Taylor a színházban kezdte. Az 1960-as, ’70-es és ’80-as években számos Broadway-és off-Broadway-produkcióban szerepelt, többek között a Simon Gray’ s Butley és A. R. Gurney ‘ s the Cocktail Hour főszerepeiben; utóbbiért a Drama Desk award-ra jelölték. 1983-ban Taylor megjelent a Breakfast with Les and Bess-ben, ami arra késztette a New York-i theatre kritikusát, John Simont, hogy énekeljen “…Miss Taylor egyike azon kevés rendkívül kecses, vonzó, elegáns és technikailag kivitelezett színésznőknek a színházunkban…,ha találkozol vele, az Téged is Taylor-szörnyeteggé változtathat…”
Taylor Denise Cavanaugh szerepét vette át a The Edge of Night szappanoperában, aki csak azért ölte meg magát, hogy a férjét keretezze. Aztán ösztönözte színészi edzője, Stella Adler, Taylor olyan szerepet vállalt, amely ismertté tenné őt: Tom Hanks szexi, igényes főnöke az 1980-as évek sitcom Kebelbarátaiban.
mind a vígjátékban, mind a drámában egyformán jártasnak bizonyult. 1985-ben együtt szerepelt Lisa Eilbacher-rel az ABC detektív sorozatban Me and Mom., Két évvel később Alan Arkinnal szemben játszott a rövid életű ABC sitcom Harry-ben, amelyben “főszerepet” kapott számlázás. 1990-ben, Taylor újra találkozik egykori kebelbarátok a producerek Thomas L. Miller-Robert L. Boyett egy szerepet az ABC sorozatod Helyek, játék grand dame televíziós producer Hajnal St. Claire-t a műsor első 13 epizód. 1992-93 között szerepelt Norman Lear the Powers című filmjében John Forsythe és David Hyde Pierce főszereplésével, Forsythe karakterének feleségét, egy amerikai szenátort alakítva.,
1994 elején csatlakozott a Saved by the Bell: the College Years Dékánjához, Susan McMann-hoz, közvetlenül a lemondás előtt. Ezt követően a szerepe, mint a nagy teljesítményű újság szerkesztő Camilla Dane az ABC/NBC sitcom A Meztelen Igazság; Taylor volt az egyik pár stáb tagjai, hogy kitartson a műsor egész fut keresztül, 1998, annak ellenére, hogy több retoolings.
Roberta Kittleson bíró szerepét játszotta a gyakorlatban. Eredetileg egyszeri megjelenésnek szánták, a szerep 1998-tól 2003-ig tartott., 1999-ben elnyerte a Primetime Emmy-díjat a kiemelkedő támogató Színésznőért egy drámasorozatban; elfogadó beszédében emlékezik rá, hogy a szobrot állította, és felkiáltott: “egyik napról a másikra!”Taylor megköszönte David E. Kelley, A Gyakorlatban ez producer/író, alkotó, az “adj egy szekér lovagolni itt: Egy nő, aki hozza a zászlót a hold, a nők több mint 40—aki gondolkodni is tud, aki tud dolgozni, akik sikereket, aki szakács, ki SZAKÁCS!”Ugyanabban a kategóriában jelölték ugyanarra a szerepre a következő évben.,
Taylor is jelölték a Primetime Emmy-Díjat a Kiemelkedő Vendég Színésznő egy Vígjáték Sorozatban, a visszatérő szerepet az AMC A Sok jelölték Emmy-ötször 2003 óta: négy Kiemelkedő Támogatása a Színésznő egy Vígjáték Sorozatban az ő szerepe, a TV sorozat a Két pasi meg egy kicsi, játék Evelyn Harper, a sznob, erőszakos anyja Charlie Sheen pedig Jon Cryer karakterek, egy Kiemelkedő női mellékszereplő Korlátozott Sorozat vagy Film az ő szerepe, mint Ellen Kincaid, a stúdió végrehajtó, mind a mentor, a feltörekvő színészek, a minisorozat Hollywood., Taylor televíziós film illetve sorozat vendég szerepek már kiterjedt tartalmazza megjelenés ER Veronica Szekrény, visszatérő szerep a Ally McBeal, majd Szerzetes, mint a milliárdos Peggy Peabody A L a Szót.
Taylor film szerepek tartalmaz Reese Witherspoon karakter kemény Harvard jogi professzor a 2001 vígjáték Jogilag Szőke, Tina Fey karaktere van, anya, Baba Mama, A Truman Show, Boldog Balesetek, Következő Megálló Csodaország, George, a Dzsungelben, Az Esküvő Dátumát, Hogy egy Amerikai Paplan, Románc, a Kő, D. E. B. S., Cop másfél, majd Egy Szép Napon.,
Taylor animációs szerepei közé tartozik a Prudence, a kastély majordomója és a nagyherceg szerelmi érdeklődése a Disney Cinderella II és a Hamupipőke III: A Twist In Time című filmjében. Ő is szerepet játszott az American Dad! mint Francine biológiai anyja.
Holland Taylor 2008.
Taylor 2009-ben kezdett el kutatni, írni és egyszemélyes darabot készíteni a néhai texasi kormányzóról, Ann Richardsról., A kétfelvonásos, eredetileg Money, Marbles és Chalk című darab Taylor főszereplésével 2010 májusában jelent meg először a Texasi Galvestonban, a Grand 1894 Operaházban. Később Ann Richards szeretetteljes portréját örökítette meg, és 2011.November 16-án nyílt meg Chicagóban, ahol a “Broadway előtti” eljegyzésként könyvelték el. 2011.December 17-től 2012. január 15-ig a washingtoni Kennedy Centerben játszott. A műsor legközelebb a Broadway-n nyílt meg a Vivian Beaumont Színházban 2013.március 7-én., Erre a szerepre Taylort a Tony-díjra jelölték a legjobb vezető színésznőnek egy játékban. A PBS nagyszerű előadásai 2020.június 19-én közvetítették a játék premierjét, most egyszerűen Ann címmel. A felvételt a texasi Austinban, a Zach Színházban vették fel, a National tour és a Broadway futása után.