Seine ersten Bücher
– Dunbar veröffentlichte seinen ersten Gedichtband Oak and Ivy, in 1893 mit seinem eigenen Geld, und sein zweites Buch, Majors und Minderjährige, zwei Jahre später. William Dean Howells, damals einer der angesehensten Literaturkritiker Amerikas (eine Person, die über die Schriften anderer schreibt und beurteilt), las das zweite Buch und forderte den jungen Dichter auf, sich auf schwarze Dialektverse oder Gedichte zu konzentrieren, die mit einem afroamerikanischen englischen Stil geschrieben wurden.,
Mit der Veröffentlichung von Lyrics of Lowly Life von 1896, für die Howells eine sehr positive Rezension schrieb, begann Dunbars berufliche Laufbahn fabelhaft. Seine Werke begannen sich gut genug zu verkaufen, um seinen Lebensunterhalt als Schriftsteller zu verdienen. Er nahm Howells Rat an, die „Stimmungen und Merkmale seiner eigenen Rasse in ihren eigenen Akzenten unseres Englischen zu studieren“, so dass seine Kunst am besten in jenen „Stücken gezeigt wurde, die … den Bereich zwischen und Emotion beschrieben … das ist der Bereich des Rennens.“
Dunbar wollte den populären Geschmack für das Licht, das Romantische, das Komische und das Sentimentale befriedigen., Seine Kurzgeschichten, die in den 1890er Jahren in populären Zeitschriften erschienen, zeigten oft afroamerikanische Volkscharaktere, südländische Szenen und humorvolle Situationen. Sein erster Roman, The Uncalled (1898), wie zwei der drei folgenden— The Love of Landry (1900) und The Fanatics (1901)—ist eine sentimentale Geschichte über weiße Menschen. Sein letztes langes Werk der Fiktion, Der Sport der Götter (1902), zeichnet sich nur dadurch aus, dass er die Möglichkeiten in der Geschichte einer ländlichen afroamerikanischen Familie, die Stadtmenschen wird, nicht erkannt hat.