Historikere ikke rangerer Grover Cleveland som en stor President. Selv som partileder, konsensus er at han oppnådde blandede resultater i beste fall. Cleveland gjorde bidra til å skape en Solid Sør for Demokratene ved å oppmuntre tidligere Ligaen til å tro at de hadde en venn i det Hvite Hus; hans retur av fanget Confederate kamp flagg og hans beslutning om å dra på fisketur på Memorial Day—en borgerkrig ferie—aided i denne sammenheng. Han har også styrket den part utenfor Sør ved å knytte det til sivil tjeneste reform., På den annen side, hans sta fiendskap mot Silverites og bøndene populists nesten delt Demokratene og bidratt til deres nederlag i 1896. Han distanserte seg fra partiet maskiner ved å insistere på at Presidenten hadde et spesielt forhold til folk som erstattet noen plikt til å part arbeidere. Dette var et konsept av formannskapet som monarchical hvis ikke imperial. Han viste kabinett som hans kongelige råd snarere enn som en party-rådet, representant for ledelsen av det Demokratiske Partiet., Ikke i motsetning til å bruke beskyttelse, han insisterte på at utnevnt Demokratene være kvalifisert og ærlig.
Selv om det ikke er en stor President, Cleveland nesten egenhendig gjenopprettet og styrket makt og uavhengighet av den utøvende grenen. Bemerkelsesverdig i denne forbindelse var hans bruk av executive privilegiet i å nekte å overlevere avdeling filer til Kongressen i kampen over presidentvalget avtaler. Ingen President før Richard M. Nixon noen gang hadde gjort en så ekstrem påstand om executive privilegium i fredstid., Hans rekordhøy bruk av presidentvalget veto også gjorde ham i stand til å gjenopprette likevekt mellom den utøvende og lovgivende grener, en annen presedens-innstillingen eksempel på presidential makt. Like viktig, Cleveland gjorde krav til en sterk presidentskap på måter som har hatt varig innflytelse. Hans påstand av myndighet i ringer ut føderale tropper under Pullman streik, sende krigsskip til Panama, og truer Storbritannia med krig over Venezuelas tvist om grensen satt tonen for den moderne energisk leder., Om sosialpolitikk, Cleveland kommer over så mye mer rasistisk intolerante, og i hvert fall sammenlignet med Presidenter som Abraham Lincoln, Theodore Roosevelt, og Franklin Roosevelt. I den endelige analysen, Cleveland tenkte mer i form av kommando enn lederskap. Som landets øverste leder, han hadde ingen reell visjon for fremtiden, og heller ikke var han interessert i å fremføre ett, noe som tyder på at han fortsatt var en pre-moderne presidentskap. Hans mangel på en høyskole utdanning—nesten unik blant landets Presidenter—venstre ham i stor grad ukjent med gode ideer av historien., Faktisk, hans motvilje mot å gi landet med et klart ideologisk retning eller å bøye Kongressen hans vilje indikert sin oppfatning av sine plikter. I hans sinn, det var nok for ham å være hardtarbeidende, ærlig, og uavhengig. Dette er dyder i en liten by mayor, kanskje, og nødvendige attributter i en President i tider med politisk korrupsjon—men ingen egentlige grunnlaget for suksess i en tid med alvorlig økonomisk depresjon, populistisk opprør, og økende oppmerksomhet på verdens scene., At han la så mye aksjer i en redusert tariff, for eksempel, reflekterte hans forenklet forståelse—delt, likevel—av landets behov. På det meste, historikere har en tendens til å se Cleveland ‘ s presidentskap som en viktig forord til fremveksten av den moderne presidentskap, som begynte med Theodore Roosevelt.