Tyypit Isomeerit: Perustuslaillinen Isomeerit, Stereo, Enantiomeerit, Ja Diastereomeerit
Miten kertoa, jos molekyylit ovat ”liittyvät”? Ja kun tiedämme, että ne ovat, miten saamme selville, millainen isomeeri ne ovat?, He ovat perustuslain isomeerit (sama kaava, eri yhteydet), stereo (sama yhteys, eri järjestely), enantiomeerit (stereo, jotka ovat ei-superimposable peilikuvia) tai diastereomeerit (stereo, jotka eivät OLE ei-superimposable peilikuvia.
vai ovatko ne samat? : – ) Vastaus kaikkiin näihin kysymyksiin ja enemmän!
Sisällysluettelo
- ” How Are We Related, Again?”- Miten isomeerit ovat kuin perheenjäsenet
- molekyylien välisten suhteiden tyypit
- miten erottaa muut kuin isomeerit vs., Pari Isomeerien
- erilaisia Isomeerejä: Perustuslaillinen Isomeerit Ovat Eri Connectivites
- erilaisia Isomeerejä: Stereo On Sama Yhteys, Mutta Eri Järjestely Niiden Atomien Avaruudessa
- Stereogenic ”Elementtejä” Stereo
- Tyypit stereoisomeerien: Enantiomeerit vs. Ei-Enantiomeerit (a.k.a. Diastereomeerit)
- Mitä ”Ei-Superimposable Peilikuva” Edes Tarkoittaa??,
- Kiinteistön Veljekset Season 13, Episode 13: ”Lordi Voldemort Ja Omaisuutta Kiraalisuus”
- Enantiomeerit On Identtiset Fysikaaliset Ominaisuudet, Lukuun ottamatta Optinen Kierto
- ”Kolmannen Kiinteistön Veli”: meso-Viinihappo
- Vain Kiraaliset Molekyylit Voivat Olla Enantiomeerit
- Diastereomeerit Ovat Stereo, Jotka Eivät Ole Enantiomeerit
- Diastereomeerit On Erilaiset Fyysiset Ominaisuudet
- Nopea Tapa Kertoa, Jos Kaksi Stereo Ovat Diastereomeerit
- Varo Temppu Kysymyksiä!,
- Summary: Types Of Isomers
- Notes
”How Are We Related Again?”– Miten Isomeerit Ovat Kuin perheenjäseniä
pari viikkoa sitten, perheenyhdistämisen Ontariossa, esittelin minun sukulaiset iloa nestemäistä typpeä jäätelöä. Serkkuni olivat siellä, samoin monet heidän lapsistaan. Samoin muutama isäni serkku. Perhetapaamisena he kutsuivat (aikuiset)lapsensa, jotka puolestaan toivat lapsensa. Kun tarjoilin heille jäätelöä, nestemäisen typen höyryn sumussa ihmettelin: ”ovatko nämä minun pikkuserkkuni? Tai pikkuserkkuni poistivat…?,”
paska, unohdan. Miten serkkujuttu taas toimii?
orgaanisessa kemiassa saatamme myös ihmetellä kysymyksiä, kuten ”miten nämä kaksi (tai useampi) molekyyliä liittyvät toisiinsa”? Ja aivan kuten perhe terminologiaa, muistaa eroja perustuslain isomeerit, stereo, enantiomeerit, ja kuten voi olla taistelua aluksi.
tässä viestissä yritämme näyttää, miten vastata kysymyksiin, kuten:
- ovatko nämä kaksi molekyylin isomeeria? (ja mitkä ovat isomeerit?,)
- ovatko nämä kaksi isomeeriä perustuslaillisia isomeerejä tai stereoisomeerejä(ja mikä on ero?)
- ovatko nämä kaksi stereoisomeeriä enantiomeerit tai diastereomeerit (ja mitä se tarkoittaa?)
Onneksi vastaus kaikkiin näihin kysymyksiin on hyvin selkeä, ja toivon, että löydät että käytännössä (ja muutama elävä esimerkkejä) ovat helpompi muistaa kuin koko kolmannen serkkunsa vs. toisen serkku-kerran-poistettu asia.,
– Tyyppisiä Suhteita Molekyylejä,
molekyyli voi olla useita erilaisia isomeeri samaan aikaan, riippuen siitä, mikä molekyylin olet vertaamalla sitä.
Voit käyttää meidän perheen analogia: termit ”veli”, ”sisko”, ”äiti”, ”tytär” ovat sanoja, jotka kuvaavat suhteet välillä (vähintään) kaksi ihmistä. Voit olla tytär (äitisi), sisko (veljesi), serkku (tätisi & sedät lapsia), ja ”ei liity” (minulle) kaikki samaan aikaan.,
kysyäksesi, oletko tytär vai sisko, ei ole mitään järkeä ilman kontekstia ottaa mukaan henkilö ”kenelle” jaat tämän suhteen.
joten se on molekyylien kanssa. Molekyyli voi olla perustuslaillinen isomeeri, diastereomeeri, enantiomeeri ja enemmän (tai ei yhtään!), kaikki samaan aikaan eri molekyyleihin, riippuen siitä, mihin muuhun molekyyliin(muihin molekyyleihin) sitä verrataan.
on kolme tärkeää eroa oppia, ja käymme ne kukin vuorollaan läpi.,
- tietyn pari molekyylejä voidaan isomeerit TAI ei-isomeerit
- tietyn pari isomeerit voidaan perustuslain isomeerit TAI stereo
- tietyn pari stereoisomeerien voidaan enantiomeerit TAI diastereomeerit
(tentit varsinkin, siellä on aina mahdollisuus, että ”koska pari molekyylejä” on oikeastaan sama molekyyli, joka on laadittu eri tavalla. Käsittelemme myös sitä mahdollisuutta).,
vuokaavio karttoja ulos, kuten tämä:
Yksi keskeinen ero perheiden ja molekyylit:
olosuhteet jätän lukijalle selvittää, se on mahdollista olla samanaikaisesti sekä isä ja veli sama henkilö.
onneksi meillä ei ole tällaisia ongelmia orgaanisessa kemiassa.
Kaksi molekyylejä voi olla stereoisomeerien toisiaan, mutta ne eivät voi olla stereo-ja perustuslaillisen isomeerien toisistaan. Erot ovat selvät.
miten erottaa muut kuin isomeerit vs., Pari Isomeerien
Isomeerit ovat kaksi (tai enemmän) molekyylejä, joilla on sama molekyylikaava.
joillakin molekyylikaavoilla isomeerejä ei ole. Esimerkiksi, on vain yksi mahdollinen isomeeriä varten CH4 (metaani), C2H6 (etaani) ja propaania (C3H8), ja vain kaksi on mahdollista, C4H10 (2-metyylipropaani-ja n-butaani).
hiiliatomien määrän kasvaessa kasvaa kuitenkin myös mahdollisten isomeerien määrä. Dodekaanille (C12H26) on mahdollista 355 isomeeria. Ja se menee vain sieltä ylös!,
Huolimatta jakavat saman molekyyli kaavoja, isomeerit voivat olla hyvin erilaiset fysikaaliset ominaisuudet, kuten kiehumispiste, sulamispiste, ja kemiallinen reaktiivisuus.
otetaan sykloheksaani (B.S. 63 °C) ja 1-hekseeni (80 °C), joiden molempien molekyylikaava on c6h12. Riippumatta siitä, miten erilaisia niiden fyysiset ominaisuudet tai uudelleenaktiviteetit ovat, niiden yhteinen molekyylikaava tekee niistä toistensa isomeerejä.,
Lisäksi, propionihappoa ja 1-hydroksi-2-propanonin jakaa sama molekyylikaava, C3H6O2, joten ne isomeerien toisistaan (mutta ei isomeerien sykloheksaani tai 1-hexene, tietenkin!).
Tämä johtaa meidät seuraavaan kysymykseen. Sanotaan, että kaksi annettua molekyyliä ovat isomeerejä. Millainen isomeeri ne ovat?
Isomeerit jakaa siististi kahteen ryhmään: perustuslaillinen isomeerit (eri-yhteydet) ja stereo (sama yhteys, eri järjestely avaruudessa). Mitä se tarkoittaa?
4., Tyypit Isomeerit: Perustuslaillinen Isomeerit Ovat Eri Connectivites
Perustuslaillinen isomeerit on sama molekyylikaava, mutta eri-luvulla.
samat osat, mutta järjestetty eri tavoin. Ottaa tämä vanha kappale mutta goodie esimerkiksi, vaihda häntää ja jalka ja tehdä isocats:
Se on hauskaa, mutta on siellä tiukemmin miettiä yhteydet?
satun löytää seuraava nyrkkisääntö hyödyllisiä:
Perustuslaillinen isomeerit ovat samat empiiriset kaavat, mutta niiden ydin IUPAC-nimet ovat erilaisia.,
esimerkkinä nämä 5 molekyyliä ovat kaikki toistensa perustuslaillisia isomeerejä. Niillä on sama empiirinen kaava (C6H12), mutta erilaiset yhteydet. Huomaa, miten IUPAC nimet ovat kaikki täysin erilaisia samoin.
Tyypit Isomeerit: Stereo On Sama Yhteys, Mutta Eri Järjestely Niiden Atomien Avaruudessa
Siellä on vain yksi tapa yhdistää C6H12 yhdessä muodostavat sykloheksaani, ja vain yksi tapa yhdistää sama atomit yhdessä saada 1-hexene.,
Mutta on olemassa kaksi tapaa liittää C6H12to antaa molekyylien nimet 2-hexene, ja 3-metyyli-1-penteenin kanssa! Ja neljä tapaa yhdistää C6H12 antamaan 1-etyyli-2-metyylisyklopropaania!
(Nopea tapa tunnistaa hyvin koulutettu orgaaninen kemisti: pyydä heitä piirtää 2-hexene, ja mitata, kuinka nopeasti se vie heidät sanoa, ”kumpi”?).
esimerkiksi: on olemassa kaksi tapaa järjestää vetyä double side 2-hexene; kun ne ovat samalla puolella, me kutsumme sitä cis (tai Z); vastakkaisella puolella, trans (E). .,
koska vapaa kierto kaksoissidoksen suhteen ei ole mahdollista, nämä ovat täysin erillisiä molekyylejä. Ne voidaan erottaa, laittaa eri pulloihin, jättää hyllylle vuosiksi, eikä koskaan interconvert. Voit ostaa cis-2-hekseenin (95%) Aldrichistä, jättää sen varastotilaan kahdeksi vuosikymmeneksi, eikä koskaan pelkää sen muuttuneen trans-muotoon.
millaisia isomeerejä nämä ovat? Emme voi kutsua niitä perustuslailliseksi isomeeriksi, koska niillä on samat yhteydet (molemmat ovat 2-hekseeniä! ). Tarvitsemme toisen nimen., Koska ne eroavat niiden ryhmien järjestelyssä avaruudessa kaksoissidoksesta, kutsumme niitä stereoisomeereiksi.
Stereo voi myös syntyä tetraedri hiiliatomeja, jotka on kiinnitetty neljään eri substituentteja (eli ”kiraalinen” tai ”epäsymmetrinen” carbon) kuin 3-metyyli-1-penteenin kanssa. Niitä on 2 (ja vain 2!) eri tapoja järjestää neljä eri ryhmää ympäri tetraedri center, joka synnyttää kaksi molekyylejä, jotka jakavat saman yhteyden, mutta eroavat järjestely niiden atomien avaruudessa., Nämä molekyylit voivat näyttää samalta, mutta ne ovat itse asiassa ei-päällekkäisiä peilikuvia (lisää, että muutama kappale alla).
Stereogenic ”Elementtejä” Stereo
double bond pystyy cis – /trans-isomeriaa sekä ”epäsymmetrinen” hiiliatomin ovat joskus kutsutaan ”stereogenic elementtejä”, koska he kukin antaa nousta pari stereo (E-tai Z) tai (R tai S)
- molekyyli, joka on 2 stereogenic tekijät voivat aiheuttaa peräti (2 × 2) = 4 eri stereo. Tämä koskee 1-etyyli-2-metyylisyklopropaania: (R,R), (S,S), (R,S) ja (S, R).,
- molekyylin kanssa 3 stereogenic tekijät voivat aiheuttaa peräti (2 × 2 × 2) = 8 eri stereo.
- Yleensä, molekyyli n stereogenic elementtejä voi olla enintään 2n stereo. (Luultavasti hulluin tiedossa esimerkiksi kemia on myrkkyä, joka on 64 kiraaliset keskukset, 8 kaksoissidoksia, ja noin 1021 mahdollista stereo. )
Yksi nopea tapa kertoa, jos kaksi molekyyliä ovat stereo on, jos niillä on sama ydin IUPAC-nimi, mutta eroavat cis – /trans -, E/Z, tai (R -)/(S) nimityksiä.
7., Stereoisomeerien tyypit: Enantiomeerit vs. Ei-Enantiomeerit (alias Diastereomeerit)
Emme ole aivan valmiita. Kaksi erilaista stereoisomeerityyppiä on erotettava toisistaan.
miksi?, No, työntää meidän perheen vastaavasti vain hieman pidemmälle… puhutaan brothers:
(kyllä, siellä on kolmas Omaisuutta Veli)
Nämä kolme miestä ovat kaikki veljiä, mutta selvästi siinä on jotain erikoista suhdetta kaksi kolmesta, että ansaitsee oman luokka:
Tämä ei ole toisin kuin ero diastereomeerit (stereo, jotka EIVÄT OLE ei-superimposable peilikuvia) ja enantiomeerit (stereo, jotka OVAT ei-superimposable peilikuvia).,
mitä” ei-päällekkäinen peilikuva ” edes tarkoittaa??
myönnän: termi ”ei-superimposable peili kuvia” näyttää antavan ihmiset niin paljon ongelmia kuin ”toinen serkku vastaan kerran-poistettu” – juttu. Puhutaan tästä nyt.
teimme perhevertauksessamme (yllä) ”veljekset, jotka ovat identtisiä kaksosia” analogisesti enantiomeerien kanssa, ja ”veljekset, jotka eivät ole identtisiä kaksosia” analogisesti diastereomeerien kanssa.
meidän täytyy nipistää tätä analogiaa hieman.
orgaanisessa kemiassa kaksi molekyyliä, jotka voivat olla päällekkäin sidosten kiertämisen kautta (ts., konformaatiomuutokset) tai itse molekyylin pyörimisen kautta katsotaan olevan sama molekyyli.
toisin sanoen orgaanisessa kemiassa molekyylit, jotka ovat ”identtisiä kaksosia”, eivät ole isomeerejä; niiden katsotaan olevan saman molekyylin identtisiä kopioita.
mooli on loppujen lopuksi 6,02 × 1023 identtistä, päällekkäistä molekyyliä., Ja ihan kuin identtiset kaksoset ovat edelleen samat, jos yksi istuu pöydän ääressä etsimässä saatavilla kiinteistö, joka on omassa hintaluokassa, kun taas toinen on pysyvä kehno keittiö elehtiminen kädet yrittää näyttää, miten se voi olla täysin uusittu sopivaksi budjetti, molekyylit ovat edelleen pidetään ”samanlaisia”, jos he sattuvat olemaan eri conformations, niin kauan kuin he kukin kulkea vähintään yksi konformaatio, jossa he ovat superimposable.,
Nyt tehdä pieniä muutoksia meidän identtiset kaksoset niin, että ne menevät superimposable peili kuvia (= sama) ei-superimposable peilikuvia.
Kiinteistön Veljekset Season 13, Episode 13: ”Lordi Voldemort Ja Omaisuutta Kiraalisuus”
KERTOJA: asiakkaamme, ”Lordi Voldemort”, sanoi hän oli etsimässä uutta pahuuden pesä ”hyvä luita”, joten otimme hänet ympäri kaupunkia katsomaan joitakin ominaisuuksia, jotka sopivat hänen luettelo ”on hyväosaisten” ja talousarvio. Myöhemmin illalla parin drinkin jälkeen tilanne muuttui kiusalliseksi.,
LORDI VOLDEMORT: Hei kaverit, minulla ei itse asiassa ole uusi ominaisuus saatat olla kiinnostunut
DREW ’ n JA JON: Jeesus! What the hell is that thin –
LV: the property of CHIRALITY! Racemundum suorum!
ZAP! (salamavalo)
DREW ja JON: Aaarrrggh!!
Yksi on arpi vasemman silmän yllä ja toisella on arpi hänen oikea. Mikään määrä vääntämistä ja kääntämistä lattialle kivuissa ei voi tehdä niistä päällekkäisiä nyt.
niistä on tullut ”enantiomeerejä”: ei-päällekkäisiä peilikuvia.,
koska ne eivät ole enää päällekkäin, kemiallisesti ne eivät ole enää samat. Samanlainen, Kyllä! Mutta ei sama molekyyli.
mikä muuttui?
Voldemortin Reagenssin
Ennen kuin lisäsimme Voldemort on reagenssi, jokainen twin oli kone symmetria pitkin keskellä hänen ruumiinsa niin, että vasen ja oikea puolikkaat olivat identtiset. Enää. Nyt kummankin kaksosen vasen puoli on erilainen kuin oikea puoli. Kutsumme tätä omaisuutta ”epäsymmetria”, tai”chirality”.
arven käyttöönotto ”rikkoi jokaisen kaksosen symmetrian” ja esitteli siraalisuuden.,
molekyylien Kanssa, yleisin tapa levittää kiraalisuus on hiili-laakeri 4 eri ryhmiin, kuten 4-metyyli-1-penteenin kanssa, edellä. Tästä syystä hiilen liitteenä 4 eri ryhmiä kutsutaan kiraalinen keskus, tai ”epäsymmetrinen center”.
On olemassa kaksi (ja vain kaksi!) tapoja järjestää 4 eri substituentit noin tetraedrinen hiili. Näin ollen molekyyli, jolla on yksi epäsymmetrinen keskus, on olemassa stereoisomeerien parina., Tarkemmin sanottuna se on olemassa parina ei-päällekkäisiä peilikuvia: enantiomeerit.
Enantiomeerit On Identtiset Fysikaaliset Ominaisuudet, Lukuun ottamatta Optinen Kierto
Aiemmin kuvattu Louis Pasteur seikkailuja viinihappo, jossa hän huomasi, että yhdiste, joka silloin tunnettiin nimellä ”raseemisen hapon” (latinan racemus = ”viinirypäleitä”) oli itse asiassa yhtäläinen sekoitus kaksi peili-kuva muodostaa viinihapon.
näiden kahden isomeerin erottaminen toisistaan oli hell on wheels, koska niillä on identtiset liukoisuudet, sulamispisteet ja muut fysikaaliset ominaisuudet., Pasteur pystyi saavuttamaan sen vain tarkkailemalla pieniä eroja niiden suolojen ulkonäössä, ja poimi ne toisistaan pinseteillä ja suurennuslasilla.
vain fyysinen ominaisuus, joka erottaa nämä kaksi isomeerit on, että ne pyörivät suuntaisesti polarisoitunut valo yhtä ja vastakkaisiin suuntiin.
jälkiviisaana tiedämme nyt, rakenteiden nämä kaksi isomeerien viinihappo, ja käyttää Cahn-Ingold-Prelog sääntöjä, on nimetty niitä (R,R) ja (S,S) – viinihappo.
nämä kaksi isomeeriä ovat toistensa peilikuvia: ei-päällekkäisiä peilikuvia.,
Aivan kuten sijoittaminen Voldemortin arvet, ei määrä bond-kierto voi kääntää (R) kokoonpano osaksi (S) kokoonpano, tai päinvastoin.
– Tämä on tärkeä johtolanka tunnistamisessa enantiomeerit (ja yksi me keskustelemme edelleen tulevaisuudessa viesti):
Enantiomeerit on aina sama IUPAC-nimet, ja täysin päinvastainen (R/S) kuvaajat.,
”Kolmas Kiinteistö Brother”: meso-Viinihappo
Viinihappo on kaksi epäsymmetrinen hiili-keskukset, ja me sanoi aiemmin, että molekyyli, jossa on kaksi epäsymmetrinen keskukset voi olla korkeintaan 22 = 4 stereo. Jos (2S,3S) ja (2R,3R) ovat kaksi stereo-viinihappo, entä sitten (2R, 3S) ja (2S, 3R) – viinihappoa? Näiden pitäisi olla myös stereoisomeereja.
kun vedämme esiin (2R,3s) ja (2s,3R) viinihapon rakenteet, jotain kuitenkin paljastuu nopeasti.,
Vaikka ne ovat itse asiassa peilikuvia toisistaan, ne ovat peili kuvia toisilleen samalla tavalla, että meidän (pre-Voldemort) identtiset kaksoset ovat peili kuvia toisilleen:
– He ovat superimposable peilikuvia, ja siksi pitää olla samanlaisia molekyylejä.
näin Ollen (2R, 3S)-viinihappo ja (2S, 3R)-viinihappo eivät ole enantiomeerit. Ne ovat todella kaksi eri tapaa kuvaavat samaa molekyyliä, ja viinihappo on vain kolme stereo-yleistä.
odota., Miten voi olla mahdollista, että molekyylillä voi olla kiraalisia keskuksia, mutta ei enantiomeeria?
12. Vain Kiraaliset Molekyylit Voivat Olla Enantiomeerit
Aivan samalla tavalla kuin meidän (pre-Voldemort) Kiinteistön Veli oli (kiraalinen) vasemmalla ja oikealla korvat, mutta oli achiral yleistä, koska sisäinen peili kone. Vain kiraalimolekyyleillä voi olla enantiomeereja.
molekyylin sisäinen peili kone – koneen symmetria – on achiral ja ei ole enantiomeeri.
Samoin, (2R, 3S)-viinihappo on kiraaliset keskukset, mutta on sisäinen peili kone., Se kiraalinen keskus, jossa on S-kokoonpano on peilikuva kiraalinen keskus, jossa on R-kokoonpano, ja muut substituentit on järjestetty symmetrisesti.
Tämä stereoisomer viinihapon oli tiedossa Pasteur, koska se voisi helposti olla erotettu ”raseeminen” viinihappo, koska sen erilaisia fyysisiä ominaisuuksia (liukoisuus). Koska sen erityinen kierto (0°) oli ”keskellä” (meso = ”middle” kreikaksi) välillä levo (–) ja lääkettä ( + ) – viinihappo, se sai nimen meso-viinihappo.,
Tietäen, mitä me nyt tehdään, on järkevää, että meso-viinihappo on tietty kierto 0°, koska vain kiraaliset molekyylit kääntää kone polarisoitunut valo, ja meso-viinihappo on achiral.
nimi ”meso” on omaksuttu yleisemmin. A ”meso yhdiste” molekyyli on kiraalinen keskuksia, mutta on achiral yleistä, koska läsnäolo sisäisen peili kone.
Tämä on, miksi karsinnassa ”jopa 22 stereo” käytettiin., Molekyylin 2 stereocenters voi olla ”jopa” 4 stereo, mutta voi olla vähemmän kuin 4 jos meso-lomake on läsnä.
meso-viinihappo on vähän kuin kolmas Kiinteistöveli: ”se, joka ei ole kaksonen”.
Diastereomeerit Ovat Stereo, Jotka Eivät Ole Enantiomeerit
Joten jos (2R, 3R)-viinihappo ja (2S, 3S)-viinihappo ovat enantiomeerit, miten kuvata suhdetta kunkin näistä molekyyleistä ja meso-viinihappo?
orgaanisessa kemiassa kutsutaan ”stereoisomeereiksi, jotka eivät ole enantiomeerejä”, diastereomeereiksi.,
meso-viinihappo on diastereomer sekä (2R,3R)-viinihappo ja (2S, 3S)-viinihappo:
Muita esimerkkejä ”diastereomeerit” ovat:
- kaksoissidos isomeerit (E/Z)
- cis–trans-isomeerit
- stereo-molekyylejä, joissa on useita kiraaliset keskukset, joilla on sama kokoonpano (vähintään) yksi hiili
14., Diastereomeerit On Erilaiset Fyysiset Ominaisuudet
Aivan kuten Pasteur totesi, meso-viinihappo suhteellisen helppo erottaa ”raseeminen”-viinihappo, diastereomeerit on erilaiset fysikaaliset ominaisuudet (esim. kiehumispiste, sulamispiste, liukoisuus, jne.).
15. Nopea Tapa Kertoa, Jos Kaksi Stereo Ovat Diastereomeerit
nopea tapa kertoa, jos kaksi stereo ovat diastereomeerit:
- jos kaksi stereo eroavat cis – /trans-tai E/Z-kuvaajat (esim., cis-2-hexene ja trans-2-hexene)
- jos ne on ainakin yksi identtinen R/S avainsana (kuten (2S,3S)-Viinihappo ja (2R, 3S)-Viinihappo (jos kaikki R/S kuvaajat ovat samat, ne ovat erilaisia jotenkin cis – /trans-tai E/Z-suunta olla diastereomeerit; muuten he ovat samalla molekyylin!)
16. Varo Kikkakysymyksiä!
viimeinen esimerkki, lupaan.
ota alla olevat kaksi molekyyliä. Ovatko he isomeerejä? Jos on, millainen isomeeri ne ovat?,
nopein tapa vastata tähän kysymykseen on yrittää nimetä niitä molempia.
Kun teemme tämän, huomaamme, että:
- molekyylin vasemmalla on E-(2R, 5R)-5-kloori-hex-3-en-2-oli
- molekyylin oikealla on E-(2R, 5R)-5-kloori-hex-3-en-2-oli
Joten miten ne liittyvät?
- he eivät ole perustuslaillisia isomeerejä(samat yhteydet!)
- Mutta he eivät joko stereo – (E/Z ja R/S kuvaajat !)
siksi … ne ovat samat!, (Itse asiassa, ne ovat erilaisia conformations sama molekyyli, ja me tehdä oletus, että kaikki conformations sama molekyyli on interconvertible, ellei toisin määrätään. ) KS.alaviite.
17. Yhteenveto: Tyypit Isomeerien
– Tämä on ollut pitkä, mutta toivottavasti kattava ja valaiseva viesti eri isomeerejä.
seuraavan erän opimme tekniikkaa, – käytäntöjen – avulla voit nopeasti määrittää, onko molekyylit ovat enantiomeerit, diastereomeerit, tai sama.
kiittää jälleen Mattia yhteistyöstä., Kysy Matt aikataulutus online tutorointi istunto täällä.
Huomautuksia
Alaviite – atropisomers
Yleensä me tehdä oletus, että conformational isomeerit interconvert nopeasti ajassa tarpeen mitata optinen kierto.
esimerkiksi, kaksi tuolia muotoja cis-1,2-dimethylcyclohexane ovat todella enantiomeerit, mutta koska ne interconvert niin nopeasti huoneenlämmössä, niitä käsitellään, jos ne ovat samat.,
Tämä on yleensä kuulu johdanto orgaanisen kemian, mutta on olemassa tiettyjä tapauksia, joissa tämä oletus ei ole voimassa.
näkyvä esimerkki on 1,1-bi-2-naftoli (alias BINOL).
Conformer A (vasemmalla) voi muuntaa conformer B (äärimmäisenä oikealla) ilman, että kulkee rakenne, jossa on kaksi rengasta ovat samassa tasossa (keskellä) , ja kaksi vetyä kunkin hiili (carbon 8) törmäävät toisiinsa., Tämä muodostaa riittävän suuri este kierto, että kukin näistä kaksi conformations on ”vankina” omassa tilassa huoneenlämmössä, ja älä interconvert.
Nämä kaksi conformations ovat ei-superimposable peili kuvia toisilleen samalla tavalla, että vasenkätinen ja oikeakätinen ruuvi ovat ei-superimposable peili kuvia toisilleen. Niiden sanotaan olevan ”akseli chirality”.
este välillä kaksi conformers on riittävän suuri, että conformer ja conformer B voidaan ratkaista (erotettu) ja laittaa eri pulloa.,
tätä eristettävien konformeerien erikoistapausta kutsutaan ”atropisomerismiksi”.