historikere rangerer ikke Grover Cleveland som en stor præsident. Selv som partileder er konsensus, at han i bedste fald opnåede blandede resultater. Cleveland hjalp med at skabe et solidt syd for demokraterne ved at tilskynde tidligere konfødererede til at tro, at de havde en ven i Det Hvide Hus; hans tilbagevenden af fangede konfødererede kampflag og hans beslutning om at fiske på Memorial Day—en Borgerkrigsferie—hjulpet i denne henseende. Han styrkede også partiet uden for syd ved at knytte det til reformen af den offentlige forvaltning., På den anden side splittede hans stædige fjendskab mod Silverites og agrariske populister næsten Demokraterne og bidrog til deres nederlag i 1896. Han distancerede sig fra partimaskiner ved at insistere på, at præsidenten havde et særligt forhold til de mennesker, der erstattede enhver forpligtelse til partiarbejdere. Dette var et begreb om formandskabet som monarkisk, hvis ikke kejserligt. Han betragtede kabinettet som hans privy råd snarere end som et parti råd repræsentant for ledelsen af Det Demokratiske Parti., Ikke imod at bruge protektion insisterede han på, at de udpegede Demokrater var kvalificerede og ærlige.
selvom det ikke er en stor præsident, Cleveland næsten egenhændigt restaureret og styrket magt og autonomi den udøvende gren. Bemærkelsesværdigt i denne henseende var hans brug af udøvende privilegium ved at nægte at udlevere afdelingsfiler til Kongressen i kampen om præsidentudnævnelser. Ingen præsident før Richard M. ni .on havde nogensinde gjort en så ekstrem påstand om udøvende privilegium i fredstid., Hans rekordbrudte brug af præsidentens veto gjorde det også muligt for ham at genoprette ligevægten mellem de udøvende og lovgivende grene, et andet præcedens eksempel på præsidentmagt. Lige så vigtigt gjorde Cleveland krav på et stærkt formandskab på måder, der havde varig indflydelse. Hans påstand om autoritet ved at kalde føderale tropper under Pullman-strejken, sende krigsskibe til Panama, og truende Storbritannien med krig over den vene .uelanske grænsestrid satte tonen for den moderne energiske udøvende., Med hensyn til socialpolitik, Cleveland støder på så meget mere racistisk intolerant, og bestemt sammenlignet med præsidenter som Abraham Lincoln, Theodore Roosevelt, og Franklin Roosevelt. I sidste ende tænkte Cleveland mere med hensyn til kommando end lederskab. Som nationens administrerende direktør havde han ingen reel vision for fremtiden, og han var heller ikke interesseret i at formulere en, hvilket antydede, at hans stadig var et præmoderne formandskab. Hans mangel på en universitetsuddannelse—næsten unik blandt nationens præsidenter—efterlod ham stort set ikke bekendt med historiens store ideer., Faktisk viste hans modvilje mod at give landet en klar, ideologisk retning eller at bøje Kongressen til hans vilje sin opfattelse af hans opgaver. I hans sind var det nok for ham at være hårdtarbejdende, ærlig og uafhængig. Dette er måske dyder i en lille byborgmester og nødvendige egenskaber hos en præsident i tider med politisk korruption—men intet reelt grundlag for storhed i en æra med alvorlig økonomisk depression, populistisk oprør og stigende prominens på verdensscenen., At han placerede så meget lager i en nedsat takst, for eksempel, afspejlede hans forenklede forståelse—bredt delt, ikke desto mindre—af nationens behov. På det mest, historikere har en tendens til at se Clevelands formandskab som et vigtigt forord til fremkomsten af det moderne formandskab, der begyndte med Theodore Roosevelt.