Historiker bewerten Grover Cleveland nicht als großen Präsidenten. Selbst als Parteichef ist man sich einig, dass er bestenfalls gemischte Ergebnisse erzielt hat. Cleveland hat dazu beigetragen, einen soliden Süden für die Demokraten zu schaffen, indem ehemalige Konföderierten ermutigt wurden, zu glauben, sie hätten einen Freund im Weißen Haus; seine Rückkehr der gefangenen Konföderierten Schlachtflaggen und seine Entscheidung, am Memorial Day—einem Bürgerkriegsfeiertag—zu angeln, unterstützten in dieser Hinsicht. Er stärkte auch die Partei außerhalb des Südens, indem er sie mit der Reform des öffentlichen Dienstes verband., Andererseits spaltete seine hartnäckige Feindschaft gegenüber den Eliten und Agrarpopulisten die Demokraten fast auf und trug 1896 zu ihrer Niederlage bei. Er distanzierte sich von Parteimaschinen, indem er darauf bestand, dass der Präsident eine besondere Beziehung zu den Menschen hatte, die jede Verpflichtung gegenüber Parteiarbeitern ersetzte. Dies war ein Konzept der Präsidentschaft als monarchisch, wenn nicht imperial. Er betrachtete das Kabinett als seinen Geheimrat und nicht als Parteirat Vertreter der Führung der Demokratischen Partei., Er war nicht gegen die Schirmherrschaft, sondern bestand darauf, dass die ernannten Demokraten qualifiziert und ehrlich seien.
Obwohl Cleveland kein großartiger Präsident ist, hat es die Macht und Autonomie der Exekutive fast im Alleingang wiederhergestellt und gestärkt. Bemerkenswert in dieser Hinsicht war seine Verwendung des Exekutivprivilegs bei der Weigerung, im Kampf um die Ernennung des Präsidenten Abteilungsakten an den Kongress zu übergeben. Kein Präsident vor Richard M. Nixon hatte jemals eine so extreme Behauptung des Exekutivprivilegs in Friedenszeiten gemacht., Seine rekordverdächtige Nutzung des Vetos des Präsidenten ermöglichte es ihm auch, das Gleichgewicht zwischen Exekutive und Legislative wiederherzustellen, ein weiteres Präzedenzfallbeispiel für die Macht des Präsidenten. Ebenso wichtig war, dass Cleveland eine starke Präsidentschaft in einer Weise beanspruchte, die nachhaltige Auswirkungen hatte. Seine Behauptung der Autorität, während des Pullman-Streiks Bundeswehrkräfte auszurufen, Kriegsschiffe nach Panama zu schicken und Großbritannien mit dem Krieg über den venezolanischen Grenzstreit zu drohen, gab den Ton für die moderne energetische Exekutive vor., In Bezug auf die Sozialpolitik ist Cleveland rassistisch intoleranter und sicherlich im Vergleich zu Präsidenten wie Abraham Lincoln, Theodore Roosevelt und Franklin Roosevelt. Letztendlich dachte Cleveland mehr an Befehl als an Führung. Als Chief Executive der Nation hatte er keine wirkliche Vision für die Zukunft, noch war er daran interessiert, eine zu artikulieren, was darauf hindeutet, dass er immer noch eine vormoderne Präsidentschaft war. Sein Mangel an einer College-Ausbildung-fast einzigartig unter den Präsidenten der Nation-ließ ihn weitgehend unbekannt mit den großen Ideen der Geschichte., In der Tat deutete seine Zurückhaltung, dem Land eine klare, ideologische Richtung zu geben oder den Kongress seinem Willen zu beugen, auf seine Vorstellung von seinen Pflichten hin. In seinem Kopf, es war genug für ihn, hart zu arbeiten, ehrlich, und unabhängig. Das sind vielleicht Tugenden in einem Bürgermeister einer Kleinstadt und notwendige Attribute in einem Präsidenten in Zeiten politischer Korruption—aber keine wirkliche Grundlage für Größe in einer Zeit schwerer wirtschaftlicher Depression, populistischer Aufstände und zunehmender Bedeutung auf der Weltbühne., Dass er zum Beispiel so viel Vorrat in einen reduzierten Tarif steckte, spiegelte sein vereinfachtes Verständnis der Bedürfnisse der Nation wider—das jedoch weitgehend geteilt wurde. Höchstens, Historiker neigen dazu, Clevelands Präsidentschaft als ein wesentliches Vorwort zur Entstehung der modernen Präsidentschaft zu sehen, die mit Theodore Roosevelt begann.