vóór 1940 hadden het Amerikaanse Ministerie van Buitenlandse Zaken, de FBI en de verschillende takken van het leger allemaal hun eigen veiligheids-en contraspionageoperaties, die niet gemakkelijk informatie met elkaar deelden. Met een andere oorlog woedt in Europa, echter, President Franklin D. Roosevelt wilde meer coördinatie als het ging om het verzamelen en handelen op inlichtingen. In juli 1941 tikte hij kolonel William J. Donovan, bekend als “Wild Bill”, aan voor een nieuw gecreëerd kantoor, coördinator van informatie (COI)., Donovan, die tijdens de Eerste Wereldoorlog diende als bataljonscommandant in het 165th Infantry Regiment, was een van de meest onderscheiden oorlogshelden van het land. Toen hij de basis begon te leggen voor een gecoördineerd inlichtingennetwerk, deels gebaseerd op het voorbeeld van de Britse Geheime Dienst (MI6), veroorzaakte het nieuwe COI-kantoor argwaan en vijandigheid van andere Amerikaanse instanties, waaronder de FBI van J. Edgar Hoover en de militaire inlichtingendienst van het Ministerie van Oorlog, beter bekend als de G-2.,
na de Japanse aanval op Pearl Harbor, handelde Roosevelt snel om de Amerikaanse inlichtingendienst nog verder te verbeteren. In juni 1942 vaardigde hij een executive order uit tot oprichting van de OSS, die de COI verving en belast werd met het verzamelen en analyseren van strategische inlichtingen en het uitvoeren van speciale operaties buiten de andere takken van de VS., militair, onder controle van de Joint Chiefs of Staff. Als hoofd van de OSS was Donovan gefrustreerd toen zijn rivaliserende instanties effectief de toegang blokkeerden tot onderschepte Axis communicatie, de meest vitale bron van oorlogsinformatie. ondanks deze obstakels bouwde Donovan snel de gelederen van zijn organisatie op, trainde hij nieuwe rekruten in nationale parken in Maryland en Virginia en vestigde hij volwaardige activiteiten in Europa, Azië en elders., Naast het verzamelen van inlichtingen, het bevorderen van verzet en het verspreiden van desinformatie achter vijandelijke linies, voerden Oss-agenten onder andere soldatenreddingen, guerrillaoorlog en sabotage uit. De organisatie ontwikkelde ook een eigen contraspionage-operatie, bekend als de x-2-tak, die in het buitenland kon opereren, maar geen jurisdictie had op het westelijk halfrond.
voor Operatie TORCH, de geallieerde invasie van Noord-Afrika eind 1942, reisden een tiental Oss-officieren naar de regio en werkten als “viceconsuls” in verschillende havens., Voorafgaand aan de D-Day landingen in Normandië in 1944, parachutisten van de Special Operations (SO) tak van de OSS parachuteerden in Nazi-bezet Frankrijk, België en Nederland om luchtdruppels te coördineren, lokale verzetsstrijdkrachten te ontmoeten en guerrillaaanvallen uit te voeren op Duitse troepen. Zoals Dwight D. Eisenhower ooit zei over de OSS: “als (het) niets anders had gedaan, rechtvaardigde de intelligentie die alleen verzameld werd voor D-Day zijn bestaan. Roosevelt overleed in april 1945 en zijn opvolger Harry S., Truman had geen zin om het bestaan van de OSS te verlengen toen de Tweede Wereldoorlog later dat jaar eindigde. Donovans agentschap werd ontbonden in oktober 1945, maar zijn geheime inlichtingendienst (SI) en X-2 afdelingen zouden de kern worden van een nieuwe peacetime intelligence service, de Central Intelligence Agency (CIA), opgericht in 1947. op zijn hoogtepunt, eind 1944, hadden bijna 13.000 mannen en vrouwen voor de OSS gewerkt, waarvan ongeveer 7.500 in het buitenland. Hun identiteit bleef geheim tot 2008, toen de nationale archieven Oss personeelsdossiers vrijgaven., Naast vier CIA—directeuren-Allen Dulles, Richard Helms, William Colby en William Casey—waren onder de Oss ook de Amerikaanse rechter Arthur Goldberg van het Hooggerechtshof, de Pulitzer Prize-winnende historicus Arthur Schlesinger Jr., filmregisseur John Ford, acteur Sterling Hayden, Harvard scholar Ralph Bunche (de eerste Afro-Amerikaanse winnaar van de Nobelprijs voor de vrede) en honkbalspeler en coach Moe Berg.,
een van de 4500 vrouwen die in de OSS diende was Julia Child, die na de oorlog naar Parijs verhuisde en een beroemde chef-kok en kookboekauteur werd. Child begon als onderzoeksassistent bij het Oss-hoofdkwartier in Washington, D. C., waar ze rechtstreeks met Donovan werkte, en ging verder met de afdeling Noodreddingsapparatuur van het agentschap. In die rol hielp ze het haaienwerend middel te ontwikkelen dat bedekt zou zijn met explosieven die Duitse U-boten zouden aanvallen., (Haaien stonden bekend om de onderwater explosieven af te laten gaan door ze tegen te komen. Van 1944-1945 werkte Child overzee in Ceylon (nu Sri Lanka) en Kunming, China, waar ze zeer geheime documenten behandelde over de invasie van het Maleisische schiereiland. Haar man, Paul, was ook een Oss-officier. elk jaar organiseert de Oss Society—bestaande uit voormalige Oss-leden en leden van de Amerikaanse geheime dienst, militaire en speciale operaties-een diner om leden van haar gelederen te eren voor hun dienst in oorlogstijd., Afgelopen November introduceerden verschillende leden van het Congres een wetsvoorstel dat de Congressional Gold Medal zou toekennen aan overlevende Oss-veteranen “als erkenning van hun superieure service en belangrijke bijdragen tijdens de Tweede Wereldoorlog.” hoewel de Amerikaanse Senaat unaniem voor de wetgeving stemde, en 320 vertegenwoordigers hebben ondertekend als co-sponsors, is de maatregel vastgelopen in het huis, als gevolg van een regel die stelt dat een Congressional medal bill een waiver door het House Leadership Executive Committee nodig heeft.