Taylor begyndte i teatret. Gennem 1960 ‘erne, 70’ erne og 80 ‘erne optrådte hun i adskillige broad .ay-og off-Broad .ay-produktioner, herunder hovedroller i Simon Greys Butley og A. R. Gurney’ s The Cocktail Hour; for sidstnævnte blev hun nomineret til en Drama Desk a .ard. I 1983 optrådte Taylor i morgenmad med Les og Bess, hvilket fik Ne.York Maga .ine theatre critic John Simon til at synge,”…Miss Taylor er en af de få aldeles yndefuld, tiltrækkende, elegante og teknisk dygtige skuespillerinder i vores teater…,at se hende kan gøre dig, ligesom mig, til en Taylor freak…”
Taylor tog rollen som Denise Cavanaugh på sæbeoperaen The Edge Of Night, der dræbte sig selv bare for at ramme sin mand. Derefter opmuntret af hendes skuespillertræner, Stella Adler, tog Taylor en rolle, der ville gøre hende velkendt: Tom Hanks’ se .ede, krævende chef i 1980 ‘ erne sitcom barm Buddies.
hun viste sig at være lige så dygtig til både komedie og drama. I 1985 medvirkede hun sammen med Lisa eilbacher i ABC-detektivserien Me and Mom., To år senere, hun spillede overfor Alan Arkin i den kortvarige ABC-sitcom Harry, hvor hun modtog “starring” – fakturering. I 1990 genforenet Taylor med tidligere Bosom Buddies e .ecutive producers Thomas L. Miller og Robert L. Boyett for en rolle på deres ABC sitcom Going Places, spiller grand dame tv-producent da .n St. Claire for Sho .ets første 13 episoder. Fra 1992-93 medvirkede hun i Norman Lears the Po .ers, der er sammen med John Forsythe og David Hyde Pierce, hvor hun spillede hustru til Forsythes karakter, en amerikansk senator.,
i begyndelsen af 1994 sluttede hun sig til rollebesætningen Saved by The Bell: College årene som Dean Susan McMann, bare episoder før dens annullering. Efter dette var hendes rolle som høj-drevne avis redaktør Camilla Dansker på ABC/NBC sitcom Den Nøgne Sandhed; Taylor var en af de få stemmer medlemmerne til sidst gennem den vis er hele løber gennem 1998, på trods af flere retoolings.
hun spillede den del af dommer Roberta Kittleson på praksis. Oprindeligt beregnet til at være et engangsudseende, varede rollen fra 1998 til 2003., Hun vandt Primetime Emmy a !ard for Outstanding Supporting Actress i en dramaserie i 1999; i sin takketale huskes hun for at hævde statuen og udbrød: “natten over!”Taylor takkede David E. Kelley, praksisens producent/forfatter og skaber, for” at give mig en vogn at ride op her på: en kvinde, der sætter et flag på månen for kvinder over 40-hvem kan tænke, Hvem kan arbejde, Hvem er succeser, hvem kan lave mad, og hvem kan lave mad!”Hun blev nomineret i samme kategori til samme rolle året efter.,Taylor blev også nomineret til Primetime Emmy a Taylorard for Outstanding Guest Actress i en komedieserie for sin tilbagevendende rolle på AMCs The Lot og er blevet nomineret til Emmys fem gange siden 2003: fire for Outstanding Supporting Actress i en komedieserie for sin rolle i TV-serien t ,o and a Half Men, hvor hun spillede Evelyn Harper, den snobbede, anmassende mor til Charlie Sheen og Jon Cryers figurer, og en for Outstanding Supporting Actress i en begrænset serie eller film for sin rolle som Ellen Kincaid, en studiochef og mentor for håbefulde skuespillere, i miniserien Holly .ood., Taylor ‘s tv-film og serier gæst roller har været omfattende og omfatter optrædener på SKADESTUEN og Veronica’ s Skab, og tilbagevendende roller på Ally McBeal og Munken, og som milliardær Peggy Peabody på The L Word.Taylor ‘s filmroller har inkluderet Reeseeritherspoon’ s karakter ‘s hårde Harvard la.professor i 2001-komedien Legally Blonde, Tina Fey ‘s character’ s mother in Baby Mama, The Truman Sho., Happy Accidents, ne .t Stop Wonderonderland, George of The Jungle, The Weddingedding Date, ho. to Make an American Quuilt, Romancing the Stone, D. E. B. S., Cop and a Half og en fin dag.,Taylor ‘ s animerede roller inkluderer Prudence, slottets majordomo og kærlighedsinteresse for storhertugen, i Disneys Askepot II og Askepot III: A T .ist in Time. Hun spillede også en rolle i det animerede Sho!American Dad! som Francines biologiske mor.
Holland Taylor i 2008.
Taylor begyndte at forske, skrive og producere et en-kvindespil om den sene te .as guvernør Ann Richards i 2009., Toaktsspillet, oprindeligt med titlen Money, Marbles og Chalk, med Taylor som Richards, blev først workshorkshopped i maj 2010 på Grand 1894 Opera House i Galveston, te .as. Det blev senere omdøbt Ann: et kærligt portræt af Ann Richards og åbnede i Chicago 16.November 2011, hvor det blev faktureret som et “pre-Broad .ay” engagement. Det spillede på Kennedy Center i Kennedyashington, DC, fra 17. December 2011 til 15. januar 2012. Sho .et åbnede derefter på Broad .ay på Vivian Beaumont Theatre den 7.marts 2013., Til denne rolle blev Taylor nomineret til Tony a .ard for bedste hovedrolle skuespillerinde i et skuespil. PBS store forestillinger udsendte premieren på stykket, nu med titlen simply Ann, den 19. juni 2020. Det var blevet optaget på Theaterach Theatre i Austin, te .as, efter sin nationale turn and og Broad .ay-løb.