När nat och hans yngre bror Alex var småbarn, uppstod de från badkaret ropade: ”Vi är The naked brothers band!”Deras far berättar om NAT lära sig att spela stora och mindre ackord på piano när han var fyra år gammal. Som hans far påminner om: ”jag frågade honom ,’ hur lärde du dig dem? Han sa: ”Pappa, de är här.”Jag sa,” Vad är det för ackord?”Han sa,” det här är mina stolta ackord.'”Vid fem års ålder hade Wolff börjat skriva sina egna låtar, och när han var i förskolan konstruerade han ett band som heter The Silver Boulders med sina bästa vänner.,
Nat fick först meddelande i kölvattnet av September 11-attackerna när han höll sin födelsedagsfest utanför sin lägenhet, vilket var där han utförde sin komposition med titeln ”brandmän”. Fördelen konserten var en framgång; det tog över $46,000 och skänktes till barnen i New York City Fire Department Trupp 18. Alex gick så småningom med i bandet som trummisen; båda pojkarna var emboldened av The Beatles. När Wolff var ung satte Han tecken på sin sovrumsdörr och sa: ”Jag vill vara en barnskådespelare!,”Först vägrade hans mamma eftersom hon inte ville att hennes barn skulle bli utsatta för stjärnstatus när de var unga. Som ett resultat, Draper bestämde sig för att blidka Nat genom att låta honom filmen sin egen sitcom kallas inte Äta upp Min Tallrik.
Wolff på Toronto International Film Festival 2011
han började sin skådespelarkarriär Off-Broadway med en mindre roll i sin mors spel komma in Heaven (2003) och i Off-Broadway produktion av Heartbeat till Bagdad (2004), både på Loppteatern., Han fick senare erkännande, vid nio års ålder, för huvudrollen i, bidragande sång, instrumentation, och texter till 2005 musikalisk komedi filmen The Naked Brothers Band: The Movie, som skrevs och regisserades av sin mor, och fick Publikpriset för en familj långfilm på Hamptons International Film Festival. Filmen köptes av Nickelodeon som pilot till TV-serien med samma namn (2007-09) som skapades, skrevs, producerades och regisserades av sin mor, medan hans far medverkade och producerade och övervakade musiken., Dessutom var Nats yngre bror med i ensemblen och skrev och utförde också musiken.
serien gav honom en BMI Cable Award för att komponera seriens musik, samt två unga Artist Award nomineringar och en KCA nominering för Bästa tv-skådespelare. Showen producerade två soundtrack album och singeln ”Crazy Car” nådde #83 På Topp 100 Billboard diagram. Wolff, som var sex år när han skrev låten, tros vara den yngsta personen någonsin att komponera en kartlåt på Billboardlistorna., Hans outgivna sång ”Yes We Can”, För att hedra President Barack Obama, hördes av presidenten och hans två döttrar som tyckte om det och kallade honom. Före mötet hade Nat tillfälle att träffa Obama, som emboldened honom att skriva kompositionen.
Wolff ’ s andra film krediter inkluderar visas i Nickelodeon TV-film special Mr. Troop Mom (2009), den romantiska komedin nyårsafton (2011), och den oberoende komiska drama Peace, Love & missförstånd (2011). 2010 spelade han in i sin brors pjäs What Would Woody Do? på Loppteatern., Wolff medverkade i komedifilmen Admission (2013), Palo Alto (2013) och komedifilmen Behaving Badly (2014). Samma år fick hans stödjande roll i dramafilmen The Fault in Our Stars honom två Teen Choice Awards i kategorierna Choice Movie: Scene Stealer och Choice Movie: Chemistry.
år 2015 spelade Wolff i Paper Towns, hans andra filmatisering av en John Green-roman efter felet i våra stjärnor. Han spelade huvudrollen, Quentin ” Q ” Jacobsen, en tonårspojke kär i sin granne (spelade Cara Delevingne)., Skriva för variation, kritiker Justin Chang uppgav: ”Wolff, som är närvarande i nästan varje scen, lyckas hålla centrum som en ung man som inte är alltför bekymrad över att antingen stå ut eller passa in, och vars beteende ofta kan vara lika tveksam som det är impulsivt.”Han kommer stjärnan i off-Broadway återupplivande av Sam Shepard spelar Begravda Barn med Ed Harris och Taissa Farmiga. Produktionen är planerad att köras från 2 februari till 13 mars 2016.under 2017 spelade Wolff in Death Note, en Netflix-film baserad på manga med samma namn, och den romantiska komedin Home Again., 2018, han dök upp i oberoende thriller Rosiga, regisserad av Jess Bond, och drama Stella Förra Helgen, regisserad av hans mamma Polly Draper och co-starring hans bror Alex. År 2019 uppträdde han i god hållning, regisserad av Dolly Wells, och år 2020 uppträdde i Mortal, regisserad av André Øvredal.