historici beschouwen Grover Cleveland niet als een groot President. Zelfs als partijleider is de consensus dat hij op zijn best gemengde resultaten behaalt. Cleveland heeft geholpen om een solide zuiden voor de Democraten te creëren door voormalige confederaties aan te moedigen om te geloven dat ze een vriend in het Witte Huis hadden; zijn terugkeer van gevangen Zuidelijke slagvlaggen en zijn beslissing om te gaan vissen op Memorial Day—een burgeroorlog vakantie—geholpen in dit opzicht. Hij versterkte ook de partij buiten het zuiden door haar te koppelen aan de hervorming van het ambtenarenapparaat., Aan de andere kant splitste zijn hardnekkige vijandschap tegen de Silverieten en agrarische populisten bijna de Democraten en droeg bij aan hun nederlaag in 1896. Hij distantieerde zich van partijmachines door aan te dringen dat de President een speciale relatie had met de mensen die elke verplichting aan partijarbeiders vervingen. Dit was een concept van het presidentschap als monarchisch, zo niet Keizerlijk. Hij zag het kabinet eerder als zijn kroonraad dan als een partijraadsvertegenwoordiger van de leiding van de Democratische Partij., Niet tegen het gebruik van patronage, stond hij erop dat de benoemde Democraten gekwalificeerd en eerlijk zijn. hoewel Cleveland geen groot President was, herstelde en versterkte het bijna eigenhandig de macht en autonomie van de uitvoerende macht. Opmerkelijk in dit opzicht was zijn gebruik van het uitvoerende privilege in het weigeren om afdelingsdossiers over te dragen aan het Congres in de strijd over presidentiële benoemingen. Geen enkele President voorafgaand aan Richard M. Nixon had ooit zo ‘ n extreme bevestiging gemaakt van executive privilege in vredestijd., Zijn recordbrekende gebruik van het presidentiële veto stelde hem ook in staat om het evenwicht tussen de uitvoerende en wetgevende takken te herstellen, een ander voorbeeld van de presidentiële macht. Net zo belangrijk was dat Cleveland aanspraak maakte op een sterk presidentschap op een manier die blijvende impact had. Zijn bewering van gezag in het oproepen van federale troepen tijdens de Pullman staking, het sturen van oorlogsschepen naar Panama, en het bedreigen van Groot-Brittannië met oorlog over de Venezolaanse grens geschil zette de toon voor de moderne energieke uitvoerende macht., Met betrekking tot sociaal beleid, Cleveland komt over als veel meer raciaal intolerant, en zeker in vergelijking met presidenten zoals Abraham Lincoln, Theodore Roosevelt, en Franklin Roosevelt. Uiteindelijk dacht Cleveland meer in termen van commando dan leiderschap. Als chief executive van de natie had hij geen echte visie voor de toekomst, noch was hij geïnteresseerd in het verwoorden van een, suggereren dat zijn was nog steeds een pre-modern presidentschap. Zijn gebrek aan een universitaire opleiding—bijna uniek onder de presidenten van de natie—liet hem grotendeels onbekend met de grote ideeën van de geschiedenis., Zijn terughoudendheid om het land een duidelijke, ideologische richting te geven of het Congres naar zijn wil te sturen, gaf inderdaad zijn opvatting van zijn taken weer. Voor hem was het genoeg om hard te werken, eerlijk en onafhankelijk te zijn. Dit zijn deugden in een kleine stad burgemeester, misschien, en noodzakelijke attributen in een President in tijden van politieke corruptie—maar geen echte basis voor grootheid in een tijdperk van ernstige economische depressie, populistische opstand, en toenemende bekendheid op het wereldtoneel., Dat hij zo veel aandelen in een verlaagd tarief plaatste, bijvoorbeeld, weerspiegelde zijn vereenvoudigde begrip-niettemin op grote schaal gedeeld-van de behoeften van de natie. Op zijn hoogst, historici hebben de neiging om Cleveland ‘ s presidentschap te zien als een essentieel voorwoord van de opkomst van het moderne presidentschap dat begon met Theodore Roosevelt.