Taylor började i teatern. Under 1960-talet, 70-och 80-talet, medverkade hon i många Broadway-och Off-Broadway-produktioner, inklusive huvudroller i Simon Grays Butley och ar Gurney ’ s The Cocktail Hour; för den senare nominerades hon till en Drama Desk award. 1983 uppträdde Taylor i frukost med Les och Bess, vilket ledde till att New York magazine theatre-kritikern John Simon sjöng,”…Miss Taylor är en av de få fullständigt graciösa, attraktiva, eleganta och tekniskt fulländade skådespelerskor i vår teater…,att se henne kan göra dig, som jag, till ett Taylor freak…”
Taylor tog rollen som Denise Cavanaugh på tvåloperan The Edge of Night, som tog livet av sig bara för att rama sin man. Sedan uppmuntras av hennes skådespelare, Stella Adler, Taylor tog en roll som skulle göra henne välkänd: Tom Hanks ’ sexig, krävande chef i 1980-talet sitcom Bosom Buddies.
hon visade sig vara lika skicklig på både komedi och drama. År 1985 spelade hon med Lisa Eilbacher i ABC-detektivserien Me and Mom., Två år senare spelade hon mittemot Alan Arkin i den kortlivade ABC-sitcom Harry, där hon fick ”starring” billing. 1990 återförenades Taylor med tidigare Bosom Buddies verkställande producenter Thomas L. Miller och Robert L. Boyett för en roll i deras ABC sitcom Going Places, spelar grand dame tv-producent Dawn St.Claire för showens första 13 episoder. Från 1992-93 spelade hon i Norman Lears the Powers som var med John Forsythe Och David Hyde Pierce, som spelade hustru till Forsythe karaktär, en amerikansk senator.,
I början av 1994, hon gick med i rollistan räddad av gonggongen: Kollegiet År som Dekanus Susan McMann, bara episoder innan dess avbokning. Efter detta var hennes roll som high-powered redaktör Camilla Dansken på ABC/sitcomen Den Nakna Sanningen; Taylor var en av de få skådespelarna att pågå genom att visa hela loppet igenom 1998, trots flera retoolings.
hon spelade rollen som domare Roberta Kittleson på träningen. Ursprungligen tänkt att vara en engångs utseende, varade rollen från 1998 till 2003., Hon vann Primetime Emmy Award för Outstanding Supporting Actress i en dramaserie 1999; i sitt acceptanstal är hon ihågkommen för att hävda statyn och utropa ” Overnight!”Taylor tackade David E. Kelley, övningens producent/författare och skapare, för att” ge mig en vagn att rida upp här på: en kvinna som sätter en flagga på månen för kvinnor över 40-vem kan tänka, Vem kan arbeta, vem är framgångar, vem kan laga mat och vem kan laga mat!”Hon nominerades i samma kategori för samma roll följande år.,Taylor nominerades också till Primetime Emmy Award för enastående Gästskådespelerska i en komediserie för hennes återkommande roll på AMC: s the Lot, och har nominerats till Emmy fem gånger sedan 2003: fyra för enastående stödjande skådespelerska i en komediserie för sin roll i tv-serien två och en halv män, spelar Evelyn Harper, snobbish, överbärande mor till Charlie Sheen och Jon Cryers karaktärer, och en för enastående stödjande skådespelerska i en begränsad serie eller film för sin roll som Ellen Kincaid, en studio verkställande och mentor för blivande skådespelare, i miniserierna Hollywood., Taylors TV-film och serier gästroller har varit omfattande och inkluderar framträdanden på ER och Veronicas garderob, och återkommande roller på Ally McBeal och Monk, och som miljardär Peggy Peabody på L Word.
Taylors film roller har inkluderat Reese Witherspoon ’s karaktär är tufft juridikprofessor vid Harvard i 2001 komedi legally Blonde, Tina Fey’ s karaktär mamma i Baby Mama, Truman Show, Glad Olyckor, Nästa Stopp Underlandet, George of the Jungle, Wedding Date, Hur man Gör ett Amerikanskt Lapptäcke, Romancing the Stone, D. E. B. S., Cop och en Halv, och En Fin Dag.,
Taylors animerade roller inkluderar det av Prudence, slottets majordomo och kärlek intresse av storhertigen, i Disney ’ s Cinderella II och Cinderella III: A Twist in Time. Hon spelade också en roll i den animerade showen American Dad! som Francines biologiska mor.
Holland Taylor 2008.
Taylor började forska, skriva och producera en en kvinna spela om den sena Texas guvernör Ann Richards i 2009., De två lagen spela, ursprungligen med titeln Pengar, Kulor, och Krita, starring Taylor som Richards, var första workshopped i Maj 2010 på Grand 1894 Opera House i Galveston, Texas. Det var senare återtitled Ann: en tillgiven porträtt av Ann Richards och öppnade i Chicago November 16, 2011, där det faktureras som en” pre-Broadway ” engagemang. Den spelades på Kennedy Center i Washington, D. C., från 17 December 2011, genom 15 januari 2012. Showen öppnade på Broadway på Vivian Beaumont Theatre den 7 mars 2013., För denna roll nominerades Taylor till Tony Award för bästa ledande skådespelerska i en pjäs. PBS stora föreställningar sänds premiären av pjäsen, nu med titeln simply Ann, juni 19, 2020. Den hade spelats in på Zach Theater i Austin, Texas, efter sin nationella turné och Broadway run.