A Webster televíziós sorozatban játszott szerepéért Lewist négy fiatal művész díjra jelölték. 1984-ben a legjobb fiatal színésznek választották a Webster című vígjátéksorozatban, és elvesztette Rick Schrodert az ezüst kanalakból. 1985-ben ugyanarra a díjra jelölték, de Billy Jayne-nek nem könnyű. 1986-ban jelölték a legjobb fiatal színésznek, aki egy televíziós sorozatban szerepelt, amelyet Marc Price végül megnyerte a családi kötelékek előadásáért., 1987-ben kivételes előadásra jelölték egy fiatal színész, aki egy televíziós komédia vagy dráma sorozatban szerepelt, amelyet Kirk Cameron a Growing Pains nyert.
Lewis volt a Burger King Whopper gyermek szóvivője.
Lewis 2001-ben a leggyengébb láncszem című tévésorozatban tűnt fel önmagaként. A harmadik fordulóban leszavazták.
a 2007-es Kickin’ It Old Skool című filmben és a két páfrány 2013-as epizódjában szerepelt Zach Galifianakis-szal.,
Japánban énekesként ismert, és két kislemezt is kiadott; debütáló kislemeze, a “City Connection” elérte a 2.számot az Oricon chart-on.
2014. November 9-én Lewis megjelent Ken Reid “TV Guidance Counselor” podcastjában. Az epizódot a Massachusetts-i Somerville-I Davis Square Theatre-ben, a 2014-es Boston Comedy Festival részeként rögzítették élőben.
szerepelt a Lil Jon& the East Side Boyz “I Don’ t Give A F” videójában, a 30 másodperces jelnél.