Los historiadores no clasifican a Grover Cleveland como un Gran Presidente. Incluso como líder del partido, el consenso es que logró resultados mixtos en el mejor de los casos. Cleveland ayudó a crear un sur sólido para los demócratas al alentar a los antiguos Confederados a creer que tenían un amigo en la Casa Blanca; su regreso de las banderas de batalla Confederadas capturadas y su decisión de ir a pescar el día de los Caídos, un día festivo de la Guerra Civil, ayudaron en este sentido. También fortaleció el partido fuera del Sur vinculándolo a la reforma de la administración pública., Por otro lado, su tenaz enemistad hacia los Silveritas y los populistas agrarios casi dividió a los demócratas y contribuyó a su derrota en 1896. Se distanció de las máquinas del partido insistiendo en que el presidente tenía una relación especial con el pueblo que superaba cualquier obligación con los trabajadores del partido. Este era un concepto de la presidencia como monárquica si no imperial. Consideraba al gabinete como su consejo privado en lugar de como un representante del Consejo del partido de la dirección del Partido Demócrata., No se opuso a usar el patrocinio, insistió en que los demócratas designados fueran calificados y honestos.
aunque no fue un Gran Presidente, Cleveland casi por sí solo restauró y fortaleció el poder y la autonomía del Poder Ejecutivo. Notable en este sentido fue su uso del privilegio ejecutivo al negarse a entregar los archivos del departamento al Congreso en la lucha por los nombramientos presidenciales. Ningún presidente anterior a Richard M. Nixon había hecho jamás una afirmación tan extrema del privilegio ejecutivo en tiempos de paz., Su uso récord del veto presidencial también le permitió restablecer el equilibrio entre los poderes ejecutivo y legislativo, otro ejemplo de poder presidencial que sentó precedente. Igualmente importante, Cleveland reclamó una presidencia fuerte en formas que tuvieron un impacto duradero. Su afirmación de autoridad al llamar a las tropas federales durante la huelga del Pullman, enviar buques de guerra a Panamá y amenazar a Gran Bretaña con una guerra sobre la disputa fronteriza Venezolana estableció el tono para el ejecutivo energético moderno., Con respecto a la política social, Cleveland se presenta como mucho más intolerante racialmente, y ciertamente cuando se compara con presidentes como Abraham Lincoln, Theodore Roosevelt y Franklin Roosevelt. En el análisis final, Cleveland pensó más en términos de mando que de liderazgo. Como jefe ejecutivo de la nación, no tenía una visión real para el futuro, ni estaba interesado en articular una, lo que sugiere que la suya todavía era una presidencia premoderna. Su falta de educación universitaria—casi única entre los Presidentes de la Nación—lo dejó en gran medida desconocido con las grandes ideas de la historia., De hecho, su renuencia a proporcionar al país una dirección ideológica clara o a someter al Congreso a su voluntad indicaba su concepción de sus deberes. En su mente, era suficiente para él ser trabajador, honesto e independiente. Estas son virtudes en un alcalde de una pequeña ciudad, tal vez, y atributos necesarios en un presidente en tiempos de corrupción política, pero no hay una base real para la grandeza en una era de severa depresión económica, insurgencia populista y creciente prominencia en la escena mundial., Por ejemplo, el hecho de que pusiera tanto valor en una tarifa reducida reflejaba su comprensión simplificada—ampliamente compartida, no obstante—de las necesidades de la nación. A lo sumo, los historiadores tienden a ver la presidencia de Cleveland como un prefacio esencial al surgimiento de la presidencia moderna que comenzó con Theodore Roosevelt.