toen Nat en zijn jongere broer Alex peuters waren, stonden ze op uit de badkuip en schreeuwden: “We’ re the naked brothers band!”Hun vader vertelt dat Nat zichzelf leerde om grote en kleine akkoorden te spelen op de piano toen hij vier jaar oud was. Zoals zijn vader zich herinnert: “ik vroeg hem:’ hoe heb je ze geleerd?’Hij zei,’ pap, ze zijn hier.’Ik zei,’ Wat zijn dat Voor akkoorden? Hij zei: “Dit zijn mijn trotse akkoorden.”Toen hij vijf jaar oud was, begon Wolff zijn eigen liedjes te schrijven, en tegen de tijd dat hij op de kleuterschool zat, bouwde hij een band genaamd The Silver Boulders met zijn beste vrienden.,nat werd voor het eerst opgemerkt na de aanslagen op 11 September toen hij zijn verjaardagsfeestje buiten zijn appartement hield, waar hij zijn compositie “Firefighters”uitvoerde. Het benefietconcert was een succes; het bracht meer dan $46.000 op en werd gedoneerd aan de kinderen van New York City Fire Department ‘ S Squad 18. Alex kwam uiteindelijk bij de band als drummer; beide jongens werden aangemoedigd door The Beatles. Toen Wolff jong was, zette hij borden op zijn slaapkamer deur met de vermelding: “Ik wil een kind acteur!,”In het begin weigerde zijn moeder, omdat ze niet wilde dat haar kinderen blootgesteld werden aan sterrendom toen ze jong waren. Als gevolg daarvan, Draper besloten om Nat te sussen door hem te laten filmen zijn eigen sitcom genaamd Don ‘ t Eat Off My Plate.
Wolff op het 2011 Toronto International Film Festival
hij begon zijn acteercarrière Off-Broadway met een kleine rol in zijn moeders toneelstuk Getting Into Heaven (2003) en in de Off-Broadway productie van Heartbeat to Baghdad (2004), beide in het Flea Theater., Later kreeg hij erkenning, op de leeftijd van negen, voor de hoofdrol in, bijdragen lead vocals, instrumentatie, en teksten voor de 2005 muzikale komedie film The Naked Brothers Band: The Movie, die werd geschreven en geregisseerd door zijn moeder, en behaalde de publieksprijs voor een familie speelfilm op het Hamptons International Film Festival. De film werd gekocht door Nickelodeon als de pilot van de televisieserie met dezelfde naam (2007-09) die werd gemaakt, geschreven, geproduceerd en geregisseerd door zijn moeder, terwijl zijn vader mede-starred en geproduceerd en begeleid de muziek., Bovendien was Nat ‘ s jongere broer te zien in de ensemble cast en schreef en voerde ook de muziek.de serie leverde hem een BMI Cable Award op voor het componeren van de muziek van de serie, evenals twee Young Artist Award nominaties en een KCA nominatie voor Beste tv-acteur. De show produceerde twee soundtrack albums en de single “Crazy Car” bereikte #83 in de top 100 Billboard Charts. Wolff, die zes was toen hij het lied schreef, wordt beschouwd als de jongste persoon die ooit een grafisch nummer op de Billboard charts componeerde., Zijn niet uitgebrachte lied “Yes We Can”, ter ere van President Barack Obama, werd gehoord door de President en zijn twee dochters die ervan genoten en hem opriepen. Voorafgaand aan de ontmoeting had Nat de gelegenheid om Obama te ontmoeten, die hem aanmoedigde om de compositie te schrijven.Wolff ’s andere film credits zijn te zien in de Nickelodeon televisiefilm special Mr. Troop Mom (2009), de romantische komedie New Year’ s Eve (2011), en de onafhankelijke komische drama Peace, Love & misbegrip (2011). In 2010 speelde hij in het toneelstuk van zijn broer What Would Woody Do? in het Vlooientheater., Wolff mede-starred in de komedie film Admission (2013), Palo Alto (2013), en de komedie film Behaving Badly (2014). Datzelfde jaar, zijn bijrol in de dramafilm The Fault In Our Stars leverde hem twee Teen Choice Awards in de categorieën van keuze film: Scene Stealer en Choice Movie: Chemistry.in 2015, Wolff starred in Paper Towns, zijn tweede verfilming van een John Green roman na The Fault In Our Stars. Hij speelde de hoofdrol, Quentin” Q ” Jacobsen, een tiener die verliefd is op zijn buurman (speelde Cara Delevingne)., Criticus Justin Chang schreef voor Variety: “Wolff, die aanwezig is in zowat elke scène, slaagt erin om het centrum te houden als een jonge man die niet al te bezorgd is over opvallen of passen in, en wiens gedrag kan vaak zo aarzelend als het is impulsief. Hij zal de hoofdrol spelen in de off-Broadway revival van Sam Shepard ‘ s toneelstuk Buried Child met Ed Harris en Taissa Farmiga. De productie is gepland van 2 februari tot en met 13 maart 2016.in 2017 speelde Wolff in Death Note, een Netflix-film gebaseerd op de gelijknamige manga en de romantische komedie Home Again., In 2018 verscheen hij in de onafhankelijke thriller Rosy, geregisseerd door Jess Bond, en het drama Stella ‘ s Last Weekend, geregisseerd door zijn moeder Polly Draper en co-starring zijn broer Alex. In 2019 verscheen hij in Good Posture, geregisseerd door Dolly Wells, en in 2020 verscheen hij in Mortal, geregisseerd door André Øvredal.