historiker rankar inte Grover Cleveland som en stor President. Även som partiledare är konsensus att han uppnådde blandade resultat i bästa fall. Cleveland hjälpte till att skapa en Solid Syd för Demokraterna genom att uppmuntra tidigare Konfederater att tro att de hade en vän i Vita huset; hans återkomst av fångade konfedererade stridsflaggor och hans beslut att fiska på Memorial Day—en inbördeskrig semester—hjälpt i detta avseende. Han stärkte också partiet utanför söder genom att koppla det till reformen av den offentliga förvaltningen., Å andra sidan splittrade hans envisa fiendskap mot demokraterna och agrara populisterna nästan demokraterna och bidrog till deras nederlag 1896. Han distanserade sig från partimaskiner genom att insistera på att presidenten hade ett speciellt förhållande med de människor som ersatte någon skyldighet till partiarbetare. Detta var ett begrepp av ordförandeskapet som monarkisk om inte kejserlig. Han betraktade regeringen som sitt privatråd snarare än som en partirådsrepresentant för det demokratiska partiets ledning., Inte emot att använda beskydd, insisterade han på att de utsedda demokraterna var kvalificerade och ärliga.
Även om det inte är en stor President, återställde Cleveland nästan ensam och stärkte den verkställande grenens makt och autonomi. Noterbart i detta avseende var hans användning av verkställande privilegium att vägra att lämna över avdelningsfiler till kongressen i kampen om presidentens utnämningar. Ingen President före Richard M. Nixon hade någonsin gjort en sådan extrem påstående om verkställande privilegium i fredstid., Hans rekordbrytande användning av presidentens veto gjorde det också möjligt för honom att återupprätta balansen mellan verkställande och lagstiftande grenar, ett annat prejudikat-exempel på presidentens makt. Lika viktigt gjorde Cleveland anspråk på ett starkt ordförandeskap på ett sätt som hade bestående konsekvenser. Hans påstående om auktoritet i att kalla ut federala trupper under Pullman-strejken, skicka krigsfartyg till Panama och hota Storbritannien med krig över den venezuelanska gränstvisten satte tonen för den moderna energiska verkställande., När det gäller socialpolitik kommer Cleveland över så mycket mer rasistiskt intolerant, och säkert jämfört med presidenter som Abraham Lincoln, Theodore Roosevelt och Franklin Roosevelt. I slutändan tänkte Cleveland mer när det gäller kommando än ledarskap. Som nationens verkställande direktör hade han ingen verklig vision för framtiden, och han var inte heller intresserad av att formulera en, vilket tyder på att hans fortfarande var ett premodernt ordförandeskap. Hans brist på högskoleutbildning—nästan unik bland landets presidenter—lämnade honom i stor utsträckning obekant med historiens stora idéer., Faktum är att hans motvilja att ge landet en tydlig, ideologisk riktning eller att böja kongressen till hans vilja indikerade hans uppfattning om hans uppgifter. I hans sinne var det tillräckligt för honom att vara hårt arbetande, ärlig och oberoende. Detta är dygder i en liten stad borgmästare, kanske, och nödvändiga attribut i en President i tider av politisk korruption – men ingen verklig grund för storhet i en tid av allvarlig ekonomisk depression, populistisk uppror, och ökande framträdande på världsscenen., Att han placerade så mycket lager i en reducerad taxa, till exempel, återspeglade hans förenklade förståelse—allmänt delad, icke desto mindre-av landets behov. Som mest tenderar historiker att se Clevelands ordförandeskap som ett viktigt förord till framväxten av det moderna ordförandeskapet som började med Theodore Roosevelt.