1998-2006: Første sponsorer, Runde ThreeEdit
Sheckler er sponsorer var etnies skate sko selskap og Oakley, Inc. både som tok kontakt med Sheckler når han var rundt syv år gamle. etnies invitert både Sheckler og hans bror Shane til selskapets hovedkvarter i California, hvor han fikk sitt første par av etnies sko, men hans offisielle forholdet med den splitter ble avsluttet i 1998.,
I 2003, profesjonell skateboardere og entreprenører Rodney Mullen og Daewon Song grunnlagt skateboard selskapet Nesten—Sheckler, sammen med Greg Lutzka, var en grunnleggende medlem av denne gruppen, og ble forfremmet til profesjonelle status i løpet av sin tid med selskapet. Nesten team medlem Chris Haslam forklart i januar 2012: «Nesten er når Rodney kom sammen med Daewon … og Lutzka, og Sheckler.,»
Sheckler dukket opp i den første Nesten videoen er Nesten: Runde Tre sammen Cooper Vil, Haslam, Lutzka, Mullen, og Sang; Sheckler er av video-delen er redigert Kur sangen «Hvorfor Kan ikke jeg Være Deg?,»
2007-2012: Plan B, Life of Ryan, SuperfutureEdit
Sheckler på skøyter i 2009
Etter å ha deltatt i Nesten: Runde Tre, Sheckler trakk seg fra selskap til å bli relansert Plan B Skateboard dekk og klær selskapet i 2007—på den tiden, teamet besto av Brian Wenning, Pat Duffy, Ryan Gallant, PJ Ladd, Paul Rodriguez, Colin McKay, og Danny Måte. Sheckler er MTV reality-serie, Life of Ryan, hadde premiere i August 2007., Jason Carbone og Sarah Kane var showet ledende produsenter, og begge Sheckler brødre spilte hovedrollen i serien, sammen med sine barndomsvenner Tony, Casey og Taylor.
Følgende hans rekruttering inn i rekkene av Plan B, Sheckler blitt ryddet en 55 meter (17 m) gap på Bob Burnquist er Mega Rampe konstruksjon (en segmentert rampen som vanligvis består av 50 fot (15 m), 60 fot (18 m), eller 70 fot (21 m)-meters mellomrom, og en 27 fot (8.2 m)-tall «quarterpipe» rampe) i April 2008, med Måte også til stede., Sheckler dukket opp i den siste delen av Plan B er Superfuture salgsfremmende video, utgitt i 2008, som også bestod av opptak fra Sheckler er Mega Rampe for skateboard.
Superfuture del også omtalt i en historisk trikset som Sheckler ferdigstilt på et sted kjent som «Costco gap.»Skateboard fotograf Atiba Jefferson og filmer Ricki Bedenbaugh var til stede da Sheckler fullført lure, og både tilbakekalt i 2013 som de var veldig nervøs på grunn av vanskelighetsgraden er involvert., Trikset ble avsluttet på fjerde forsøk, og førte til Sheckler vises på forsiden av den Skateboard Mag magasinet, som Jefferson skudd. Jefferson senere beskrevet hva han sa: «Ingen hendene ned, ingen ingenting. Han bare, som, når han har fanget den, han bare … setter den ned.»
The Life of Ryan serien ble avsluttet i 2009 etter tre sesonger, med bare halvparten av de planlagte episoder fullført i den siste sesongen., Sheckler senere forklarte beslutningen om å avslutte produksjonen, noe som var helt og holdent hans egen:
Når jeg begynte showet jeg sa, «Hvis det blir meg bort fra min faktiske skateboard fans og får meg vekk fra skateboarding, så jeg kommer ikke til å gjøre showet lenger.»Det er derfor vår tredje sesong var bare seks episoder, og vi kuttet den i to. Jeg var som «jeg kan ikke gjøre det lenger! Det kommer til å være mer skadelig for min karriere enn positive.»Vi bare slutte. Vi stoppet den.,
Red Bull-online-serien «Sheckler-Økter» ble lansert i juni 2012, og den første episoden omtalt Plan B-laget på Zumiez «Sofaen Tour» event. I en online intervju som ble publisert i September 2012, Sheckler avdekket at det på tidspunktet for intervjuet, var han i ferd med å bygge et nytt skateboard opplæringsarena.,
2013 til stede: Teasers, Dew Tour Streetstyle, TrueEdit
Ved begynnelsen av 2013, diskusjonen fortsatte, både blant skateboard fans og industrien, om relansert Plan B-laget ville lansere sin første full-lengde video. Måten bekreftet at produksjonen var i gang i januar 2013 intervju for online magazine Jenkem, i løpet av den tiden han er nevnt Sheckler:
De gjør det beste triks konsekvent med hver variant av det ned til den største ting. Og det trenger ikke ta dem lenge, så de har mye av det., For eksempel når vi dro til Kina nylig, Sheckler alene har mer materiale fra hans tur enn alle Jente-lag fra deres Kina reiser sammen. Jeg prøver ikke å diss på Jenta, bare prøver å sette det i perspektiv, hva jeg tror hans sterke sider.
Sheckler deretter dukket opp i andre teaser for det første full-lengde videoen, som ble publisert på nettet i februar 2013. Sheckler er filmet utføre en kickflip i en gate-basert innstillingen, mens lagkameratene Torey Pudwill og Duffy er også til stede., En markedsføringskode video ble lansert i Mai 2013, minnes Sheckler 15. år med etnies merkevare. Sheckler forklarer i videoen at han fikk sitt første par gratis skate sko fra selskapet og gikk i etnies sko siden den gang.
siste episode av den andre sesongen av «Sheckler-Økter» online-serien ble sendt i November 2013 og signaliserte konklusjon av hele showet. Med tittelen «Southern Comfort,» episoden ble filmet i den AMERIKANSKE delstaten North Carolina, og omtalt andre profesjonelle skateboardere Zered Bassett og Bobby Worrest.,
Volcom klær og klær company annonserte i januar 2014 som Sheckler sluttet det helt team av sponset skateboardere etter en periode med sponsing under den tidlige delen av Sheckler karriere. Kunngjøringen ble gjort i form av en 15-andre online video som Sheckler tegn Volcom kontrakt på januar 21, 2014.
Den første offisielle traileren for Plan B full-lengde videoen ble publisert i juli 2014, og fungerte som kunngjøringen av videoens tittel: «Sann.,»Etter seire i 2012 og 2013 Dew Tour Streetstyle hendelser, Sheckler vant konkurransen for tredje gang på rad i August 2014. Den Streetstyle arrangementet var en ny downhill-konsept legges til tour i 2012 og spredt over fire kvartaler over San Francisco Bay Bridge. Hendelsen tilbake til San Francisco i 2013 og ble holdt i Portland, Oregon, USA, i 2014.