Benjamin komedie kariéra začala v Bostonu, kde byl v komediální duo s Sam Seder, pak člen Kříž, Komedie, komedie, tým vedl David Kříž. Během prvních sedmi let své kariéry Benjamin téměř výhradně pracoval ve skupinách spíše než Samostatně. Poté zůstala jeho nezávislá práce experimentálnější a odmítala tradiční styly stand-up komedie.,
Benjamin živé projekty patří Půlnoci Pajama Jam, show hrál v New Yorku s Jonem Glaser a Cinkají, show kombinuje stand-up komedie a živá hudba, co-hostil Todd Barry a David Kříž. V současné době je ve výrobě půlnoční pyžamové jam DVD. Benjamin A Cross se společně objeví na albu Invite Them up.
byl hostem na Space Ghost Coast to Coast ve svých osmdesáti-první epizoda, „Král zemřel“ 17. prosince 1999, kde Zorak a Moltara ho unesl., Objevil se v televizní show Cheap Seats, na ESPN Classic, jako „Gene Stapleton“ a „rabín Marc Shalowitz“. Hrál v krátkém filmu Todda Barryho výpůjčka šafránu a vylíčil mluvící plechovku zeleniny s hanebným zvykem autofellatio ve filmu mokré horké americké léto. On dělal krátké portréty v ne další Teen film jako fotbalový trenér, a na FX network Komedie-drama Rescue Me jako pasák „F-bomb“ v sezóně dva., On může být viděn v Turbocharge-Neoprávněné Příběh z Auta, komedie, životopisný film o 80. let rockové skupiny The Cars, hrát roli Vozů manager Elliot Roberts v jeho obvyklý kamenný komediální dodání.
Benjamin provedl rozsáhlou hlasovou práci v animovaných televizních pořadech. Jeho kredity zahrnují hlavní role v několika polévkových kreslených pořadech, jako je Science Court; domácí filmy; O ‚ Grady; Dr. Katz, profesionální terapeut; a Assy McGee. Spolupracoval s Davidem Crossem., Benjamin hrál jako ďábel a několik dalších rolí v Lucy, dceři ďábla, která běžela jednu sezónu na Adult Swim od 9.září 2007. Benjamin hraje opakující se postavu v seriálu PBS Kids WordGirl a je hlasatelem pro Sam Seder Show a většinovou zprávu. On dělal hlas „Shelly“, účetní Sam Seder, na Breakroom Live s Maron & Seder.
Benjamin hostoval v několika animovaných pořadech., Byl v Aqua Teen Hunger Force epizody „Bus of the Undead“ a „Poslední“ jako Mothmonsterman, v „Broodwich“ jako Pan Hole, v „Bibli Ovoce“, jak Mortimer Mango a hrál live-action role Mistr Shake v „Poslední Poslední Navždy a Někdy“, připočítán jako Kapitán Hovno Mahoy. Jako vládní agent se objevil ve filmu Aqua Teen Hunger Force Colon film pro divadla po boku častého spolupracovníka Jona Glasera., Objevil se v Family Guy jako Carl, filmový trivia posedlý prodavač samoobsluhy, který vylíčil Yodu v epizodě parodie Star Wars „něco, něco, něco, Temná strana“.
Další vystoupení patří Venture Bros., v epizodách „Útěk do Domu Mumie Část II,“ „já Vím, Proč Ptáček v Kleci Zabíjí“ a „Lepší Člověk“, ve kterém on hrál Dr. Orpheus je mistr—kdo se objeví v podobě Cerberus, Kateřiny Veliké koně, a v „Lepším Člověkem“, jak Dr. Orpheus je ex-manželka a budoucí Děkan Podnik, resp., Objevil se v krátkém „baru“ Stella, který lze nalézt jako velikonoční vajíčko na DVD sezóny 1. Benjamin se objevil na komedii Central sketch / variety show důležité věci s Demetri Martinem.
v roce 2009 Benjamin a David Cross vytvořili a napsali pro placené programování, pilota živé akce pro noční programovací blok Cartoon Network, Adult Swim. Placené programování nebylo vyzvednuto pro celou sérii a Benjamin o něm hovořil jako o „abject failure“.,
Benjamin byl uveden v Super Bowl XLIII Bud Light reklamě s Conan O ‚ Brien a byl zodpovědný za McCain Girls videa na YouTube. Hlasuje Sterling Archer, tajný agent v sérii FX Archer, který poprvé vysílal 14. ledna 2010. Objevil se v několika segmentech televizní show Human Giant a měl portrét v americkém Otci! epizoda „licence na Till“ jako mluvící hlava zelí.
Benjamin hrál v komediálním centrálním seriálu Jon Benjamin má dodávku, kterou spoluvytvářel s komikem Leo Allenem., Série debutovala 14. května 2011; vysílalo se celkem 10 epizod, poslední 10.srpna 2011.
od roku 2013 je Benjaminův hlas slyšet jako vypravěč série televizních reklam na Coke Zero, včetně některých s vázáním na program ESPN College Game Day.
v roce 2014 byl Benjamin jmenován nejlepším mužským komediálním umělcem za svou práci na Bob ‚ s Burgers a Archer podle Vulture TV Awards, digitální expanze časopisu New York.
v roce 2015, přestože nevěděl, jak hrát na jakýkoli nástroj, Benjamin vydal své první jazzové album, No, měl bych mít…., Benjamin „hraje“ na piáno a připojil Scott Kreitzerovou na saxofon, David Finck na basu a Jonathan Preitz na bicí.
Benjamin napsal komediální autobiografii Failure is an Option: an Pokus o monografii, kterou vydal Penguin Random House v květnu 2018. Vyprávěl audioknihu.
Benjamin se začal objevovat v reklamách pro řetězec restaurací Arby v roce 2018 jako jejich nový mluvčí propagující jejich rozmanitost masa „pro sendviče“.
22.ledna 2020 Benjamin podpořil Bernieho Sanderse za prezidenta a vyprávěl řadu videí o sandersových návrzích zdravotní péče.,
V březnu 2020 byl Benjamin hlasem Saddáma Husajna v Blowbacku, podcastu války v Iráku, který vytvořili a hostili Brendan James a Noah Kulwin.
V září 2020 Benjamin vyprávěl spouštěcí video pro štěrkový Institut.