Vor 1940 hatten das US-Außenministerium, das FBI und die verschiedenen Zweige des Militärs ihre eigenen Sicherheits-und Spionageabwehroperationen, die nicht leicht Informationen miteinander teilten. Angesichts eines weiteren Krieges in Europa wollte Präsident Franklin D. Roosevelt jedoch eine stärkere Koordination beim Sammeln und Handeln von Geheimdiensten. Im Juli 1941 klopfte er Colonel William J. Donovan, bekannt als „Wild Bill“, für ein neu geschaffenes Büro, Coordinator of Information (COI).,
Donovan, der während des Ersten Weltkriegs als Bataillonskommandeur im 165. Infanterieregiment diente, war einer der am meisten dekorierten Kriegshelden des Landes. Als er anfing, die Grundlagen für ein koordiniertes Geheimdienstnetzwerk zu legen, das teilweise auf dem Beispiel des britischen Secret Intelligence Service (MI6) basierte, provozierte das neue COI-Büro Misstrauen und Feindseligkeit von anderen US-Behörden, darunter das FBI von J. Edgar Hoover und die Militärische Geheimdienstabteilung des Kriegsministeriums, besser bekannt als die G-2.,
Nach dem japanischen Angriff auf Pearl Harbor, Roosevelt handelte rasch zur Verbesserung der US-intelligence-Funktionalität noch weiter. Im Juni 1942 erließ er einen Exekutivbefehl zur Gründung des OSS, der das COI ersetzte und mit der Sammlung und Analyse strategischer Informationen und der Durchführung spezieller Operationen außerhalb der anderen Zweige der USA beauftragt wurde., militär, unter der Kontrolle der Gemeinsamen Stabschefs. Als Leiter des OSS war Donovan frustriert, als seine rivalisierenden Agenturen den Zugang zu abgefangener Achsenkommunikation, der wichtigsten Quelle für Kriegsgeheimnisse, effektiv blockierten.
Trotz solcher Hindernisse baute Donovan schnell die Reihen seiner Organisation auf, bildete neue Rekruten in Nationalparks in Maryland und Virginia aus und etablierte vollwertige Operationen in Europa, Asien und anderswo., Neben dem Sammeln von Informationen, der Förderung des Widerstands und der Verbreitung von Desinformationen hinter feindlichen Linien führten OSS-Agenten unter anderem Soldatenrettung, Guerillakrieg und Sabotage durch. Die Organisation entwickelte auch eine eigene Spionageabwehroperation, bekannt als die X-2-Niederlassung, die in Übersee operieren konnte, aber keine Gerichtsbarkeit in der westlichen Hemisphäre hatte.
Vor der Operation TORCH, der Invasion der Alliierten in Nordafrika Ende 1942, reiste ein Dutzend OSS-Offiziere in die Region und arbeitete als „Vize-Konsuln“ in mehreren Häfen, Aufbau lokaler Netzwerke und Sammeln von Informationen, die sich als entscheidend für die erfolgreiche Landung der Alliierten erweisen würden., Im Vorfeld der D-Day-Landungen in der Normandie im Jahr 1944 fielen Fallschirmjäger in der Abteilung Special Operations (SO) der OSS in das von den Nazis besetzte Frankreich, Belgien und die Niederlande, um Luftangriffe auf Vorräte zu koordinieren, sich mit lokalen Widerstandskräften zu treffen und Guerillaangriffe auf deutsche Truppen durchzuführen. Wie Dwight D. Eisenhower einmal über das OSS sagte: „Wenn (es) nichts anderes getan hätte, hätte der Geheimdienst, der sich vor dem D-Day allein versammelt hatte, seine Existenz gerechtfertigt.“
– Roosevelt starb im April 1945, und sein Nachfolger Harry S., Truman hatte keine Neigung, die Existenz des OSS zu verlängern, als der Zweite Weltkrieg später in diesem Jahr endete. Auf Anordnung der Exekutive wurde Donovans Agentur ab Oktober 1945 aufgelöst, aber ihre Zweigstellen Secret Intelligence (SI) und X-2 würden zum Kern eines neuen Friedensgeheimdienstes werden, der Central Intelligence Agency (CIA), die 1947 gegründet wurde.
Auf ihrem Höhepunkt Ende 1944 hatten fast 13.000 Männer und Frauen für das OSS gearbeitet, von denen etwa 7.500 im Ausland stationiert waren. Ihre Identität blieb bis 2008 geheim, als das Nationalarchiv OSS-Personalakten veröffentlichte., Neben vier CIA-Regisseuren-Allen Dulles, Richard Helms, William Colby und William Casey—gehörten Arthur Goldberg, der mit dem Pulitzer-Preis ausgezeichnete Historiker Arthur Schlesinger Jr., der Filmregisseur John Ford, der Schauspieler Sterling Hayden, der Harvard-Gelehrte Ralph Bunche (der erste afroamerikanische Empfänger des Friedensnobelpreises) und der Baseballspieler und-trainer Moe Berg zu den Reihen des OSS.,
Eine der 4.500 Frauen im OSS war Julia Child, die nach dem Krieg nach Paris zog und eine berühmte Kochbuchautorin wurde. Child begann als wissenschaftliche Mitarbeiterin am OSS-Hauptquartier in Washington, DC, wo sie direkt mit Donovan zusammenarbeitete, und wechselte in die Abteilung für Seenotrettungsausrüstung der Agentur. In dieser Rolle half sie bei der Entwicklung des Haiabwehrmittels, das mit Sprengstoff beschichtet war, der auf deutsche U-Boote abzielte., (Es war bekannt, dass Haie den Unterwassersprengstoff abfeuerten, indem sie auf sie stießen. Von 1944 bis 1945 arbeitete Child in Übersee in Ceylon (heute Sri Lanka) und Kunming, China, wo sie hochklassige Papiere behandelte, die sich mit der Invasion der malaiischen Halbinsel befassten. Ihr Mann, Paul, war auch ein OSS-Offizier.
Jedes Jahr veranstaltet die OSS Society—zu der ehemalige OSS—Mitglieder und Mitglieder der US-Geheimdienste, des Militärs und der Special Operations Communities gehören-eine Dinnerzeremonie, um Mitglieder ihrer Reihen für ihren Kriegsdienst zu ehren., Im vergangenen November haben mehrere Mitglieder des Kongresses einen Gesetzentwurf, der die Congressional Goldmedaille an überlebende OSS Veteranen vergeben würde „in Anerkennung ihrer überlegenen Service und wichtige Beiträge während des Zweiten Weltkriegs.“ Obwohl der US-Senat einstimmig für die Gesetzgebung gestimmt, und 320 Vertreter haben als Co-Sponsoren unterzeichnet, hat die Maßnahme im Haus ins Stocken geraten, aufgrund einer Regel besagt, dass ein Kongress Medaille Rechnung braucht einen Verzicht durch das House Leadership Executive Committee.