Benjamins Comedy-Karriere begann in Boston, wo er mit Sam Seder, damals Mitglied von Cross Comedy, einem Comedy-Team unter der Leitung von David Cross, in einem Comedy-Duo auftrat. In den ersten sieben Jahren seiner Karriere arbeitete Benjamin fast ausschließlich in Gruppen und nicht unabhängig. Danach blieb seine unabhängige Arbeit experimenteller und lehnte traditionelle Stile der Stand-up-Comedy ab.,
Benjamins Live-Projekte umfassen the Midnight Pajama Jam, eine Show in New York City mit Jon Glaser und Tinkle, eine Show, die Stand-up-Comedy und Live-Musik kombiniert und von Todd Barry und David Cross gemeinsam moderiert wird. Eine Midnight Pajama Jam DVD ist derzeit in Produktion. Benjamin und Cross erscheinen zusammen auf dem Album Invite Them Up.
Er war der Gast auf Space Ghost Coast to Coast in seiner einundachtzigsten Episode, „King Dead“ am 17., Er hat in der TV-Show Billige Sitze erschienen, auf ESPN Classic, als“ Gene Stapleton „und“Rabbi Marc Shalowitz“. Er spielte in Todd Barrys Kurzfilm Borrowing Saffron mit und porträtierte eine sprechende Dose Gemüse mit einer beschämenden Angewohnheit der Autofellatio im Film Wet Hot American Summer. Er machte kurze Cameos in keinem anderen Teenie-Film als Fußballtrainer, und im FX Network Comedy-Drama Rette mich als Zuhälter „F-Bomb“ in der zweiten Staffel., Er ist in Turbocharge-the Unauthorized Story of the Cars zu sehen, einem Comedy-Biopic über die 80er-Jahre-Rockband The Cars, die in seiner üblichen Deadpan-komödiantischen Lieferung die Rolle des Cars-Managers Elliot Roberts spielt.
Benjamin hat umfangreiche Spracharbeit in animierten TV-Shows getan. Zu seinen Credits gehören Hauptrollen in mehreren Soup2Nuts-Zeichentrickshows wie Science Court; Heimfilme; O ‚ Grady; Dr. Katz, professioneller Therapeut; und Assy McGee. Er Co-created Freak Show mit David Cross., Benjamin spielte als der Teufel und mehrere andere Rollen in Lucy, die Tochter des Teufels, die für eine Saison auf Adult Swim ab 9.September 2007 lief. Benjamin spielt eine wiederkehrende Figur in der PBS Kids-Serie WordGirl und ist der Ansager für die Sam Seder Show und den Majority Report. Er hat die Stimme von „Shelly“, Sam Seders Buchhalter, auf Breakroom Live mit Maron & Seder.
Benjamin hat Gastauftritte in mehreren animierten shows., Er war in den Aqua Teen Hunger Force Episoden “ Bus of the Undead „und“ The Last One „als Mothmonsterman, in“ Broodwich „als Mr. Sticks, in“ Bible Fruit „als Mortimer Mango und spielte die Live-Action-Rolle von Master Shake in“ Last Last One Forever and Ever“, gutgeschrieben als Capt. Turd Mahoy. Er machte einen Cameo-Auftritt als Regierungsagent in dem Film Aqua Teen Hunger Force Colon Film für Theater neben häufigen Mitarbeiter Jon Glaser., Er ist in Family Guy als Carl aufgetreten, Ein filmbesessener Convenience-Store-Angestellter, der Yoda in der Star Wars-Parodie-Episode „Something, Something, Something, Dark Side“porträtierte.Weitere Auftritte sind The Venture Bros., in den Folgen „Escape to the House of Mummies Part II“, „I Know Why the Caged Bird Kills“ und „The Better Man“, in denen er Dr. Orpheus ‚ Meister spielte—der in Form von Cerberus erscheint, Katharina das große Pferd und in „The Better Man“, sowohl Dr. Orpheus ‚ Ex-Frau als auch ein zukünftiger Dean Venture., Er erschien in der Stella Short „Bar“, die als Osterei auf der Staffel 1 DVD zu finden ist. Benjamin erschien auf der Comedy Central sketch/variety show Wichtige Dinge mit Demetri Martin.
2009 schufen und schrieben Benjamin und David Cross für Paid Programming, einen Live-Action-Piloten für den Late Night Programming Block von Cartoon Network, Adult Swim. Bezahlte Programmierung wurde nicht für eine vollständige Serie abgeholt und Benjamin bezeichnete es als „abject Failure“.,
Benjamin wurde in einem Super Bowl XLIII Bud Light Werbespot mit Conan O ‚ Brien vorgestellt und war verantwortlich für die McCain Girls Videos auf YouTube. Er spricht Sterling Archer an, einen Geheimagenten in der FX-Serie Archer, die erstmals am 14. Er ist in mehreren Segmenten der Fernsehsendung Human Giant aufgetreten und hatte einen Cameo-Auftritt im amerikanischen Dad! folge „Lizenz zum Töten“ als sprechender Kohlkopf.
Benjamin spielte in der Comedy Central-Serie Jon Benjamin Has a Van mit, die er zusammen mit dem Komiker Leo Allen kreierte., Die Serie debütierte im Mai 14, 2011; insgesamt 10 Episoden ausgestrahlt, die letzte am August 10, 2011.
Ab 2013 ist Benjamins Stimme als Erzähler einer Reihe von TV-Werbespots für Coke Zero zu hören, darunter einige mit Verbindungen zu ESPN College Game Day Programm.
Im Jahr 2014 wurde Benjamin von den Vulture TV Awards, einer digitalen Erweiterung des New York Magazine, für seine Arbeit an Bobs Burgers and Archer als bester männlicher Comedy-Darsteller des Jahres ausgezeichnet.
Obwohl Benjamin 2015 nicht wusste, wie man ein Instrument spielt, veröffentlichte er sein erstes Jazzalbum, nun, das hätte ich haben sollen…., Benjamin“ spielte “ Klavier und wurde von Scott Kreitzer am Saxophon, David Finck am Bass und Jonathan Preitz am Schlagzeug begleitet.
Benjamin schrieb die komödiantische Autobiografie Failure is an Option: An Attempted Memoir, die im Mai 2018 von Penguin Random House veröffentlicht wurde. Er erzählte das Hörbuch.
Benjamin trat 2018 in Werbespots für Arbys Restaurantkette auf, als ihr neuer Sprecher für ihre Fleischsorte „for Sandwiches“wirbt.Januar 2020 unterstützte Benjamin Bernie Sanders als Präsident und erzählte eine Reihe von Videos zu Sanders ‚ Gesundheitsvorschlägen.,
Im März 2020 war Benjamin die Stimme von Saddam Hussein in Blowback, einem Podcast des Irak-Krieges, der von Brendan James und Noah Kulwin erstellt und moderiert wurde.
Im September 2020 erzählte Benjamin das Launch-Video für das Gravel Institute.