Taylor começou no teatro. Ao longo dos anos 60, 70 e 80, ela apareceu em inúmeras produções da Broadway e off-Broadway, incluindo papéis de protagonista em Butley de Simon Gray e A. R. Gurney’s the Cocktail Hour; para o último, ela foi indicada para um Drama Desk award. Em 1983, Taylor apareceu no café da manhã com Les e Bess, o que levou o crítico de teatro John Simon a cantar “…A menina Taylor é uma das poucas atrizes graciosas, atraentes, elegantes e tecnicamente talentosas do nosso teatro…,vê-la pode transformar-te, como eu, numa aberração da Taylor…Taylor assumiu o papel de Denise Cavanaugh na telenovela The Edge of Night, que se matou apenas para incriminar seu marido. Em seguida, encorajada por sua treinadora de atuação, Stella Adler, Taylor assumiu um papel que a tornaria bem conhecida: o chefe sexy e exigente de Tom Hanks nos anos 80.ela provou ser igualmente adepta da comédia e do drama. Em 1985, ela co-estrelou com Lisa Eilbacher na série de detetive da ABC Me and Mom., Dois anos depois, ela interpretou ao lado de Alan Arkin na curta-metragem da ABC Harry, na qual ela recebeu “starring” billing. Em 1990, Taylor se reuniu com os ex-produtores executivos da Bosom Buddies Thomas L. Miller e Robert L. Boyett para um papel em sua sitcom da ABC indo a lugares, interpretando o produtor de televisão Grand dame Dawn St.Claire para os primeiros 13 episódios do programa. De 1992 a 1993, ela estrelou em Norman Lear os poderes que estão com John Forsythe e David Hyde Pierce, interpretando a esposa do personagem de Forsythe, um senador dos Estados Unidos.,no início de 1994, ela se juntou ao elenco do Saved by the Bell: the College Years como Dean Susan McMann, apenas episódios antes de seu cancelamento. Após isso, foi seu papel como a editora de jornal Camilla Dane na sitcom The Naked Truth da ABC/NBC; Taylor foi um dos poucos membros do elenco a durar durante toda a série até 1998, apesar de vários retoolings.ela fez o papel da juíza Roberta Kittleson na prática. Originalmente destinado a ser uma aparição única, o papel durou de 1998 a 2003., Ela ganhou o Primetime Emmy Award de Melhor Atriz Coadjuvante em uma série de Drama em 1999; em seu discurso de aceitação, ela é lembrada por reivindicar a estátua e exclamar, “Overnight! Taylor agradeceu David E. Kelley, o produtor/escritor e criador da prática, por ” dar – me uma carruagem para cavalgar até aqui: uma mulher que coloca uma bandeira na Lua para mulheres com mais de 40 anos—que podem pensar, que podem trabalhar, que são sucessos, que podem cozinhar, e que podem cozinhar! Ela foi indicada na mesma categoria para o mesmo papel no ano seguinte.,
Taylor também foi indicado para o Emmy Award de melhor Atriz Convidado em Série de Comédia por seu papel recorrente na AMC do Lote, e foi nomeado para os Emmys cinco vezes desde 2003: quatro para melhor Atriz coadjuvante em Série de Comédia por seu papel na série de TV Two and a Half Men, jogando Evelyn Harper, o esnobe, arrogante mãe de Charlie Sheen e Jon Cryer personagens, e um de melhor Atriz coadjuvante em uma Série ou Filme para seu papel como Ellen Kincaid, um estúdio executivo e mentor para aspirantes a atores, na minissérie a história de Hollywood., O filme de Taylor e os papéis convidados da série têm sido extensos e incluem aparições no armário de ER e Veronica, e papéis recorrentes em Ally McBeal e Monk, e como a bilionária Peggy Peabody na palavra L.os papéis de Taylor no cinema incluíram Reese Witherspoon professor de direito de Harvard na comédia de 2001 Legalmente Loira, A mãe do personagem de Tina Fey em Baby Mama, O Truman Show, Happy Accidents, Next Stop Wonderland, George of the Jungle, the Wedding Date, How to Make an American Quilt, Romancing the Stone, D. E. B. S., Cop and a Half, and One Fine Day.,os papéis animados de Taylor incluem Prudence, o majordomo do castelo e o interesse amoroso do Grão-Duque, na Disney CINDERELA II e Cinderela III: uma reviravolta no tempo. Ela também desempenhou um papel no programa de animação American Dad! como a mãe biológica da Francine.
Holland Taylor, em 2008.
Taylor começou a pesquisar, escrever e produzir uma peça de uma mulher sobre o governador do Texas Ann Richards em 2009., A peça de dois atos, originalmente intitulada “Money, Marbles, and Chalk”, estrelada por Taylor como Richards, foi lançada pela primeira vez em maio de 2010 no Grand 1894 Opera House em Galveston, Texas. Mais tarde foi renomeado Ann: um retrato carinhoso de Ann Richards e inaugurado em Chicago em 16 de novembro de 2011, onde foi anunciado como um noivado pré-Broadway. Ele jogou no Kennedy Center em Washington, D. C., de 17 de dezembro de 2011, até 15 de janeiro de 2012. O show abriu em seguida na Broadway no Teatro Vivian Beaumont em 7 de Março de 2013., Por este papel, Taylor foi nomeado para o Tony Award de Melhor Atriz Principal em uma peça. As grandes Performances da PBS transmitiram a estréia da peça, agora intitulada simplesmente Ann, em 19 de junho de 2020. Foi gravado no Zach Theater em Austin, Texas, após sua turnê nacional e Broadway run.