Benjamins komediekarriere begyndte i Boston, hvor han var i en komedieduo med Sam Seder, derefter medlem af Cross Comedy, et komediehold ledet af David Cross. I de første syv år af sin karriere arbejdede Benjamin næsten udelukkende i grupper snarere end uafhængigt. Bagefter forblev hans uafhængige arbejde mere eksperimentelt og afviste traditionelle stilarter af stand-up komedie.,
Benjamin ‘ s live projekter omfatter Midnat Pyjamas Jam, et show, der udføres i New York med Jon Glaser og Klirre, et show, der kombinerer stand-up og live-musik, co-hosted af Todd Barry og David Cross. En midnat Pajama Jam DVD er i øjeblikket i produktion. Benjamin og Cross vises sammen på albummet inviter dem op.
han var gæst på Space Ghost Coast to Coast i sin firs første episode, “King Dead” den 17.December 1999, hvor .orak og Moltar kidnappede ham., Han har optrådt i tv-Sho .et Cheap Seats, på ESPN Classic, som “Gene Stapleton” og “Rabbi Marc Shalo .it.”. Han medvirkede i Todd Barrys kortfilm låntagning Saffron og portrætterede en talende dåse af grøntsager med en skammelig vane med autofellatio i filmen Wetet Hot American Summer. Han lavede korte komoer I ikke en anden teenagefilm som fodboldtræner, og på f.-netværkskomedie-drama Rescue Me som pimp “F-bomb” i sæson to., Han kan ses i turboladning-the uautoriserede historie om bilerne, en komedie biopic om 80 ‘erne rockband The Cars, der spiller rollen som Cars’ manager Elliot Roberts i sin sædvanlige deadpan comedic delivery.
Benjamin har udført omfattende stemmearbejde i animerede TV-Sho .s. Hans kreditter inkluderer hovedroller i flere Soup2Nuts tegneseriesho .s, såsom Science Court; hjemmevideoer; O ‘ Grady; Dr .. kat., professionel terapeut; og Assy McGee. Han co-skabte Freak Sho.med David Cross., Benjamin medvirkede som Djævelen og flere andre roller i Lucy, djævelens datter, der løb i en sæson på Adult s .im fra 9.September 2007. Benjamin spiller en tilbagevendende karakter på PBS Kids-serien Worordgirl og er annoncøren for Sam Seder-Sho .et og Majoritetsrapporten. Han gjorde stemmen af” Shelly”, Sam Seders revisor, på Breakroom Live med Maron & Seder.
Benjamin har gjort gæsteoptrædener i flere animerede Sho .s., Han var i Aqua Teen Hunger Force episoder “Bus af Udøde”, og “Den Sidste”, som Mothmonsterman, i “Broodwich” som Mr. Sticks, “Bibelen Frugt” som Mortimer Mango og spillede den live-action-rolle Master Ryste i “Sidste Sidste for Evigt og altid”, krediteret som Capt. Lort Mahoy. Han optrådte som regeringsagent i filmen A .ua Teen Hunger Force Colon-film til teatre sammen med den hyppige samarbejdspartner Jon Glaser., Han har optrådt i Family Guy, som Carl, en movie trivia besat dagligvarebutik degnen, som portrætteret Yoda i Star Wars-parodi episode “Noget, noget, Noget, Dark Side”.
Andre optrædener omfatter Venture Bros., i episoder “Flygte til House of Mumier, Del II,” “jeg Ved, Hvorfor de Caged Bird Dræber” og “The Better Man”, hvor han spillede Dr. Orpheus ‘ s master—, der vises i form af Cerberus, Katarina den Store hest og i “The Better Man”, både Dr. Orpheus ‘ s ex-kone og en kommende Dekan Venture, hhv., Han optrådte i Stella short “Bar”, som kan findes som et påskeæg på Sæson 1 DVD. Benjamin optrådte på Comedy Central sketch/variety Sho.vigtige ting med Demetri Martin.
I 2009, Benjamin og David Cross skabt og skrev Betalt for Programmering, en live-action-pilot for Cartoon Network ‘ s late night programmering blok, Adult Swim. Betalt programmering blev ikke hentet til en fuld serie, og Benjamin omtalte det som en “abject failure”.,
Benjamin blev præsenteret i en Super Bowl (XLIII Bud Light commercial med Conan O ‘ Brien og var ansvarlig for McCain Piger videoer på YouTube. Han stemmer Sterling Archer, en hemmelig agent i F. – serien Archer, der først blev sendt den 14. januar 2010. Han har optrådt i flere segmenter af tv-Sho !et Human Giant og havde en komo i American Dad! episode” licens til Till ” som et talende kålhoved.Benjamin medvirkede i Comedy Central-serien Jon Benjamin har en varevogn, som han skabte sammen med komikeren Leo Allen., Serien debuterede den 14. maj 2011; i alt 10 episoder blev sendt, den sidste den 10.August 2011.fra 2013 kan Benjamins stemme høres som fortælleren af en række TV-reklamer for Coke Zeroero, herunder nogle med tie-ins til ESPNs College Game Day-program.
I 2014, Benjamin blev kåret som årets bedste mandlige komedie performer for hans arbejde på Bob ‘ s Burgers og Archer ved Gribben TV Awards, som er en digital udvidelse af New York magazine.
i 2015, på trods af ikke at vide, hvordan man spiller noget instrument, udgav Benjamin sit første Ja..album, Ja, Jeg burde have…., Benjamin “spillede” klaver og fik følgeskab af Scott Kreit .er på Sa., David Finck på bas og Jonathan Preit. på trommer.Benjamin skrev den komiske selvbiografi fiasko er en mulighed: et forsøg på Memoir, som blev offentliggjort af Penguin Random House i Maj 2018. Han fortalte lydbogen.
Benjamin begyndte at optræde i reklamer for Arbys restaurantkæde i 2018 som deres nye talsmand, der promoverede deres forskellige kød “til sand .ich”.
den 22.januar 2020 godkendte Benjamin Bernie Sanders til præsident og fortællede en række videoer om Sanders ‘ s forslag til sundhedspleje.,
i marts 2020 var Benjamin Saddam Husseins stemme i Blo .back, en podcast af Irak-krigen skabt og vært af Brendan James og Noah kul .in.
i September 2020 fortalte Benjamin lanceringsvideoen til grus Institute.