historici Grovera Clevelanda nepovažují za velkého prezidenta. I jako předseda strany panuje shoda v tom, že v nejlepším případě dosáhl smíšených výsledků. Cleveland pomohl vytvořit Pevné Jižní Demokraté podporou bývalého Spojence uvěřit, že měl přítele v Bílém Domě, jeho návrat zachytil Konfederační vlajky a jeho rozhodnutí jít na ryby na Den obětí války—Občanská Válka dovolenou—aided v tomto ohledu. Stranu mimo jih posílil také tím, že ji spojil s reformou státní správy., Na druhé straně jeho tvrdohlavá nepřátelství vůči Silveritům a agrárním populistům téměř rozdělilo demokraty a přispělo k jejich porážce v roce 1896. Distancoval se od stranických strojů tím, že trval na tom, že prezident má zvláštní vztah s lidmi, kteří nahrazují jakoukoli povinnost stranických pracovníků. Jednalo se o koncept předsednictví jako monarchického, ne-li imperiálního. Kabinet vnímal spíše jako svou soukromou radu než jako zástupce stranické rady ve vedení Demokratické strany., Na rozdíl od používání patronátu trval na tom, aby jmenovaní demokraté byli kvalifikovaní a čestní.
ačkoli není skvělý prezident, Cleveland téměř bez pomoci obnovil a posílil moc a autonomii výkonné pobočky. Pozoruhodné v tomto ohledu bylo jeho použití výkonné výsady při odmítnutí předat department soubory kongresu v boji o prezidentské jmenování. Žádný Prezident před Richardem m. Nixonem nikdy neučinil takové extrémní tvrzení o výkonné výsadě v době míru., Jeho rekordní použití prezidentského veta mu také umožnilo obnovit rovnováhu mezi výkonnou a legislativní větví, což je další precedens-příklad prezidentské moci. Stejně důležité, Cleveland položil nárok na silné předsednictví způsobem, který měl trvalý dopad. Jeho tvrzení orgán volá federální vojska během Pullman strike, poslat válečné lodě do Panamy, a hrozí Británii se válka přes Venezuelskou hranici sporu nastavit tón pro moderní energické vedoucí., Pokud jde o sociální politiku, Cleveland příjde jako mnohem více rasově netolerantní, a jistě, když ve srovnání s Prezidenty jako Abraham Lincoln, Theodore Roosevelt a Franklin Roosevelt. V závěrečné analýze Cleveland myslel více na velení než na vedení. Jako národ je výkonný, neměl žádné reálné vize pro budoucnost, ani nebyl zájem artikulovat, což naznačuje, že jeho byl stále pre-moderní předsednictví. Jeho nedostatek vysokoškolského vzdělání-téměř jedinečný mezi prezidenty národa-ho z velké části neznal s velkými myšlenkami historie., Jeho neochota poskytnout zemi jasný, ideologický směr nebo ohýbat Kongres k jeho vůli naznačovala jeho pojetí jeho povinností. V jeho mysli stačilo, aby byl tvrdě pracující, čestný a nezávislý. To jsou ctnosti, v malém městě, starosta, možná, a nezbytné atributy v Prezidenta, v době politické korupce—ale žádný skutečný základ pro velikost v době těžké hospodářské deprese, populistické povstání, a sílící postavení na světové scéně., To, že například do snížené sazby vložil tolik akcií, odráželo jeho zjednodušené chápání—nicméně široce sdílené-potřeb národa. Nejvíce, historici mají tendenci vidět Clevelandovo předsednictví jako základní předmluvu ke vzniku moderního předsednictví, které začalo Theodorem Rooseveltem.