Taylor aloitti teatterissa. Koko 1960-luvun, 70-luvulla, ja 80-luvulla hän esiintyi lukuisissa Broadway ja off-Broadway-tuotannoissa, mukaan lukien pääosissa rooleja Simon Grayn Butley ja A. R. Gurney on Cocktail-Tunti; jälkimmäisessä hän oli ehdolla Drama Desk-palkinnon. Vuonna 1983, Taylor ilmestyi Aamiainen Les ja Bess, mikä sai New York-lehden teatterikriitikko John Simon laulaa, ”…Miss Taylor on yksi harvoista täysin siro, viehättävä, tyylikäs ja teknisesti taitava näyttelijöitä meidän teatteri…,hänen näkemisensä voi muuttaa sinut, kuten minäkin, Taylorifriikiksi…”
Taylor otti roolin Denise Cavanaugh saippua opera Reunaan Yön, joka tappoi itsensä vain runko hänen miehensä. Sitten kannusti häntä toimiva valmentaja, Stella Adler, Taylor otti roolin, joka tekisi hänet hyvin tiedossa: Tom Hanks’ seksikäs, vaativa pomo 1980-luvun komediasarja Povi Ystäviä.
hän osoitti olevansa yhtä taitava sekä komediassa että draamassa. Tässä 1985, hän näytteli Lisa Eilbacher ABC etsivä sarja minä ja Äiti., Kaksi vuotta myöhemmin, hän pelasi vastapäätä Alan Arkin lyhyellä asui ABC komediasarja Harry, jossa hän sai ”pääosissa” laskutus. Vuonna 1990, Taylor jälleen yhdessä entisen Povi Kaverinsa executive tuottajat Thomas L. Miller ja Robert L. Dragone rooli heidän ABC komediasarja Menossa Paikkoja, pelaa grand dame tv-tuottaja Dawn St. Claire show ’ n 13 ensimmäistä jaksoa. Vuodesta 1992-93, hän näytteli Norman Lear on, Että vallanpitäjät John Forsythe ja David Hyde Pierce, pelaa vaimo Forsythe luonnetta, YHDYSVALTAIN senaattori.,
Vuoden 1994 alussa, hän liittyi valettu Saved by the Bell: College Vuotta Dekaani Susan McMann, vain jaksot ennen sen peruuttamista. Tämän jälkeen oli roolistaan high-powered sanomalehden toimittaja Camilla Dane ABC/NBC sitcom Alaston Totuus; Taylor oli yksi harvoista näyttelijöistä viime kautta näyttää koko ajaa läpi 1998, huolimatta useista retoolings.
hän esitti tuomarina Roberta Kittlesonia harjoituksissa. Alun perin rooli oli tarkoitettu kertaluontoiseksi, ja se kesti vuodet 1998-2003., Hän voitti Primetime Emmy Award for Outstanding Supporting Actress in a Drama Series 1999; hänen hyväksymistä puhe, hän on muistettava, väittäen patsas ja huudahti, ”yhdessä Yössä!”Taylor kiitti David E. Kelley, Käytäntö on tuottaja/käsikirjoittaja ja luoja, sillä ”antaa minulle vaunut ratsastaa täällä: nainen, joka laittaa lipun kuuhun naisten yli 40—kuka voi ajatella, kuka voi työskennellä, jotka ovat onnistumisia, jotka voi kokata, ja kuka voi KOKATA!”Hän oli ehdolla samassa kategoriassa samasta roolista seuraavana vuonna.,
Taylor oli myös ehdolla Primetime Emmy-Palkinnon Erinomaisesta Vieras Näyttelijä Komedia Sarja hänen toistuva rooli AMC on Paljon, ja on ollut ehdolla Emmy-gaalassa viisi kertaa vuodesta 2003 lähtien: neljä Erinomaista naissivuosa komediasarjassa roolistaan TV-sarjassa miehen puolikkaat, pelaa Evelyn Harper, hienosteleva, dominoiva äiti Charlie Sheen ja Jon Cryer on merkkejä, ja yksi Erinomainen naissivuosan Rajoitettu Sarja tai Elokuva hänen roolinsa Ellen Kincaid, studio executive ja mentori pyrkivä toimijat, minisarjassa Hollywood., Taylor on tv-elokuva ja-sarja vieras rooleja ovat olleet laajoja ja sisältävät esiintymisiä ER ja Veronican salaisuudet, ja toistuvia rooleja Ally McBeal ja Munkki, ja kuten miljardööri Peggy Peabody L-Sana.
Taylor on elokuva roolit ovat mukana Reese Witherspoon on hahmon kova Harvardin oikeustieteen professori vuonna 2001 komedia Legally Blonde, Tina Fey hahmo on äiti, Vauva Mama, Truman Show, Onnellinen Onnettomuuksia, Next Stop Wonderland, George of the Jungle, Häiden Päivämäärä, Miten Amerikkalainen Peitto, Romancing Stone, D. E. B. S., Poliisi ja Puoli, ja Eräänä kauniina Päivänä.,
Taylor on animoitu roolit ovat, että Varovaisuuden, linnan hovimestari ja rakkauden Grand Duke, Disneyn Tuhkimo II ja Cinderella III: A Twist in Time. Hänellä oli myös rooli animaatiosarjassa American Dad! Francinen biologisena äitinä.
Holland Taylor vuonna 2008.
Taylor alkoi tutkia, kirjoittaminen, ja tuottaa yhden naisen näytelmä myöhään Texas Kuvernööri Ann Richards vuonna 2009., Kaksi-näytelmä, alkuperäiseltä nimeltään Rahaa, Marmorit, ja Liitu, pääosissa Taylor kuten Richards, oli ensimmäinen workshopped Toukokuussa 2010 Grand 1894 Opera House Galveston, Texas. Se oli myöhemmin nimi on Ann: Hellä Muotokuva Ann Richards ja avasi Chicagossa marraskuu 16, 2011, jossa se oli mainostettu ”pre-Broadway” sitoutumista. Se pelasi Kennedy Centerissä Washingtonissa 17. joulukuuta 2011-15.tammikuuta 2012. Seuraavan kerran show avattiin Broadwaylla Vivian Beaumont Theatressa 7. maaliskuuta 2013., Tästä roolista Taylor oli ehdolla Parhaan naispääosan Tony-palkinnon saajaksi näytelmässä. PBS Great Performances broadcast ensi-ilta näytelmän, nyt nimeltään yksinkertaisesti Ann, kesäkuun 19, 2020. Se oli nauhoitettu Zach Theaterissa Austinissa Texasissa sen kansallisen kiertueen ja Broadway Runin jälkeen.