Benjamin on komedia ura alkoi Bostonissa, jossa hän oli komedia duo Sam Seder, sitten jäsenvaltioiden Rajat Komedia, komedia johtama David Cross. Uransa ensimmäiset seitsemän vuotta Benjamin työskenteli lähes yksinomaan ryhmissä eikä itsenäisesti. Sen jälkeen hänen itsenäinen työnsä jäi kokeilevammaksi, hyläten perinteiset stand up-komiikan tyylit.,
Benjamin elää hankkeita ovat Keskiyön Pyjaman Jam, näyttää, suorittaa, New York City, jossa Jon Glaser ja Kilistellä, show, jossa yhdistyvät stand-up komiikkaa ja live musiikkia, co-isännöi Todd Barry ja David Cross. Parhaillaan tuotannossa on Midnight pyjama Jam-DVD. Benjamin ja Cross esiintyvät yhdessä albumilla Invite Them Up.
Hän oli vieras Space Ghost Coast to Coast sen kahdeksankymmentä-ensimmäinen episodi, ”Kuningas on Kuollut” 17. joulukuuta, 1999, jossa Zorak ja Moltar sieppasi hänet., Hän on esiintynyt televisio-ohjelmassa Cheap Seats, on ESPN Classic, kuten ”Gene Stapleton”ja” Rabbi Marc Shalowitz”. Hän yhteistyössä näytteli Todd Barry on lyhyt elokuva Lainaa Sahrami ja kuvata puhuminen voi vihanneksia häpeällinen tapa autofellatio elokuva Wet Hot American Summer. Hän teki lyhyt cameos Not Another Teen Movie kuin jalkapallovalmentaja, ja FX Network Komedia-Draama Rescue Me kuin parittaja” F-pommi ” toisella kaudella., Hän voi nähdä Turbocharge-Luvaton Tarina Autoja, komedia biopic noin 80-luvun rock band-Autot, pelaa roolia Autoja manageri Elliot Roberts hänen tavallista ilmeetön komedia toimitus.
Benjamin on tehnyt laajaa äänityötä animoiduissa TV-ohjelmissa. Hänen hyvitykset ovat pääosissa rooleja useissa Soup2Nuts sarjakuva osoittaa, kuten Tieteen Tuomioistuin; kotivideoita; O ’ grady; Dr. Katz, Ammatillinen Terapeutti, ja Assy McGee. Hän loi Freak Show ’ n David Crossin kanssa., Benjamin näytteli kuten Paholainen ja useita muita rooleja Lucy, Tytär Paholaisen, joka kesti yhden kauden Aikuisten Uida alkaa 9. syyskuuta 2007. Benjamin on toistuva hahmo PBS Kids sarjan WordGirl ja on kuuluttaja Sam Seder Ssa ja Suurin osa Mietintöä. Hän teki ääni ”Shelly”, Sam Seder on kirjanpitäjä, on Breakroom Elää Maron & Seder.
Benjamin on tehnyt vierailuja useissa animaatiosarjoissa., Hän oli Aqua Teen Hunger Force jaksot ”Bus of the Undead” ja ”Viimeinen”, kuten Mothmonsterman, vuonna ”Broodwich”, kuten Herra Tikkuja, ”Raamattu Hedelmiä”, kuten Mortimer Mango ja pelataan live-action role of Master Shake ”Viimeinen Viimeinen Ikuisesti ja ikuisesti”, hyvitetään Kapteeni Pökäle Mahoy. Hän teki cameo hallituksen agentti elokuva Aqua Teen Hunger Force Colon Movie Film Teattereihin rinnalla usein yhteistyökumppani Jon Glaser., Hän on esiintynyt Family Guy Carl, elokuva trivia pakkomielle lähikauppa virkailija, joka kuvasi Yoda Star Wars-parodia episodi ”Jotain, Jotain, Jotain, Pimeä Puoli”.
Muut esiintymiset ovat Venture Bros., jaksot ”Paeta Talon Muumioita Osa II,” ”Tiedän Miksi Häkissä Lintu Tappaa” ja ”Parempi Mies”, jossa hän soitti Tohtori Orpheus on master—joka näkyy muodossa Cerberus, Katariina Suuri hevonen ja ”Parempi Mies”, sekä Tohtori Orpheus on ex-vaimo ja tulevaisuuden Dean Venture, vastaavasti., Hän esiintyi Stella-lyhytelokuvassa ”Bar”, joka löytyy pääsiäismunana kauden 1 DVD: ltä. Benjamin esiintyi Comedy Central sketch/variety show tärkeitä asioita Demetri Martin.
Vuonna 2009, Benjamin ja David Cross loi ja kirjoitti Maksettu Ohjelmointi, live-action tv-sarjan Cartoon Network on myöhään illalla ohjelmointi lohko, Aikuisten Uida. Maksettu Ohjelmointi ei piristyi koko sarja ja Benjamin tarkoitettu sitä ”surkeasti”.,
Benjamin esiintyi Super Bowl XLII Bud Light-mainoksessa Conan O ’ Brienin kanssa ja vastasi McCain Girls-videoista YouTubessa. Hän ääninäyttelee Sterling Archer, salainen agentti FX-sarjassa Archer, joka esitettiin ensimmäisen kerran 14. tammikuuta 2010. Hän on esiintynyt useissa osissa televisio-ohjelma Human Giant ja oli cameo Amerikkalainen Isä! jakso ”lisenssi Till” puhuvana kaalin päänä.
Benjamin näytteli Comedy Central-sarjassa Jon Benjaminilla on pakettiauto, jonka hän loi yhdessä koomikko Leo Allenin kanssa., Sarja debytoi 14. toukokuuta 2011; yhteensä 10 jaksoa esitettiin, viimeinen 10.elokuuta 2011.
vuodesta 2013, Benjaminin ääni voidaan kuulla kertojan sarjan TV-mainoksissa Coke Zero, mukaan lukien joitakin tie-ins ESPN College Game Day-ohjelma.
Vuonna 2014, Benjamin oli nimetty vuoden paras mies komedia esiintyjä hänen työstään Bobin Hampurilaiset ja Archer, jonka Korppikotka TV Awards, digitaalinen laajentaminen New York magazine.
Vuonna 2015, vaikka ei tiedä, kuinka pelata mitään instrumenttia, Benjamin julkaisi ensimmäisen jazz-albumi, en Olisi Pitänyt…., Benjamin ”soitti” pianoa ja yhtyeeseen liittyivät Scott Kreitzer saksofonilla, David Finck bassolla ja Jonathan Preitz rummuilla.
Benjamin kirjoitti komedia omaelämäkerta Epäonnistuminen on Vaihtoehto: yritys, Muistelmateos, joka julkaistiin Penguin Random House Toukokuussa 2018. Hän kertoi äänikirjan.
Benjamin alkoi ilmestyä mainoksia arby ’ s-ravintolaketjun vuonna 2018, kun uusi tiedottaja edistää heidän erilaisia lihoja ”voileipiä”.
22.tammikuuta 2020 Benjamin kannatti Bernie Sandersia presidentiksi ja kertoi videosarjan Sandersin terveydenhuoltoehdotuksista.,
Maaliskuussa 2020, Benjamin oli ääni Saddam Husseinin Blowback, podcast Irakin Sotaa luotu ja isännöi Brendan James ja Noah Kulwin.
syyskuussa 2020, Benjamin kertoi käynnistää videon Sora-Instituutti.