izomerek típusai: alkotmányos izomerek, sztereoizomerek, enantiomerek és diasztereomerek

izomerek típusai: alkotmányos izomerek, sztereoizomerek, enantiomerek és diasztereomerek

izomerek típusai: alkotmányos izomerek, sztereoizomerek, enantiomerek és diasztereomerek

Hogyan állapítható meg, hogy a molekulák “kapcsolatban állnak”? És ha már tudjuk, hogy azok, hogyan találjuk ki, hogy milyen izomerek?, Alkotmányos izomerek (azonos képlet, különböző kapcsolat), sztereoizomerek (azonos kapcsolat, különböző elrendezés), enantiomerek (sztereoizomerek, amelyek nem egymásra helyezhető tükörképek) vagy diasztereomerek (sztereoizomerek, amelyek nem egymásra helyezhető tükörképek.

vagy ugyanazok? :- ) Válasz ezekre a kérdésekre… és még több!

Tartalomjegyzék

  1. ” hogyan is kapcsolódunk egymáshoz?”- Hogy az izomerek olyanok, mint a családtagok
  2. a molekulák közötti kapcsolatok típusai
  3. hogyan lehet megkülönböztetni egy pár nem izomert vs., Egy pár izomerek
  4. típusú izomerek: alkotmányos izomerek különböző Connectivites
  5. típusú izomerek: sztereoizomerek azonos kapcsolat, de egy másik elrendezése atomok térben
  6. Sztereogén “elemek” sztereoizomerek
  7. típusú sztereoizomerek: Enantiomers vs.nem enantiomerek (más néven Diastereomers)
  8. mit jelent a “nem egymásra tükörkép” is jelenti??,
  9. Ingatlan Brothers-Season 13, 13 Epizód: “Lord Voldemort, Valamint Az Ingatlan, A Kiralitás”
  10. Enantiomer Azonos Fizikai Tulajdonságokkal, Kivéve Optikai Forgatóképesség
  11. “A Harmadik Ingatlan Testvér”: mezo-Borkősav
  12. Csak Királis Molekulák Lehet Enantiomer
  13. Diastereomers Vagy Stereoisomers, Hogy Nem Enantiomer
  14. Diastereomers Különböző Fizikai Tulajdonságok
  15. Egy Gyors Módja annak, Hogy Elmondja, Ha Két Stereoisomers Vagy Diastereomers
  16. Vigyázz, Beugratós Kérdés!,
  17. összefoglaló: izomerek típusai
  18. Megjegyzések

” hogyan állunk újra kapcsolatban?”- Hogy az izomerek olyanok, mint a családtagok

néhány héttel ezelőtt, egy Ontario-i családi összejövetelen bemutattam rokonaimat a folyékony nitrogén fagylalt örömére. Az unokatestvéreim ott voltak, mint sok gyermekük. Ahogy néhány apám unokatestvére is. Családi összejövetelként meghívták (felnőtt) gyermekeiket,akik viszont gyermekeiket hozták. Ahogy fagylaltot szolgáltam nekik, a folyékony nitrogén gőzének ködében csodálkoztam: “ezek a harmadik unokatestvéreim? Vagy a második unokatestvéreim egyszer eltávolították…?,”

szar, elfelejtettem. Hogy is működik ez az unokatestvér dolog?

a szerves kémiában hasonlóképpen rejtélyesnek találjuk magunkat olyan kérdések felett, mint például: “hogyan kapcsolódnak ezek a két (vagy több) molekula”? A családi terminológiához hasonlóan az alkotmányos izomerek, sztereoizomerek, enantiomerek és hasonlók közötti különbségekre való emlékezés eleinte küzdelem lehet.

ebben a bejegyzésben megpróbáljuk megmutatni, hogyan kell válaszolni olyan kérdésekre,mint:

  • ezek a két molekula izomerek? (és egyébként mik az izomerek?,)
  • ezek a két izomer alkotmányos izomerek vagy sztereoizomerek (és mi a különbség?)
  • ezek a két sztereoizomer enantiomer vagy diasztereomer (és ez mit jelent?)

szerencsére a válasz ezekre a kérdésekre nagyon világos vágás, és remélem, hogy meg fogja találni, hogy a gyakorlatban (és néhány élénk példa) könnyebb megjegyezni, mint az egész harmadik unokatestvére versus másodunokatestvér-egyszer eltávolított dolog.,

A molekulák közötti kapcsolatok típusai

egy molekula egyszerre többféle izomer lehet, attól függően, hogy melyik molekulához hasonlítja.

a családi analógia használatához: a “testvér”, “nővér”, “Anya”, “Lány” kifejezések olyan szavak, amelyek leírják a (legalább) két ember közötti kapcsolatokat. Lehet, hogy egy lánya (az anyád), egy nővére (a testvér), egy unokatestvére (a nagynénje & nagybátyák gyermekei), valamint a “nem rokon” (nekem) egyszerre.,

annak a kérdésnek, hogy lány vagy nővér vagy, nincs értelme anélkül, hogy a “kinek” személy bevonásával megosztaná ezt a kapcsolatot.

tehát molekulákkal van. A molekula lehet alkotmányos izomer, diastereomer, enantiomer, stb (vagy sem!), egyszerre különböző molekulákhoz, attól függően, hogy melyik másik molekulához(molekulákhoz) hasonlítja.

három fontos különbséget kell megtanulnunk, és mindegyiken átmegyünk.,

  • egy adott molekulapár lehet izomer vagy nem izomer
  • egy adott izomerpár lehet alkotmányos izomer vagy sztereoizomer
  • egy adott sztereoizomer pár lehet enantiomer vagy diasztereomer

(különösen a vizsgákon mindig fennáll annak a lehetősége, hogy egy “adott molekulapár” valójában ugyanaz a molekula, másképp rajzolva. Ezt a lehetőséget is lefedjük).,

a folyamatábra így térképezi fel:

egy kulcsfontosságú különbség a családok és a molekulák között:

a körülmények miatt az olvasóra hagyom, hogy kitaláljam, lehetséges, hogy valaki egyszerre apa és testvér ugyanazon egyén számára.

szerencsére nincs ilyen problémánk a szerves kémiában.

két molekula lehet egymás sztereoizomerje, de nem lehetnek sztereoizomerek és egymás alkotmányos izomerjei. A különbségek egyértelműek.

hogyan lehet megkülönböztetni egy pár nem izomer vs., Egy pár izomerek

izomerek két (vagy több) molekulák, amelyek ugyanazt a molekuláris képlet.

egyes molekuláris képletek esetében nem léteznek izomerek. Például csak egy lehetséges izomer létezik a CH4 (metán), a C2H6 (etán) és a propán (c3h8) számára, és csak kettő lehetséges a C4H10 (2-metil-propán és n-bután) esetében.

a szénatomok számának növekedésével azonban a lehetséges izomerek száma is növekszik. A dodekán (c12h26) esetében 355 izomer lehetséges. És csak onnan megy fel!,

ugyanannak a molekuláris képletnek a megosztása ellenére az izomerek nagyon eltérő fizikai tulajdonságokkal rendelkezhetnek, mint például a forráspont, az olvadáspont és a kémiai reaktivitás.

vegye ciklohexán (b. p. 63 °C) és 1-hexén (80 °C), amelyek mind a molekuláris képlet C6H12. Nem számít, mennyire különböznek fizikai tulajdonságaik vagy reaktivitásuk, közös molekuláris képletük egymástól izomerekké teszi őket.,

hasonlóképpen, propionsav és 1-hidroxi-2-propanon azonos Molekuláris képlet, c3h6o2, így ezek izomerek egymás (de nem izomerek ciklohexán vagy 1-hexén, természetesen!).

Ez a következő kérdésre vezet. Tegyük fel, hogy két adott molekula izomer. Milyen izomer ezek?

az izomerek két kategóriába sorolhatók: alkotmányos izomerek (különböző kapcsolódási pontok) és sztereoizomerek (azonos kapcsolódás, eltérő elrendezés a térben). Szóval mit jelent ez valójában?

4., Az izomerek típusai: az alkotmányos izomerek különböző kötőelemekkel rendelkeznek

az alkotmányos izomerek azonos molekuláris képlettel rendelkeznek, de különböző összekapcsolódásokkal rendelkeznek.

ugyanazok a részek, de különböző módon vannak elrendezve. Hogy ezt a régi, de jó példa, kapcsoló, egy farok, láb, hogy isocats:

Ez jó lenne, de van egy szigorúbb, hogy így gondolod kapcsolatok?

a következő hüvelykujjszabályt hasznosnak találom:

az alkotmányos izomerek azonos empirikus képletekkel rendelkeznek, de alapvető IUPAC neveik eltérőek.,

egy példa szerint ezek az 5 molekula mind alkotmányos izomerek. Ugyanaz az empirikus képlet (c6h12), de eltérő kapcsolat. Vegye figyelembe, hogy az IUPAC nevek is teljesen eltérőek.

Típusú Izomerek: Stereoisomers Ugyanaz A Kapcsolat, De Más Megállapodás Az Atomok Helyet

csak egy út van, hogy csatlakoztassa C6H12 együtt alkotják ciklohexán, csak egy lehetőség csatlakozni az azonos atomok együtt, hogy 1-hexene.,

de kétféle módon lehet összekötni a C6h12-t, hogy molekulákat adjon a 2-hexén, valamint a 3-metil-1-pentén nevekkel! A c6h12 összekapcsolásának négy módja, hogy 1-etil-2-metil-ciklopropánt adjon!

(egy jól képzett szerves vegyész azonosításának gyors módja: kérje meg őket, hogy húzzanak 2-hexént, és mérjék meg, hogy milyen gyorsan mondják el nekik:”melyik”?).

például: kétféle módon lehet elrendezni a hidrogéneket a 2-hexén kettős kötésén; amikor ugyanazon az oldalon vannak, cis (vagy Z) – ként hivatkozunk rá; az ellenkező oldalon trans (E). .,

mivel a kettős kötés szabad forgása nem lehetséges, ezek teljesen különálló molekulák. Elválaszthatók, különböző lombikokba helyezhetők, évekig a polcon maradnak, soha nem keverednek egymással. Cis-2-hexént (95%) vásárolhat Aldrich-től, két évtizeden keresztül hagyhatja a raktárban, soha ne féljen attól, hogy transz formává vált.

milyen izomerek ezek? Nem nevezhetjük őket alkotmányos izomernek, mivel ugyanaz a kapcsolat (mindkettő 2-hexén! ). Szükségünk van egy másik névre., Mivel különböznek a csoportok elrendezésében az űrben a kettős kötésről, sztereoizomereknek nevezzük őket.

a sztereoizomerek olyan tetraéderes szénatomokból is származhatnak, amelyek négy különböző szubsztituenshez (azaz “királis” vagy “aszimmetrikus” szénhez) kapcsolódnak, mint a 3-metil-1-pentén. 2 (és csak 2!) különböző módokon négy különböző csoportot lehet elrendezni egy tetraéderes központ körül, amely két molekulát eredményez, amelyek azonos összeköttetéssel rendelkeznek, de atomjaik elrendezésében különböznek az űrben., Ezek a molekulák ugyanúgy nézhetnek ki, de valójában nem egymásra helyezhető tükörképek (erről bővebben az alábbiakban néhány bekezdés).

Sztereogén “elemek” a Sztereoizomerekben

a cisz/transz-izomerizmusra képes kettős kötést, valamint az “aszimmetrikus” szénatomot néha “sztereogén elemeknek”nevezik, mivel mindegyik sztereoizomerek (E vagy Z) párját idézi elő, vagy (R vagy S)

  • egy olyan molekula, amely 2 sztereogén elemekkel rendelkezik, akár (2 × 2) = 4 különböző sztereoizomert eredményezhet. Ez a helyzet az 1-etil-2-metil-ciklopropánnal: (R,R), (S,S), (R,S) és (S, R).,
  • egy molekula 3 sztereogén elemekkel adhat okot, hogy annyi, mint (2 × 2 × 2) = 8 különböző sztereoizomerek.
  • általában egy n sztereogén elemekkel rendelkező molekula legfeljebb 2N sztereoizomerekkel rendelkezhet. (Valószínűleg a legőrültebb ismert példa a kémiában a palytoxin, amelynek 64 királis központja, 8 kettős kötése és körülbelül 1021 lehetséges sztereoizomerje van. )

egy gyors módszer annak megállapítására, hogy két molekula sztereoizomer-e, ha ugyanaz a core IUPAC név, de cis/trans, E/Z vagy (R)/(S) megnevezéseikben különböznek.

7., Sztereoizomerek típusai: enantiomerek vs. nem enantiomerek (más néven diasztereomerek)

nem vagyunk teljesen kész. Van egy végső fontos különbséget kell tenni a két különböző típusú sztereoizomerek.

miért?, Nos, hogy álljon a család hasonlat csak egy kicsit beszéljünk arról, hogy testvérek:

(igen, van egy harmadik Tulajdon Testvére)

Ezek hárman vannak testvérek, de nyilván van valami különleges a kapcsolata két, három, hogy érdemi saját kategória:

Ez nem olyan, mint a különbség diastereomers (stereoisomers, hogy NEM, nem superimposable tükör képek), valamint enantiomer (stereoisomers nem superimposable tükör képek).,

mit jelent a” nem egymásra helyezhető tükörkép”??

bevallom: úgy tűnik, hogy a “nem egymásra helyezhető tükörképek” kifejezés annyi bajt okoz az embereknek, mint a “második unokatestvér kontra egyszer eltávolított” dolog. Akkor most foglalkozzunk ezzel.

a családi analógiánkban (fent) az enantiomerekhez hasonló “testvéreket”, a diasztereomerekhez hasonló “testvéreket” készítettünk.

ezt az analógiát egy kicsit meg kell változtatnunk.

a szerves kémiában két molekula, amelyek egymásra helyezhetők a kötések forgatásával (azaz, konformációs változások) vagy maga a molekula forgása révén ugyanazt a molekulát tekintik.

más szóval, a szerves kémiában az “egypetéjű ikrek” molekulák nem izomerek; ugyanazon molekula azonos példányainak tekintik őket.

végül is egy mole 6, 02 × 1023 azonos, egymásra helyezhető molekula., És csakúgy, mint az egypetéjű ikrek még mindig azonosak, ha az egyik ül egy asztal keres elérhető ingatlan, amely az árkategóriában, míg a másik áll egy gagyi konyha gesztus a kezével próbál megmutatni, hogyan lehet teljesen átalakították, hogy illeszkedjen a költségvetés, molekulák még mindig úgy “azonos”, ha történetesen a különböző konformációk, mindaddig, amíg mindegyik áthalad legalább egy konformáció, amelyben egymásra.,

most készítsünk egy kis módosítást az azonos ikreinkre, hogy azok egymásra helyezhető tükörképekké váljanak (= ugyanazok) a nem egymásra helyezhető tükörképekre.

Ingatlan Brothers-Season 13, 13 Epizód: “Lord Voldemort, Valamint Az Ingatlan, A Kiralitás”

NARRÁTOR: ügyfelünk, “Voldemort” azt mondta, hogy keres egy új gonosz fészke, a “jó csontok”, így elvittük a városban, hogy nézd meg néhány tulajdonság, ami illik a listát a “muszájra”, illetve a költségvetés. Később, aznap este, néhány ital után, a dolgok kínosak lettek.,

LORD VOLDEMORT: Hé srácok, valójában van egy új tulajdonság, amit érdekelhet

DREW AND JON: Jesus! Mi a fene ez a vékony –

LV: a CHIRALITY tulajdonsága! Racemundum suorum!

ZAP!

DREW AND JON: AAARRRGGH!!

az egyiknek heg van a bal szeme felett, a másiknak heg van a jobb felett. Nincs olyan mennyiségű csavarás és a padló bekapcsolása a fájdalomban, ami most egymásra helyezhetővé tenné őket.

“enantiomerek” lettek: nem egymásra helyezhető tükörképek.,

mivel már nem egymásra helyezhetők, kémiai szempontból már nem azonosak. Hasonló, igen! De nem ugyanaz a molekula.

mi változott?

Voldemort reagens

mielőtt hozzáadtuk Voldemort reagensét, mindegyik Ikernek szimmetria síkja volt a teste közepén, úgy, hogy a bal és a jobb fele azonos legyen. Nincs több. Most minden iker bal fele különbözik a jobb felétől. Ezt a tulajdonságot “aszimmetriának” vagy “chiralitásnak”nevezzük.

a heg bevezetése “megtörte az egyes ikerpár szimmetriáját”, és bevezette a chiralitást.,

molekulákkal a chiralitás leggyakoribb módja 4 különböző csoportot tartalmazó szén, mint a fenti 4-metil-1-pentén. Emiatt a 4 különböző csoporthoz tartozó szén-dioxidot királis központnak vagy “aszimmetrikus központnak”nevezik.

két (és csak kettő!) 4 különböző szubsztituens elrendezésének módjai a tetraéderes szén körül. Tehát egy egyetlen aszimmetrikus központú molekula sztereoizomerként fog létezni., Pontosabban, létezik, mint egy pár nem egymásra helyezhető tükörkép: enantiomers.

Enantiomer Azonos Fizikai Tulajdonságokkal, Kivéve Optikai Forgatóképesség

Korábban leírtuk, Louis Pasteur kalandok, borkősav, ahol felfedezte, hogy egy vegyület, akkor úgynevezett “racém sav” (a Latin racemus = “egy csomó szőlő”) valójában egyenlő arányú keveréke két tükör-kép formái borkősav.

a két izomer elválasztása pokol volt a kerekeken, mivel azonos oldhatósággal, olvadásponttal és más fizikai tulajdonságokkal rendelkeznek., Pasteur ezt csak úgy tudta elérni, hogy megfigyelte a sóik megjelenésében mutatkozó apró különbségeket, és csipesszel és nagyítóval szétszedte őket.

az egyetlen fizikai tulajdonság, amely megkülönbözteti ezt a két izomert, az, hogy a polarizált fény síkját egyenlő és ellentétes irányban forgatják.

utólag már ismerjük a borkősav e két izomerjének szerkezetét, és a Cahn-Ingold-Prelog szabályokat alkalmazva megneveztük őket (R,R) és (S,S) borkősavnak.

Ez a két izomer egymás tükörképe: nem egymásra helyezhető tükörképek.,

csakúgy, mint a Voldemort hegeinek elhelyezésével, a kötésforgatás nem képes (R) konfigurációt (s) konfigurációvá alakítani, vagy fordítva.

Ez egy fontos nyom azonosító enantiomer (egy megbeszéljük további egy későbbi poszt):

Enantiomer mindig ugyanaz a IUPAC-név, de teljesen ellentétes (R/S) leírók.,

“A Harmadik Ingatlan Testvér”: mezo-Borkősav

Borkősav két aszimmetrikus szén-központok, pedig korábban azt mondta, hogy egy molekula két aszimmetrikus központok akár 22 = 4 stereoisomers. Ha a (2S,3S) és (2R,3R) borkősav két sztereoizomerje, akkor mi a helyzet a (2R, 3S) és (2S, 3R) borkősavval? Ezeknek sztereoizomereknek is kell lenniük, igaz?

amikor kivonjuk a (2R,3S) és (2S,3R) borkősav szerkezetét, valami gyorsan nyilvánvalóvá válik.,

bár valóban tükörképei egymásnak, ők tükörképei egymásnak ugyanúgy, mint a mi (Pre-Voldemort) egypetéjű ikrek tükörképei egymásnak:

egymásra helyezhető tükörképek, ezért azonos molekuláknak tekinthetők.

ezért (2R, 3S)-borkősav és (2S, 3R)-borkősav nem enantiomerek. Valójában két különböző módon írják le ugyanazt a molekulát,a borkősavnak pedig csak három sztereoizomerje van.

várjon., Hogyan lehet, hogy egy molekula királis központokkal rendelkezik, de nem rendelkezik enantiomerrel?

12. Csak a királis molekuláknak lehetnek enantiomerjei

ugyanúgy, mint a mi (Pre-Voldemort) tulajdonság testvérünknek (kiral) bal és jobb füle volt, de a belső tükörsík miatt általában achirális volt. Csak a királis molekulák lehetnek enantiomerek.

egy belső tükörsíkkal rendelkező molekula – a szimmetria síkja – achirális, és nem lesz enantiomer.

hasonlóképpen (2R, 3S) – a borkősav királis központokkal rendelkezik, de belső tükörsíkkal rendelkezik., Az S konfigurációval rendelkező királis központ a királis központ tükörképe az R konfigurációval, a többi szubsztituens szimmetrikusan van elrendezve.

Ez a borkősav sztereoizomerje ismert volt a Pasteur számára, mivel különböző fizikai tulajdonságai (oldhatósága) miatt könnyen elválasztható a “racém” borkősavtól. Mivel sajátos forgása (0°) a levo ( – ) és a dextro ( + ) borkősav közötti “középső” (Meso = “középső” görögül) volt, mezo-borkősav nevet kapott.,

annak tudatában, hogy mit csinálunk most, van értelme, hogy a mezo-borkősav specifikus forgása 0°, mivel csak a királis molekulák forgatják a polarizált fény síkját, a mezo-borkősav pedig achirális.

a “meso” nevet általánosabban fogadták el. A “meso vegyület” egy olyan molekula, amely királis központokkal rendelkezik, de összességében achirális a belső tükör sík jelenléte miatt.

ezért használták a” legfeljebb 22 sztereoizomer ” minősítőt., A 2 sztereocentrikus molekulának “legfeljebb” 4 sztereoizomerje lehet, de kevesebb, mint 4 lehet, ha mezo forma van jelen.

a mezo-borkősav olyan, mint a harmadik tulajdonság testvére:”az, aki nem iker”.

a diasztereomerek olyan sztereoizomerek, amelyek nem enantiomerek

tehát ha (2r, 3R)-borkősav és (2s, 3s)-borkősav enantiomerek, hogyan írjuk le az egyes molekulák és a mezo-borkősav közötti kapcsolatot?

a szerves kémiában “sztereoizomerek, amelyek nem enantiomerek”, diasztereomerek.,

a mezo-borkősav mindkét (2R,3R)-borkősav és (2s, 3S)-borkősav diasztereomerje:

a “diasztereomerek” egyéb példái tartalmazza:

  • kettős kötésű izomerek (E/Z)
  • CIS–trans izomerek
  • több királis központú molekulák sztereoizomerjei, amelyek azonos konfigurációjú (legalább) egy szén

14., A diasztereomerek különböző fizikai tulajdonságokkal rendelkeznek

csakúgy, mint a Pasteur, a mezo-borkősav viszonylag könnyen elkülöníthető a “racém” – borkősavtól, a diasztereomerek különböző fizikai tulajdonságokkal rendelkeznek (pl. forráspont, olvadáspont, oldhatóság stb.).

15. Egy gyors módja annak, hogy megmondja, ha két sztereoizomerek diasztereomerek

egy gyors módja annak, hogy megmondja, ha két sztereoizomerek diasztereomerek:

  • ha két sztereoizomerek különböznek cisz / transz vagy E / Z leírók (pl., cisz-2-hexene, mind transz-2-hexene)
  • ha van legalább egy azonos R/S leíró (mint a (2S,3S)-Borkősav, valamint a (2R, 3S)-Borkősav (ha minden R/S leírók, hogy ugyanaz, de van, hogy különböznek egymástól, valahogy a cisz/transz vagy E/Z orientáció, hogy diastereomers; egyébként ugyanaz a molekula!)

16. Vigyázz A Trükkös Kérdésekre!

utolsó példa, ígérem.

vegye be az alábbi két molekulát. Ezek izomerek? Ha igen, milyen izomer ezek?,

a leggyorsabb módja annak, hogy válaszoljak erre a kérdésre, hogy megpróbálom mindkettőt megnevezni.

amikor ezt tesszük, azt találjuk, hogy:

  • a bal oldali molekula E – (2R, 5R) – 5-klór-hex-3-en-2-ol
  • A jobb oldali molekula E – (2R, 5R) – 5-klór-hex-3-en-2-ol

tehát hogyan kapcsolódnak egymáshoz?

  • nem alkotmányos izomerek (ugyanaz a kapcsolat!)
  • de ezek sem sztereoizomerek (ugyanazok az E / Z és R/S leírók !)

ezért … ugyanazok!, (Valójában ugyanazon molekula különböző konformációi, és feltételezzük, hogy ugyanazon molekula minden konformációja interconvertálható, hacsak másképp nem mondják. ) lásd a lábjegyzetet.

17. Összefoglaló: izomerek típusai

Ez egy hosszú, de remélhetőleg átfogó és megvilágító üzenet volt az izomerek típusairól.

a következő részletben megtanulunk egy olyan technikát, amely – a gyakorlatban-lehetővé teszi, hogy gyorsan meghatározzuk, hogy a molekulák enantiomerek, diasztereomerek vagy azonosak-e.

köszönet ismét Matt társszerzőnek., Kérdezd Matt ütemezése online tutori ülés itt.

Megjegyzések

lábjegyzet-atropisomers

általában azt feltételezzük, hogy a konformációs izomerek gyorsan interkonvertálódnak az optikai forgatás méréséhez szükséges időtávon.

például a cisz – 1,2-dimetil-ciklohexán két székformája valójában enantiomerek, de mivel szobahőmérsékleten olyan gyorsan kölcsönhatásba lépnek, úgy kezelik őket, mintha ugyanazok lennének.,

Ez általában túlmutat a bevezető Szerves Kémia hatókörén, de vannak olyan esetek, amikor ez a feltételezés nem érvényes.

kiemelkedő példa az 1,1-bi-2-naftol (más néven BINOL).

Conformer a (bal szélső) nem konvertálható B (jobb szélső) konformerré anélkül , hogy áthaladna egy konformáción, ahol a két gyűrű koplanáris (középső), és a két hidrogén minden szénen (8 szén) egymásba ütközik., Ez elég nagy akadályt jelent a forgáshoz, hogy e két konformáció mindegyike “csapdába esik” saját állapotában szobahőmérsékleten, és nem keveredik egymással.

Ez a két konformáció nem egymásra helyezhető tükörkép, ugyanúgy, ahogy egy balkezes és jobbkezes csavar nem egymásra helyezhető tükörkép. Azt mondják, hogy van egy “chirality tengelye”.

a két konformer közötti korlát elég nagy ahhoz, hogy a konformer A és a conformer B feloldható (elválasztható) és különböző palackokba helyezhető.,

az izolálható konformerek ezt a speciális esetét “atropiszomerizmusnak”nevezik.

Vélemény, hozzászólás?

Az email címet nem tesszük közzé. A kötelező mezőket * karakterrel jelöltük