Taylor začal v divadle. Po roce 1960, 70. a 80. letech, ona se objevila v mnoha Broadway a off-Broadway představení, včetně hlavní role ve Simon Gray Butley a. a. R. Gurney je Koktejl Hodinu; za druhé, že byl nominován na Drama Desk award. V roce 1983 se Taylor objevil ve Snídani s lesem a Bessem, což přimělo divadelního kritika New York magazine Johna Simona, aby zpíval,“…Slečna Taylorová je jednou z mála naprosto půvabných, přitažlivých, elegantních a technicky dokonalých hereček v našem divadle…,vidět ji z tebe může udělat, jako já, Taylorova zrůdu…“
Taylor vzal roli Denise Cavanaugh na telenovely The Edge of Night, která se zabila, jen na rámu její manžel. Pak povzbuzen její herectví, Stella Adler, Taylor vzal roli, která by jí dobře známé: Tom Hanks‘ sexy, náročné boss v roce 1980 sitcomu Bosom Buddies.
ukázala se být stejně zběhlá v komedii i dramatu. V roce 1985 hrála s Lisou Eilbacherovou v detektivním seriálu ABC Me and Mom., O dva roky později hrála naproti Alanu Arkinovi v krátkotrvajícím sitcomu ABC Harry, ve kterém obdržela „hlavní“ fakturaci. V roce 1990, Taylor se sešel s bývalým nejlepším kámošem výkonní producenti Thomas L. Miller a Robert L. Boyett na roli v jejich ABC sitcomu Bude Místech, hraní grand dame televizní producent Dawn St. Claire pro show, první 13 epizod. V letech 1992-93 hrála v Norman Lear ‚ s The Powers That Be with John Forsythe a David Hyde Pierce, hrající manželku Forsythovy postavy, amerického senátora.,
na začátku roku 1994 se připojila k obsazení Saved By The Bell: The College Years jako Dean Susan McMann, těsně před jeho zrušením. V návaznosti na to byl její roli jako vysoce výkonný redaktor novin Camilla Dane na ABC/NBC sitcom Nahá Pravda; Taylor byl jedním z mála herců, aby poslední představení celý běh přes 1998, i přes několik retoolings.
na tréninku hrála roli soudkyně Roberta Kittlesonové. Původně měl být jednorázový vzhled, role trvala od roku 1998 do roku 2003., Vyhrála Primetime Emmy Award pro Vynikající Herečku ve vedlejší roli v Drama Seriálu v roce 1999; v její řeči přijetí, ona je připomínán pro uplatnění socha a volat, „přes Noc!“Taylor poděkoval David E. Kelley, Praxe producent/spisovatel a tvůrce, „že mi kočár jezdit sem na: žena, která klade vlajku na měsíci pro ženy nad 40 let—kdo si myslí, kteří mohou pracovat, kteří jsou úspěchy, kdo umí vařit, a kdo umí VAŘIT!“V následujícím roce byla nominována ve stejné kategorii na stejnou roli.,
Taylor byl také nominovaný na Primetime Emmy Award za Vynikající Hostující Herečka v Komediálním Seriálu pro její opakující se roli na AMC je Hodně, a byl nominován na Emmy pětkrát od roku 2003: čtyři pro Vynikající Podporu Herečka v Komediálním Seriálu pro její roli v TELEVIZNÍM seriálu Dva a Půl chlapa, hraje Evelyn Harper, snobský, arogantní matka Charlie Sheen a Jon Cryer postavy, a jeden za Vynikající Herečku ve vedlejší roli v Limitované Série nebo Film pro její roli jako Ellen Kincaid, studio executive a rádce pro začínající herce v minisérii Hollywoodu., Taylorův televizní film a série hostující role byly rozsáhlé a zahrnují vystoupení na ER a Veronica skříni, a opakující se role na Ally McBeal a Monk, a jako miliardář Peggy Peabody na L Word.
Taylor filmové role byly zahrnuty Reese Witherspoon charakter je těžké práva na Harvardu profesor, v roce 2001 komedie pravá Blondýnka, Tina Fey je postava matky v Dítě Mama, Truman Show, Šťastný Nehody, Další Zastávka říši Divů, George z Džungle, Datum Svatby, Jak Udělat Americký Deka, Romancing the Stone, D. E. B. S., Polda a Půl, a se Jednoho krásného Dne.,
Taylorovy animované role zahrnují roli Prudence, majordoma hradu a milostný zájem velkovévody, v Disneyově Popelce II a Popelce III: zvrat v čase. Hrála také roli v animované show American Dad! jako Francinina biologická matka.
Holland Taylor v roce 2008.
Taylor začal zkoumat, psát a produkovat hru jedné ženy o zesnulé Texaské Guvernérce Ann Richardsové v roce 2009., Dvouaktová hra, původně nazvaná Money, Marbles a Chalk, v hlavní roli Taylor jako Richards, byla poprvé uvedena v květnu 2010 v Grand 1894 Opera House v Galvestonu v Texasu. To bylo později retitled Ann: Láskyplný Portrét Ann Richards a otevřel v Chicagu 16. listopadu 2011, kde byla označována jako „pre-Broadway“ zasnoubení. Hrál v Kennedyho centru ve Washingtonu, DC, od 17. prosince 2011 do 15.Ledna 2012. Přehlídka dále byla otevřena na Broadwayi v divadle Vivian Beaumont 7. března 2013., Za tuto roli byl Taylor nominován na Cenu Tony za nejlepší hlavní herečku ve hře. PBS Skvělá představení vysílala premiéru hry, nyní s názvem simply Ann, 19. června 2020. To bylo zaznamenáno v divadle Zach v Austinu, Texas, po jeho národním turné a Broadway run.