hans drama
mellan 1892 och 1895 var Wilde en aktiv dramatiker (författare av pjäser) och skrev vad han identifierade som ”triviala komedier för seriösa människor.”Hans pjäser var populära eftersom deras dialog var förbryllande, smart, och ofta kort och tydlig, förlitar sig på ordlekar och utarbeta ordspel för deras effekt. Lady Windermeres Fan producerades 1892, en kvinna utan betydelse 1893, och en idealisk man och vikten av att vara allvar i 1895.,
den 2 mars 1895 initierade Wilde en kostym för kriminell förtal (ett uttalande som skadar någons rykte) mot markis av Queensberry, som hade motsatt sig Wildes vänskap med sin son, Lord Alfred Douglas. När hans kostym misslyckades i April följde kontraster. Efter en spektakulär rättegång dömdes Wilde för homosexuell missförhållanden och dömdes till två års fängelse vid hårt arbete.
Fängelse förvandlade Wildes erfarenhet lika extremt som hans 1886 introduktion till homosexualitet., I en mening hade han förberett sig för fängelse och dess omvandling av sin konst. De Profundis är ett brev till en vän och apologia (ett formellt försvar) som Wilde skrev i fängelse; det publicerades först som helhet 1905. Hans tema var att han inte var olik andra män och var en syndabock, eller en som bär skulden för andra. Balladen av Reading Gaol (1898) skrevs efter hans frigivning. I denna dikt mördade en man sin älskarinna och var på väg att avrättas, men Wilde ansåg honom bara som kriminell som resten av mänskligheten., Han skrev: ”för varje man dödar det han älskar, / men varje man dör inte.”
Efter Wilde släpptes från fängelset bodde han i Paris, Frankrike. Han försökte skriva en pjäs i sin stil innan han fängslades, men denna ansträngning misslyckades. Han dog i Paris den 30 November 1900.