Taylor begon in het theater. Gedurende de jaren 1960, ’70, en’ 80, ze verscheen in tal van Broadway en off-Broadway producties, met inbegrip van hoofdrollen in Simon Gray ‘S Butley en A. R. Gurney’ s The Cocktail Hour; voor de laatste, ze werd genomineerd voor een Drama Desk award. In 1983, Taylor verscheen in Breakfast with Les and Bess, die de New York tijdschrift theater criticus John Simon gevraagd om te zingen,”…Miss Taylor is een van de weinige uiterst sierlijke, aantrekkelijke, elegante en technisch talentvolle actrices in ons theater…,haar zien kan jou, net als ik, veranderen in een Taylor freak…Taylor nam de rol van Denise Cavanaugh op in de soapserie The Edge of Night, die zelfmoord pleegde om haar man erin te luizen. Vervolgens aangemoedigd door haar acteercoach, Stella Adler, Taylor nam een rol die haar bekend zou maken: Tom Hanks ‘ sexy, veeleisende baas in de jaren 1980 sitcom boezem Buddies.ze bewees dat ze even bedreven was in zowel komedie als drama. In 1985, ze mede-starred met Lisa Eilbacher in de ABC detective serie Me and Mom., Twee jaar later, Ze speelde tegenover Alan Arkin in de kortstondige ABC sitcom Harry, waarin ze ontvangen “starring” billing. In 1990, Taylor herenigd met voormalige boezem Buddies executive producers Thomas L. Miller en Robert L. Boyett voor een rol op hun ABC sitcom Going Places, spelen grand dame televisieproducent Dawn St.Claire voor de show eerste 13 afleveringen. Van 1992 tot 1993 speelde ze in Norman Lear ’s The Powers That Be met John Forsythe en David Hyde Pierce, de vrouw van Forsythe’ s karakter, een Amerikaanse senator.,begin 1994 werd ze lid van de cast van Saved by the Bell: The College Years als Dean Susan McMann. Na dit was haar rol als high-powered krantenredacteur Camilla Dane op de ABC/NBC sitcom The Naked Truth; Taylor was een van de weinige cast leden te duren door de show hele run door 1998, ondanks een aantal retoolings.ze speelde de rol van rechter Roberta Kittleson in de training. Oorspronkelijk bedoeld als een eenmalige verschijning, de rol duurde van 1998 tot 2003., Ze won de Primetime Emmy Award voor Outstanding Supporting Actress in a Drama Series in 1999; in haar acceptatie toespraak, ze wordt herinnerd voor het Claimen van het standbeeld en uitroepen, ” Overnight!”Taylor bedankte David E. Kelley, de producent/schrijver en schepper van de praktijk, voor” giving me a chariot to ride up here on: A woman who puts a flag on the moon for women over 40-who can think, who can work, who are successs, who can cook, and who can COOK! Het jaar daarop werd ze in dezelfde categorie genomineerd voor dezelfde rol.,Taylor werd ook genomineerd voor de Primetime Emmy Award voor Outstanding Guest Actress in a Comedy Series voor haar terugkerende rol op AMC ’s The Lot, en is genomineerd voor Emmy vijf keer sinds 2003: Vier voor Outstanding Supporting Actress in a Comedy Series voor haar rol op de TV-serie Two and a Half Men, spelen Evelyn Harper, The snobbish, overbearing mother of Charlie Sheen and Jon Cryer’ s characters, en een voor Outstanding Supporting Actress in a Limited Series or Movie voor haar rol als Ellen Kincaid, een studio executive en mentor voor aspiring acteurs, in de miniserie Hollywood., Taylor ’s TV-film en serie gastrollen zijn uitgebreid en omvatten optredens op er en Veronica’ s Closet, en terugkerende rollen op Ally McBeal en Monk, en als miljardair Peggy Peabody op The L Word.Taylors filmrollen omvatten Reese Witherspoon ‘ s tough Harvard law professor in de komedie Legally Blonde uit 2001, Tina Feys moeder in Baby Mama, The Truman Show, Happy Accidents, Next Stop Wonderland, George of the Jungle, The Wedding Date, How to Make an American Quilt, Romancing The Stone, D. E. B. S., Cop and a Half en One Fine Day.,Taylors geanimeerde rollen zijn die van Prudence, de majordomo van het kasteel en love interest of the groothertog, in Disney ‘ s Cinderella II en Cinderella III: A Twist In Time. Ze speelde ook een rol in de animatieshow American Dad! als Francine ‘ s biologische moeder.
Holland Taylor in 2008.Taylor begon in 2009 met het onderzoeken, schrijven en produceren van een toneelstuk over Ann Richards, de gouverneur van Texas., De twee-act, oorspronkelijk getiteld Money, Marbles, and Chalk, starring Taylor als Richards, werd voor het eerst workshopped mei 2010 in het Grand 1894 Opera House in Galveston, Texas. Het werd later hernoemd tot Ann: An Affectious Portrait of Ann Richards en geopend in Chicago November 16, 2011, waar het werd gefactureerd als een” pre-Broadway ” engagement. Het werd gespeeld in het Kennedy Center in Washington D. C. van 17 December 2011 tot 15 januari 2012. De show werd op 7 maart 2013 geopend in het Vivian Beaumont Theatre., Voor deze rol, Taylor werd genomineerd voor de Tony Award voor beste hoofdrolspeelster in een toneelstuk. PBS Great Performances uitgezonden de première van het stuk, nu getiteld simply Ann, op 19 juni 2020. Het werd opgenomen in het Zach Theater in Austin, Texas, na de nationale tournee en Broadway run.