Taylor begynte i teatret. Gjennom 1960 -, 70-og ’80-tallet, har hun dukket opp i mange Broadway-og off-Broadway-produksjoner, inkludert skuespillere roller i Simon Gray’ s Butley og A. R. Gurney er cocktailservering for sistnevnte, ble hun nominert for et Drama Desk award. I 1983, Taylor dukket opp i Frokost med Les og Bess, som førte til at New York magazine teater kritiker John Simon til å synge «…Savner Taylor er en av de få helt nydelige, vakre, elegante og teknisk dyktig skuespillere i vårt teater…,se henne kan slå du, som meg, inn i en Taylor-freak…»
Taylor tok rollen som Denise Cavanaugh på såpe opera Kanten av Natten, som drepte seg selv bare for å ramme sin mann. Så oppmuntret av sin skuespillerkarriere trener, Stella Adler, Taylor tok en rolle som ville gjøre henne godt kjent: Tom Hanks’ sexy, krevende sjef på 1980-tallet sitcom Bryst Kamerater.
Hun viste seg å være like flinke til å både komedie og drama. I 1985, hun co-stjerne med Lisa Eilbacher i ABC detektiv-serien Meg og Mamma., To år senere, hun spilte på motsatt side Alan Arkin i kortvarig ABC sitcom Harry, der hun fikk «skuespillere» fakturering. I 1990, Taylor gjenforent med tidligere Favn Kamerater executive produsenter Thomas L. Miller og Robert L. Boyett for en rolle på sine ABC sitcom Steder å Gå, spille grand dame tv-produsent Dawn St. Claire for showet ‘ s første 13 episoder. Fra 1992-93, hun spilte i Norman Lear er Krefter Som Skal med John Forsythe og David Hyde Pierce, som spiller kona til Forsythe karakter, en AMERIKANSK senator.,
I begynnelsen av 1994, hun ble kastet av Reddet av Gongongen: Høgskolen År som Dekan Susan McMann, bare episoder før sin avbestilling. Etter dette var hennes rolle som high-powered avisredaktør Camilla Dane på ABC/NBC sitcom Den Nakne Sannhet; Taylor var en av de få skuespillerne til å vare gjennom showet er hele kjøre gjennom 1998, til tross for flere retoolings.
Hun spilte den delen av Dommer Roberta Kittleson på Praksis. Opprinnelig ment å være en en-gang utseende, den rollen som varte fra 1998 til 2003., Hun vant Primetime Emmy Award for Fremragende Kvinnelige birolle i en Drama-Serien i 1999, og i sin takketale, hun blir husket for å hevde statuen og sa:, «over Natten!»Taylor takket David E. Kelley, en Praksis som er produsent/forfatter og skaperen, for «gi meg en vogn til å ri opp her på: En kvinne som setter et flagg på månen for kvinner over 40—hvem kan tenke deg, som kan arbeide, som suksesser, som kan lage mat, og som kan LAGE mat!»Hun var nominert i samme kategori for den samme rollen de følgende år.,
Taylor ble også nominert for Primetime Emmy Award for Fremragende Gjest Skuespiller i en Komedie Serie for henne fast rolle på AMC er Mye, og har vært nominert til Emmy fem ganger siden 2003: fire for Fremragende Kvinnelige birolle i en Komedie-Serien for sin rolle i TV-serien To og en Halv Mann, spille Evelyn Harper, snobbete, nedlatende mor til Charlie Sheen og Jon Cryer tegn, og ett for Fremragende Kvinnelige birolle i en Begrenset Serie eller Film for sin rolle som Ellen Kincaid, et studio leder og mentor for ambisiøse aktører, i miniserie Hollywood., Taylor ‘ s tv-filmen og serien gjesteroller har vært omfattende og inkluderer opptredener på ER og Veronica Skapet, og tilbakevendende roller på Ally McBeal og Munk, og som milliardær Peggy Peabody på The L Word.
Taylor ‘ s film roller har tatt med Reese Witherspoon karakter er tøft Harvard law professor i 2001 komedie Legally Blonde, Tina Fey karakter mor i Baby Mama, Truman Show, Glad for Ulykker, Neste Stopp Wonderland, George of the Jungle, The Wedding Date, Hvordan å Lage en Amerikansk Quilt, Romancing the Stone, D. E. B. S., Politimann og en Halv, og En Fin Dag.,
Taylors animerte roller finner at av Klokskap, castle majordomo og kjærlighet interesse av Grand Duke, i Disneys Askepott II og Askepott III: EN Vri i Tid. Hun har også spilt en rolle i den animerte vis American Dad! som Francine er biologisk mor.
Holland Taylor i 2008.
Taylor begynte å forske, å skrive og produsere en en-kvinne spille om sen Texas-Guvernør Ann Richards i 2009., De to-act play, opprinnelig med tittelen Penger, Klinkekuler, og Kritt, skuespillere Taylor som Richards, som var første workshopped i Mai 2010 på Grand 1894 Opera House (Opera i Galveston, Texas. Senere ble det nytt navn Ann: En Ektefølt Portrett av Ann Richards og åpnet i Chicago November 16, 2011, hvor det ble omtalt som en «pre-Broadway» engasjement. Det spilles på Kennedy Center i Washington, D.C., fra desember 17, 2011, gjennom januar 15, 2012. Vis neste åpnet på Broadway på Vivian Beaumont Teater på Mars 7, 2013., For denne rollen, Taylor ble nominert til Tony Award for Beste hovedrolleinnehaver i et Spill. PBS Gode Prestasjoner kringkasting premieren av stykket, nå med tittelen bare Ann på juni 19, 2020. Det hadde vært tatt opp på Zach Teater i Austin, Texas, etter at det nasjonale tur og Broadway kjøre.