Taylor begann im theater. Während der 1960er, 70er und 80er Jahre trat sie in zahlreichen Broadway-und Off-Broadway-Produktionen auf, darunter Hauptrollen in Simon Gray ’s Butley und A. R. Gurney‘ s The Cocktail Hour; Für letzteres wurde sie für einen Drama Desk Award nominiert. 1983 erschien Taylor in Frühstück mit Les und Bess, die das New York Magazine Theaterkritiker John Simon aufgefordert zu singen,“…Miss Taylor ist eine der wenigen absolut anmutigen, attraktiven, eleganten und technisch versierten Schauspielerinnen in unserem Theater…,sie zu sehen, könnte dich wie mich in einen Taylor-Freak verwandeln…“
Taylor übernahm die Rolle von Denise Cavanaugh in der Seifenoper The Edge of Night, die sich umbrachte, nur um ihren Ehemann zu rahmen. Dann nahm Taylor, ermutigt von ihrer Schauspieltrainerin Stella Adler, eine Rolle an, die sie bekannt machen würde: Tom Hanks‘ sexy, fordernder Chef in der 1980er Sitcom Bosom Buddies.
Sie erwies sich als ebenso geschickt in Komödie und Drama. 1985 spielte sie zusammen mit Lisa Eilbacher in der ABC-Detektivserie Me and Mom., Zwei Jahre später spielte sie gegenüber Alan Arkin in der kurzlebigen ABC-Sitcom Harry, in der sie „Starring“ Billing erhielt. In 1990, Taylor wiedervereinigt mit ehemaligen Bosom Buddies ausführenden Produzenten Thomas L. Miller und Robert L. Boyett für eine Rolle in ihrer ABC-Sitcom Going Places, spielen Grand Dame Fernsehproduzent Dawn St. Claire für die ersten 13 Folgen der Show. Von 1992-93 spielte sie in Norman Lears The Powers That Be mit John Forsythe und David Hyde Pierce und spielte die Frau von Forsythes Charakter, einem US-Senator.,
Anfang 1994 trat sie der Besetzung von Saved by the Bell bei: Die College-Jahre als Dekanin Susan McMann, kurz vor ihrer Absage. Im Anschluss daran war ihre Rolle als leistungsstarke Zeitungsredakteurin Camilla Dane in der ABC / NBC-Sitcom The Naked Truth; Taylor war eines der wenigen Darsteller, die den gesamten Lauf der Show bis 1998 durchhielten, trotz mehrerer Umrüstungen.
Sie spielte die Rolle der Richterin Roberta Kittleson in der Praxis. Ursprünglich als einmaliger Auftritt gedacht, dauerte die Rolle von 1998 bis 2003., 1999 gewann sie den Primetime Emmy Award für herausragende Nebendarstellerin in einer Dramaserie; In ihrer Dankesrede wird sie dafür erinnert, dass sie die Statue beansprucht und ausruft: „Über Nacht!“Taylor dankte David E. Kelley, dem Produzenten/Autor und Schöpfer der Praxis, dafür, dass er „mir hier oben einen Wagen geschenkt hat: Eine Frau, die für Frauen über 40 eine Flagge auf den Mond setzt—wer kann denken, wer kann arbeiten, wer sind Erfolge, wer kann kochen und wer kann KOCHEN!“Sie wurde im folgenden Jahr in derselben Kategorie für die gleiche Rolle nominiert.,
Taylor wurde auch für den Primetime Emmy Award als herausragende Gastschauspielerin in einer Comedy-Serie für ihre wiederkehrende Rolle in AMCs The Lot nominiert und wurde seit 2003 fünf Mal für Emmys nominiert: vier für herausragende Nebendarstellerin in einer Comedy-Serie für ihre Rolle in der TV-Serie Two and a Half Men, die Evelyn Harper spielt, die snobistische, überhebliche Mutter von Charlie Sheen und Jon Cryers Charakteren, und eine für herausragende Nebendarstellerin in einer limitierten Serie oder einem Film für ihre Rolle als Ellen Kincaid, eine Studioleiterin und Mentorin für aufstrebende schauspieler, in der Miniserie Hollywood., Taylors Gastrollen in Fernsehfilmen und Serien waren umfangreich und umfassen Auftritte in ER und Veronica ‚ s Closet, und wiederkehrende Rollen bei Ally McBeal und Monk, und als Milliardär Peggy Peabody auf The L Word.
Taylors Filmrollen beinhalteten Reese Witherspoons harte Harvard – Juraprofessorin in der Komödie Legally Blonde von 2001, Tina Fey ‚ s Mutter in Baby Mama, The Truman Show, Happy Accidents, Next Stop Wonderland, George of the Jungle, Das Hochzeitsdatum, Wie man einen amerikanischen Quilt herstellt, Romancing the Stone, D. E. B. S., anderthalb Polizisten und einen schönen Tag.,
Zu Taylors animierten Rollen gehören die von Prudence, der Majordomo des Schlosses und das Liebesinteresse des Großherzogs in Disneys Cinderella II und Cinderella III: A Twist in Time. Sie spielte auch eine Rolle in der Zeichentrickserie American Dad! als Francines leibliche Mutter.
Holland Taylor im Jahr 2008.
Taylor begann 2009 mit der Recherche, dem Schreiben und der Produktion eines Ein-Frau-Stücks über die verstorbene Gouverneurin von Texas, Ann Richards., Das Zwei-Akt-Stück, ursprünglich mit dem Titel Money, Marbles und Chalk, mit Taylor als Richards, wurde erstmals im Mai 2010 im Grand 1894 Opera House in Galveston, Texas, aufgeführt. Es wurde später Ann retitled: Ein liebevolles Porträt von Ann Richards und eröffnet in Chicago November 16, 2011, wo es als „Pre-Broadway“ Engagement in Rechnung gestellt wurde. Dezember 2011 bis zum 15. Die Show wurde am 7. März 2013 am Broadway im Vivian Beaumont Theatre eröffnet., Für diese Rolle wurde Taylor für den Tony Award als beste Hauptdarstellerin in einem Stück nominiert. PBS Great Performances überträgt die Premiere des Stücks mit dem Titel simply Ann am 19. Es war im Zach Theater in Austin aufgenommen worden, Texas, nach seiner nationalen Tour und Broadway Run.