Ostrum war in der sechsten Klasse und trat im Cleveland Play House children ‚ s Theatre auf, als er von Talentagenten bemerkt wurde, die bundesweit nach dem Schauspieler suchten, um Charlie Bucket in Willy Wonka darzustellen & die Schokoladenfabrik. Die Agenten machten Polaroidfotos von Ostrum und zeichneten ihn auf, als er aus dem ursprünglichen Roman las, und kehrten dann nach New York zurück., Zwei Monate später wurde Ostrum zu einem Screen-Test nach New York gerufen, wo er „My Country, ‚Tis of Thee“ sang, und einen Monat später wurde er kontaktiert und erhielt zehn Tage Zeit, sich auf die Dreharbeiten vorzubereiten. August 1970 nach München.
Frawley Becker, Dialogtrainer für Willy Wonka
Im Jahr 2000 erinnerte sich Ostrum daran, dass das Schießen auf Willy Wonka in München „wie ein Austauschschüler für fünf Monate“ war. Zu seinen Erinnerungen an seine fünf Monate in Westdeutschland gehörten der Bau des Olympiaparks für die Olympischen Sommerspiele 1972 und die Zusammenarbeit mit Gene Wilder und Jack Albertson. Da Ostrum zuvor nicht im Film gearbeitet hatte, nahm Wilder es auf sich, den jungen Schauspieler in das Geschäft einzuweisen., Ostrum würde Wilder später als schrulligen, aber sanften Gentleman beschreiben, der “ Menschen mit Respekt und Würde behandelte.“Die Bindung, die sich zwischen den beiden Schauspielern entwickelte, war so, dass Ostrum Wilders Tod 2016 als“wie den Verlust eines Elternteils“ bezeichnete, obwohl sie sich nach den Dreharbeiten zu Wonka nie wieder sahen.
Ostrum wurde drei Stunden am Tag am Set unterrichtet, manchmal jedoch nur 30-60 Minuten. Obwohl ihm bei seinem Vorsprechen versichert worden war, dass sein Gesang wahrscheinlich geschnitten und synchronisiert werden würde, war es Ostrums eigene Singstimme, die es auf die Leinwand schaffte—wenn auch deutlich geschnitten., In einem Interview von 2011 erzählte Ostrum die Geschichte, wie Regisseur Mel Stuart ihm ein Clapperboard aus dem Film gab, und fragte ihn später, wie er es bekam, weil er vergessen hatte, dass er es getan hatte; Es ist Ostrums einziges Souvenir aus dem Set.
Nachdem er die Dreharbeiten zu Willy Wonka beendet hatte, lehnte der damals 13-jährige Ostrum David L. Wolpers Angebot eines Drei-Film-Vertrages ab. Der Teenager vertraute Frawley Becker, seinem Trainer von Willy Wonka, an, dass er den Vertrag ablehnte, um „die Freiheit zu behalten, zu wählen, was er spielte und in welchem Bild.,“(Ostrum und Becker blieben mindestens 1996 befreundet.) Im Januar 2018 sagte Ostrum, er vermisse manchmal die Schauspielerei—obwohl es nicht seine Eile-und-Warte-Natur ist -, aber er fühlt sich ausgewichen, den Übergang vom Kind-zum Erwachsenen-Schauspieler machen zu müssen.
Ab Januar 2018 erhielt Ostrum noch etwa alle drei Monate Lizenzgebühren in Höhe von 8-9 US-Dollar.,
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Ostrum (zweiter von links) 2011 mit dem Willy Wonka child cast
In seinem letzten Jahr war Ostrum am Filmunterricht beteiligt und blickte auf das Interesse eines seiner Dozenten zurück auf Theater und Schauspiel. Nachdem er für mehrere Rollen vorgesprochen, aber nicht gelandet war (unter anderem für Alan Strang in Equus on Broadway), beschloss Ostrum, sie nicht weiter zu verfolgen., Nachdem er seine Kurzfilmkarriere hinter sich gelassen hatte, lehnte Ostrum Reporter und Interviews ab und zog es vor, nicht zu diesem Thema zu sprechen; „Ich wollte, dass die Leute mich darüber beurteilen, wer ich war, nicht was ich getan hatte“. Für einige Zeit log Strauß sogar und erzählte den Leuten, dass sein Bruder und nicht er in dem Film mitgespielt hatte. Es dauerte Jahre, bis Ostrum nach Lowville zog, bevor er dort jemandem von seinem einmaligen Ruhm erzählte; Sogar seine Frau Loretta wusste nichts von seiner Rolle, bis er sie davor warnte, kurz bevor sie seine Mutter traf.,
Seit 1990 spricht Ostrum einmal im Jahr—am letzten Schultag als besonderes Schmankerl-mit Schülern der Lowville Academy über seine Erfahrungen in Willy Wonka und seine Arbeit in der Veterinärmedizin. Die Schüler fragen hauptsächlich nach den Spezialeffekten des Films, und Ostrum beschreibt ihnen: „Was ist mit Veruca passiert, wie ist Violet wie eine Blaubeere in die Luft gesprengt, wie ist Charlie mit Opa Joe geflogen, all diese Fragen.,“Ostrum nahm auch eine Einladung an, auf dem 2018 Snowtown Film Festival in Watertown, New York, aufzutreten und nach einer Vorführung des Films Publikumsfragen zu beantworten; „Es ist in meinem Hinterhof—es ist im Januar zu einer beliebten Veranstaltung geworden und ich unterstütze gerne lokale Veranstaltungen.“Ostrum sagte über die 2018-Veranstaltung, dass er es genossen habe, den Film erneut anzusehen, und dass die Leute ihm „großartige Fragen“ stellen.“Ostrum wurde als „der berühmteste Mann in Lowville“, wo die lokalen video-Verleih-shop hat zweimal getragen, seine VHS-Kopie von Willy Wonka & die Schokoladenfabrik.,
Im Vorfeld der Veröffentlichung von Charlie and the Chocolate Factory im Jahr 2005 erregte Ostrum viel Aufmerksamkeit, darunter den Film in New York City mit NPR zu sehen und in die Liste der „100 Greatest Kid Stars“ von VH1 aufgenommen zu werden (bei 78th). In dem neuen Film zitierte Ostrum die Wonka-Schauspielkollegin Julie Dawn Cole und sagte: „Es ist so, als würde man in ein Haus zurückkehren, in dem man einst gelebt hat, und es wurde neu eingerichtet.“Letztendlich war die Aufmerksamkeit der Medien so allgegenwärtig, dass Ostrum aufhörte, sein Telefon zu beantworten, und bat: „Bitte, keine Interviews mehr.,“
Im Januar 2009 hat sich Ostrum mit Dunkin‘ Donuts zusammengetan, um Freifahrten auf der Massachusetts Bay Transportation Authority (MBTA) in der South Station in Boston zu verteilen; Ostrums Teilnahme verband die CharlieCards der MBTA, die er mit seiner Darstellung von Charlie Bucket in Willy Wonka verteilte. Die Aktion gab auch ein „golden Ticket“ heraus, das unbegrenzte Fahrten auf MBTA und unbegrenzten Dunkin‘ Donuts Coffee für 2009 wert war.
Im Oktober 2000 sollten Ostrum und einige seiner Co-Stars des Films einen Audiokommentar für eine Special Edition DVD aufnehmen., In einem Interview 2010 enthüllte Wonka Co-Star Denise Nickerson (Violet Beauregarde), dass Ostrum zugestimmt hatte, sich ihr und Paris Themmen (Wonkas Mike Teevee) zu einem Wiedersehen zum 40-jährigen Jubiläum der Veröffentlichung des Films in 2011 anzuschließen.