückteste bekannte Beispiel in der Chemie ist Palytoxin, das 64 chirale Zentren, 8 Doppelbindungen und etwa 1021 mögliche Stereoisomere aufweist. )
Ein schneller Weg, um festzustellen, ob zwei Moleküle Stereoisomere sind, besteht darin, ob sie denselben Kern-IUPAC-Namen haben, sich jedoch in ihren cis/trans -, E/Z-oder (R)/(S) – Bezeichnungen unterscheiden.
7., Arten Von Stereoisomeren: Enantiomere vs. Nicht-Enantiomere (alias Diastereomere)
Wir sind noch nicht ganz fertig. Es gibt eine letzte wichtige Unterscheidung zwischen zwei verschiedenen Arten von Stereoisomeren.
Warum?, Nun, um unsere Familienanalogie ein wenig weiter voranzutreiben… sprechen wir über Brüder:
(ja, es gibt einen dritten Eigenschaftenbruder)
Diese drei Männer sind alle Brüder, aber es gibt eindeutig etwas Besonderes an der Beziehung zwischen zwei der drei, die eine eigene Kategorie verdient:
Dies ist nicht anders als die Unterscheidung zwischen Diastereomeren (Stereoisomere, die NICHT überlagerbare Spiegelbilder sind) und Enantiomeren (Stereoisomere, die nicht überlagerbare Spiegelbilder sind).,
Was bedeutet“ Nicht überlagerbares Spiegelbild “ Überhaupt??
ich gebe zu: der Begriff „non überlagerbaren Spiegelbild“ zu geben scheint Menschen so viel Mühe, da die „zweite Cousine versus once-removed“ Sache. Also lasst uns das jetzt ansprechen.
In unserer Familienanalogie (oben) haben wir „Brüder, die eineiige Zwillinge sind“ analog zu Enantiomeren und „Brüder, die keine eineiigen Zwillinge sind“ analog zu Diastereomeren gemacht.
Wir müssen diese Analogie ein wenig optimieren.
In der organischen Chemie zwei Moleküle, die sich durch Rotation von Bindungen überlagern können (d.h., konformationsänderungen) oder durch Rotation des Moleküls selbst werden als dasselbe Molekül betrachtet.
Mit anderen Worten, in der organischen Chemie sind Moleküle, die „eineiige Zwillinge“ sind, keine Isomere; Sie gelten als identische Kopien desselben Moleküls.
Ein Mol ist schließlich 6,02 × 1023 identische, überlagernde Moleküle., Und genau wie eineiige Zwillinge immer noch identisch sind, wenn einer an einem Schreibtisch sitzt und nach verfügbaren Immobilien sucht, die in Ihrer Preisklasse liegen, während der andere in einer beschissenen Küche steht und mit seinen Händen gestikuliert, um Ihnen zu zeigen, wie er vollständig an Ihr Budget angepasst werden kann, gelten sie immer noch als „identisch“, wenn sie sich in verschiedenen Konformationen befinden, solange sie jeweils mindestens eine Konformation durchlaufen, in der sie überlagert sind.,
Lassen Sie uns nun eine kleine Änderung an unseren eineiigen Zwillingen vornehmen, damit sie von überlagerbaren Spiegelbildern (= gleich) zu nicht überlagerbaren Spiegelbildern werden.
Property Brothers Season 13, Episode 13:“Lord Voldemort And The Property Of Chirality „
ERZÄHLER: Unser Klient“ Lord Voldemort „sagte, er suche nach einem neuen bösen Versteck mit“ guten Knochen“, also nahmen wir ihn mit in die Stadt, um einige Eigenschaften zu betrachten, die zu seiner Liste von“ Must Haves “ und Budget passen. Später am Abend, nach ein paar Drinks, wurde es peinlich.,
LORD VOLDEMORT: Hey Leute, ich habe tatsächlich eine neue Eigenschaft, die SIE interessieren könnten
DREW UND JON: Jesus! Was zum Teufel ist das dünne –
LV: Die Eigenschaft der CHIRALITÄT! Racemundum suorum!
ZAP! (lichtblitz)
DREW UND JON: Aaarrrggh!!
Einer hat eine Narbe über seinem linken Auge und der andere eine Narbe über seinem rechten. Keine Menge an Verdrehen und Drehen auf dem Boden vor Schmerzen kann sie jetzt möglicherweise überlagern.
Sie sind zu „Enantiomeren“ geworden: nicht überlagernde Spiegelbilder.,
Da sie nicht mehr überlagbar sind, sind sie chemisch nicht mehr gleich. Ähnlich, ja! Aber nicht das gleiche Molekül.
Was hat sich verändert?
Voldemorts Reagenz
Bevor wir Voldemorts Reagenz hinzufügten, hatte jeder Zwilling eine Symmetrieebene entlang der Mitte seines Körpers, so dass die linke und rechte Hälfte identisch waren. Nicht mehr. Jetzt unterscheidet sich die linke Hälfte jedes Zwillings von der rechten Hälfte. Wir nennen diese Eigenschaft “ Asymmetrie „oder“Chiralität“.
Die Einführung der Narbe „brach die Symmetrie“ jedes Zwillings und führte Chiralität ein.,
Bei Molekülen ist die häufigste Methode zur Vermittlung von Chiralität bei einem Kohlenstoff, der 4 verschiedene Gruppen trägt, wie in 4-Methyl-1-Penten, oben. Aus diesem Grund wird ein Kohlenstoff, der an 4 verschiedene Gruppen gebunden ist, chirales Zentrum oder „asymmetrisches Zentrum“genannt.
Es gibt zwei (und nur zwei!) möglichkeiten, 4 verschiedene Substituenten um einen tetraedrischen Kohlenstoff zu arrangieren. So wird ein Molekül mit einem einzigen asymmetrischen Zentrum als Paar von Stereoisomeren existieren., Genauer gesagt wird es als Paar nicht überlagernder Spiegelbilder existieren: Enantiomere.
Enantiomere haben identische physikalische Eigenschaften Mit Ausnahme der optischen Rotation
Früher haben wir Louis Pasteurs Abenteuer mit Weinsäure beschrieben, wo er entdeckte, dass eine Verbindung, die damals als „racemische Säure“ bekannt war (aus dem lateinischen Racemus = „eine Weintraube“), tatsächlich eine gleiche Mischung von zwei Spiegelbildformen von Weinsäure war.
Die Trennung dieser beiden Isomere wurde auf Rädern durchgeführt, da sie identische Löslichkeiten, Schmelzpunkte und andere physikalische Eigenschaften aufweisen., Pasteur war nur in der Lage, dies zu erreichen, indem er winzige Unterschiede im Aussehen ihrer Salze beobachtete, und nahm sie mit einer Pinzette und einer Lupe auseinander.
Die einzige physikalische Eigenschaft, die diese beiden Isomere unterscheidet, ist, dass sie die Ebene des polarisierten Lichts in gleiche und entgegengesetzte Richtungen drehen.
Im Nachhinein kennen wir jetzt die Strukturen dieser beiden Isomere der Weinsäure und haben sie unter Verwendung der Cahn-Ingold-Prelog-Regeln (R, R) und (S,S) Weinsäure genannt.
Diese beiden Isomere sind Spiegelbilder voneinander: Nicht überlagernde Spiegelbilder.,
Genau wie bei der Platzierung von Voldemorts Narben kann keine Bondrotation eine (R) Konfiguration in eine (S) Konfiguration verwandeln oder umgekehrt.
Dies ist ein wichtiger Hinweis bei der Identifizierung von Enantiomeren (und eine, die wir in einem zukünftigen Beitrag weiter diskutieren werden):
Enantiomere haben immer die gleichen IUPAC-Namen und völlig entgegengesetzte (R/S) Deskriptoren.,
„Der dritte Eigenschaftsbruder“: Meso-Weinsäure
Weinsäure hat zwei asymmetrische Kohlenstoffzentren, und wir haben früher gesagt, dass ein Molekül mit zwei asymmetrischen Zentren bis zu 22 = 4 Stereoisomere haben kann. Wenn (2S, 3S) und (2R,3R) zwei Stereoisomere von Weinsäure sind, was ist dann mit (2R, 3S) und (2S, 3R) Weinsäure? Dies sollten auch Stereoisomere sein, oder?
Wenn wir die Strukturen von (2R,3S) und (2S,3R) Weinsäure herausziehen, wird jedoch schnell etwas offensichtlich.,
Während sie tatsächlich Spiegelbilder voneinander sind, sind sie Spiegelbilder voneinander auf die gleiche Weise, wie unsere (vor Voldemort) eineiigen Zwillinge Spiegelbilder voneinander sind:
Sie sind überlagernde Spiegelbilder und gelten daher als identische Moleküle.
Daher sind (2R, 3S)-Weinsäure und (2S, 3R)-Weinsäure keine Enantiomere. Sie sind eigentlich zwei verschiedene Arten, dasselbe Molekül zu beschreiben, und Weinsäure hat insgesamt nur drei Stereoisomere.
Warten., Wie kann es sein, dass ein Molekül chirale Zentren haben kann, aber kein Enantiomer?
12. Nur chirale Moleküle können Enantiomere
haben, genauso wie unser (vor-Voldemort) kleiner Bruder (chirales) linkes und rechtes Ohr hatte, aber aufgrund der inneren Spiegelebene insgesamt achiral war. Nur chirale Moleküle können Enantiomere haben.
Ein Molekül mit einer internen Spiegelebene – einer Symmetrieebene – ist achiral und hat kein Enantiomer.
Ebenso (2R, 3S)-Weinsäure hat chirale Zentren, besitzt aber eine innere Spiegelebene., Das chirale Zentrum mit der S-Konfiguration ist das Spiegelbild des chiralen Zentrums mit der R-Konfiguration, und die anderen Substituenten sind symmetrisch angeordnet.
Dieses Stereoisomer der Weinsäure war Pasteur bekannt, da es aufgrund seiner unterschiedlichen physikalischen Eigenschaften (Löslichkeit) leicht von „racemischer“ Weinsäure getrennt werden konnte. Da seine spezifische Rotation (0°) in „der Mitte“ (meso = „Mitte“ auf Griechisch) zwischen Levo (–) und Dextro (+) Weinsäure lag, erhielt er den Namen Meso-Weinsäure.,
Wenn wir wissen, was wir jetzt tun, ist es sinnvoll, dass Meso-Weinsäure eine spezifische Rotation von 0° hat, da nur chirale Moleküle die Ebene des polarisierten Lichts drehen und Meso-Weinsäure achiral ist.
Der Name „meso“ wurde allgemeiner übernommen. Eine „Mesoverbindung“ ist ein Molekül, das chirale Zentren hat, aber aufgrund der Anwesenheit einer inneren Spiegelebene insgesamt achiral ist.
Aus diesem Grund wurde das Qualifikationsmerkmal“ bis zu 22 Stereoisomere “ verwendet., Ein Molekül mit 2 Stereocentern kann „bis zu“ 4 Stereoisomere haben, kann jedoch weniger als 4 haben, wenn eine Mesoform vorhanden ist.
Meso-Weinsäure ist ein bisschen wie der dritte große Bruder:“derjenige, der kein Zwilling ist“.
Diastereomere sind Stereoisomere, die keine Enantiomere sind
Wenn also (2R, 3R)-Weinsäure und (2S, 3S)-Weinsäure Enantiomere sind, wie beschreiben wir die Beziehung zwischen jedem dieser Moleküle und Meso-Weinsäure?
In der organischen Chemie nennen wir „Stereoisomere, die keine Enantiomere sind“, Diastereomere.,
Meso-Weinsäure ist ein Diastereomer beider (2R,3R)-Weinsäure und (2S, 3S)-Weinsäure:
Weitere Beispiele für „Diastereomere“ umfassen:
- Doppelbindungsisomere (E/Z)
- cis–trans-Isomere
- Stereoisomere von Molekülen mit mehreren chiralen Zentren, die bei (mindestens) einem Kohlenstoff die gleiche Konfiguration aufweisen
14., Diastereomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften
So wie Pasteur Meso-Weinsäure relativ leicht von „racemischer“Weinsäure zu trennen fand, haben Diastereomere unterschiedliche physikalische Eigenschaften (z. B. Siedepunkt, Schmelzpunkt, Löslichkeiten usw.).).
15. Ein schneller Weg Zu Sagen, Wenn Zwei Stereoisomere Sind Diastereomers
Ein schneller Weg zu sagen, wenn zwei Stereoisomere sind diastereomers:
- wenn zwei Stereoisomere unterscheiden sich in cis/trans oder E/Z-Deskriptoren (z.B., cis-2-hexen und trans-2-hexen)
- wenn sie mindestens einen identischen R/S-Deskriptor haben (wie in (2S,3S)-Weinsäure und (2R, 3S)-Weinsäure (wenn alle R/S-Deskriptoren gleich sind, müssen sie sich irgendwie in der cis/trans-oder E/Z-Orientierung unterscheiden, um Diastereomere zu sein; andernfalls sind sie dasselbe Molekül!)
16. Achten Sie auf Trick Fragen!
Letztes Beispiel, das verspreche ich.
Nehmen Sie die beiden folgenden Moleküle. Sind sie Isomere? Wenn ja, was für ein Isomer sind sie?,
Der schnellste Weg, diese Frage zu beantworten, besteht darin, beide zu benennen.
Wenn wir dies tun, finden wir Folgendes:
- das Molekül links ist E – (2R, 5R)-5-chlor-hex-3-en-2-ol
- das Molekül rechts ist E-(2R, 5R)-5-chlor-hex-3-en-2-ol
Wie hängen sie zusammen?
- Sie sind keine konstitutionellen Isomere (gleich)!)
- Aber sie sind auch keine Stereoisomere (gleiche E / Z – und R/S-Deskriptoren !)
Daher… sind sie gleich!, (Eigentlich sind sie verschiedene Konformationen desselben Moleküls, und wir gehen davon aus, dass alle Konformationen desselben Moleküls miteinander verwechselbar sind, sofern nicht anders angegeben. ) siehe Fußnote.
17. Zusammenfassung: Arten von Isomeren
Dies war ein langer, aber hoffentlich umfassender und aufschlussreicher Beitrag zu den Arten von Isomeren.
In der nächsten Folge lernen wir eine Technik, mit der Sie mit der Praxis schnell feststellen können, ob Moleküle Enantiomere, Diastereomere oder dieselben sind.
Nochmals vielen Dank an Matt für das Co-Authoring., Fragen Sie Matt hier nach der Planung einer Online-Nachhilfe.
Anmerkungen
Fußnote – Atropisomere
Im Allgemeinen nehmen wir an, dass konforme Isomere schnell auf der Zeitskala interkonvertieren, die zur Messung der optischen Rotation erforderlich ist.
Zum Beispiel sind die beiden Hauptformen von cis-1,2-Dimethylcyclohexan tatsächlich Enantiomere, aber da sie sich bei Raumtemperatur so schnell miteinander verbinden, werden sie so behandelt, als wären sie gleich.,
Dies geht normalerweise über den Rahmen der einleitenden organischen Chemie hinaus, aber es gibt bestimmte Fälle, in denen diese Annahme nicht gültig ist.
Ein prominentes Beispiel ist 1,1-bi-2-naphthol (auch bekannt als BINOL).
Conformer A (ganz links) kann nicht in Conformer B (ganz rechts) umgewandelt werden , ohne eine Konformation zu durchlaufen, bei der die beiden Ringe koplanar (Mitte) sind und die beiden Hydrogene auf jedem Kohlenstoff (Kohlenstoff 8) aufeinander stoßen., Dies stellt eine ausreichend große Barriere für die Rotation dar, dass jede dieser beiden Konformationen bei Raumtemperatur in ihrem eigenen Zustand „gefangen“ ist und nicht ineinander übergeht.
Diese beiden Konformationen sind nicht überlagernde Spiegelbilder voneinander auf die gleiche Weise, wie eine Linkshänder-und Rechtshänderschraube nicht überlagernde Spiegelbilder voneinander sind. Sie sollen eine „Achse der Chiralität“haben.
Die Barriere zwischen den beiden Konformen ist groß genug, dass Konformer A und Konformer B aufgelöst (getrennt) und in verschiedene Flaschen gefüllt werden können.,
Dieser Sonderfall isolierbarer Konformer wird als „Atropisomerie“bezeichnet.